Первичные амины
Таким образом получают первичные амины. Возможно восстановление нитрилов водородом на катализаторе.
Для аминов характерна изомерия углеродного скелета, изомерия положения аминогруппы и изомерия различных типов аминов.
Структура первичных аминов
- R-NH2
- R1-NH-R2
- R1-N(R2)-R3
Виды аминов
По количеству углеводородных радикалов, связанных с атомом азота, различают первичные, вторичные и третичные амины.
По типу радикалов амины делят на алифатические, ароматические и смешанные.
Свойства
Атом азота находится в состоянии sp3-гибридизации, поэтому молекула имеет форму треугольной пирамиды.
Также атом азота в аминах имеет неподелённую электронную пару, поэтому амины проявляют свойства органических оснований.
Применение и производство
Применяется для синтеза пестицидов, лекарств, красителей. Наиболее важными из продуктов являются -метил-2-пирролидон (NMP), метилформамид, кофеин, эфедрин и -диметилмочевина.
При нормальных условиях метиламин представляет бесцветный газ с запахом аммиака. Обладает хорошей растворимостью в воде.
Производство
Промышленное производство метиламина основывается на взаимодействии метанола с аммиаком при высокой температуре (от 370 до 430 °C) и давлении от 20 до 30 бар на гетерогенном катализаторе на основе цеолита.
Получение метиламина
Первичные амины можно получить восстановлением нитросоединений. Алюминий реагирует с щелочами с образованием гидроксокомплексов. В щелочной и нейтральной среде получаются амины. Восстановлением нитробензола получают анилин.
Лабораторный синтез
Альтернативное получение метиламина основано на взаимодействии формалина с хлористым аммонием при нагревании.
Горение
Горение метиламина проходит по уравнению: CH3NH2 + O2 → CO2 + H2O + N2
Метиламин CH3NH2 — органическое производное аммиака, первичный алифатический амин.
Константа диссоциации кислоты.
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Амины: названия и свойства
При наличии одинаковых радикалов используют приставки ди и три.
Метиламин
- Формула: CH3-NH2
Этиламин
- Формула: СH3CH2-NH2
Метилэтиламин
- Формула: CH3-CH2-NH-CH3
В этом случае аминогруппа указывается в названии приставкой амино-.
Символ N- ставится перед названием алкильного радикала для показа связи с атомом азота.
Анилин – химическое соединение
- Формула: C6H5-NH2
- Описание: ароматический амин, бесцветная маслянистая жидкость с характерным запахом. На воздухе окисляется и приобретает красно-бурую окраску. Ядовит. Практически не растворяется в воде.
- Растворимость: при 18°C в 100 мл воды растворяется 3.6г анилина, не меняя цвет индикаторов.
Реакции анилина
- Не реагирует с водой, но образует соли с сильными кислотами.
- Реагирует с галогенами без катализатора, образуя 2,4,6-триброманилина (белый осадок).
- Видеоопыт по бромированию анилина здесь.
Задания для подготовки к ЕГЭ
Выберите верные утверждения для метиламина:
- Плохо растворим в воде
- Легче воздуха
Утверждения анилина:
- Жидкость с характерным запахом
- Является ароматическим амином
Свойства диметиламина:
- Является изомером этиламина
- Является вторичным амином
Общие утверждения для метиламина и анилина:
- Хорошо растворимы в воде
Реакции и свойства аминов
Амин – это органическое соединение, содержащее функциональную аминогруппу (NH2). Существует несколько типов аминов, а каждый из них обладает своими свойствами и реакциями. Давайте рассмотрим некоторые из них.
Алифатические амины
- Сгорание в кислороде: образуют азот.
- Относятся к первичным аминам.
- Общая формула: CnH2n+3N.
- Взаимодействуют с гидроксидом натрия.
Некоторые дополнительные характеристики алифатических аминов:
- Плохо растворимы в воде.
- Реагируют с азотной кислотой.
- Являются токсичными веществами.
- При нормальных условиях являются газами.
- Относятся к ароматическим аминам.
Реакции алифатических аминов
Из предложенного перечня реакций выберите два типа, характерных для алифатических аминов:
- Присоединение галогенов.
Ароматические амины (например, анилин)
Некоторые характеристики ароматических аминов:
- Присутствует вещество анилин.
- Часто используется в органическом синтезе.
- Образует соли с кислотами.
- Взаимодействует с бромной водой.
- Реагирует с азотной кислотой.
Реакции анилина
Из предложенного перечня реакций выберите два типа, характерных для анилина:
- Присоединение галогенов.
Гомологи анилина
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются гомологами анилина:
- …
Гомологи этиламина
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются гомологами этиламина:
- …
Изомеры метилэтиламина
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются изомерами метилэтиламина:
- …
Изомеры диэтиламина
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются изомерами диэтиламина:
- …
Структурные изомеры 2-амино-3-метилбутана
Из предложенного перечня выберите два вещества, являющиеся структурными изомерами 2-амино-3-метилбутана:
- …
Взаимодействие с различными реагентами
Из предложенного перечня веществ выберите два таких, с которыми метиламин может вступить в реакцию:
- Нитрат серебра.
- Азотная кислота.
Все эти реакции и характеристики аминов помогают нам понять их свойства и важность в химии. Если вам нужно дополнительное информация по этой теме, не стесняйтесь обращаться к специалистам.
Амины. Задания на установление соответствия
Установите соответствие между названием вещества и классом/группой органических соединений, к которому(-ой) это вещество принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| Вещество | Класс/Группа органических соединений |
|---|---|
| простой эфир | 4 |
| ароматический спирт | 6 |
| ароматический амин | 3 |
| многоатомный спирт | |
| алифатический амин | 1 |
Примечание: вещество многоатомный спирт не имеет соответствующего номера в таблице.
Примечание: вещество непредельный углеводород и галогенопроизводные углеводородов не включены в данное задание.
Вывод
- Простой эфир – 4
- Ароматический спирт – 6
- Ароматический амин – 3
- Многоатомный спирт – отсутствует
- Алифатический амин – 1
Установите соответствие между формулами веществ и реагентом
Установите соответствие между формулами веществ и реагентом, с помощью которого их можно различить: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| Формулы веществ | Реактив |
|---|---|
| пропан и пропен | А |
| метиламин и триметиламин | Б |
| бензол и анилин | В |
| фенол и толуол | Г |
Вывод
- Пропан и пропен – А
- Метиламин и триметиламин – Б
- Бензол и анилин – В
- Фенол и толуол – Г
Установите соответствие между формулой вещества и окраской индикатора лакмуса
Установите соответствие между формулой вещества и окраской индикатора лакмуса в ее водном растворе: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| Формулы вещества | Окраска лакмуса |
|---|---|
| пропан | 4 |
| пропен | 3 |
| метанол | 5 |
| этанол | 2 |
Вывод
- Пропан – 4
- Пропен – 3
- Метанол – 5
- Этанол – 2
Установите соответствие между формулой амина и продуктом его взаимодействия с соляной кислотой
Установите соответствие между формулой амина и продуктом его взаимодействия с соляной кислотой: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| Формула амина | Продукт взаимодействия |
|---|---|
| CH3NH2 | 1 |
| C2H5NH2 | 2 |
| C6H5NH2 | 3 |
| CH3NHCH3 | 4 |
Вывод
- CH3NH2 – 1
- C2H5NH2 – 2
- C6H5NH2 – 3
- CH3NHCH3 – 4
Установите соответствие между исходными веществами и возможным(и) органическим(и) продуктом(ами) этой реакции
Установите соответствие между исходными веществами и возможным(и) органическим(и) продуктом(ами) этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| Исходные вещества | Продукт(ы) реакции |
|---|---|
| CH3CN | 1 |
| C2H5CN | 2 |
| C6H5CN | 3 |
| C2H5C≡N | 4 |
Вывод
- CH3CN – 1
- C2H5CN – 2
- C6H5CN – 3
- C2H5C≡N – 4
- C6H5NO2 + Fe+HCl2) CH3CH2NO2 + Zn + HCl3) C6H5NO2 + Al + NaOH4) CH3CH2NH2 + СH3Cl2) хлорид фениламмония4) хлорид этиламмония5) хлорид пропиламмония6) хлорид метилэтиламмония
А) C2H5OH + C2H5NH2Б) C6H5Cl + NH3В) 2C2H5OH + NH3Г) (C2H5)2NH + CH3OH
Установите соответствие между формулой вещества и окраской индикатора в его водном растворе: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА ОКРАСКА МЕТИЛОРАНЖА
Задания на амины повышенной сложности.
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения
Навеску неизвестного азотсодержащего соединения массой 10,7 г сожгли в избытке кислорода и получили 15,68 л углекислого газа, 8,1 г воды и 1,4 г азота. Определите молекулярную формулу данного соединения и его структуру, если известно, что оно имеет циклическое строение, содержит только один заместитель в кольце, а также реагирует с азотистой кислотой с выделением газа.
n(CO2) = V(CO2)/Vm = 15,68/22,4 = 0,7 моль, следовательно, n(C) = n(CO2) = 0,7 моль,
m(C) = n(C)·M(C) = 0,7·12 = 8,4 г,
n(H2O) = m(H2O)/M(H2O) = 8,1/18 = 0,45 моль, следовательно, n(H) = 2n(H2O) = 2·0,45 = 0,9 моль,
m(H) = n(H)·M(H) = 0,9·1 = 0,9 г,
n(N2) = m(N2)/M(N2) = 1,4/28 = 0,05 моль, следовательно, n(N) = 2n(N2) = 2·0,05 = 0,1 моль,
m(N) = n(N)·M(N) = 0,1·14 = 1,4 г,
m(O) = m(в-ва) – m(С) – m(H) – m(N) = 10,7 – 8,4 – 0,9 – 1,4 = 0 г, следовательно, кислорода в соединении нет.
n(C):n(H):n(N) = 0,7:0,9:0,1 = 7:9:1
Таким образом, простейшая формула искомого соединения C7H9N.
Если предположить, что истинная молекулярная формула совпадает с простейшей, то искомое соединение может являться ароматическим амином. Под формулу C7H9N подходят 4 соединения: о-метиланилин, м-метиланилин, п-метиланилин, а также бензиламин.
Поскольку в условии сказано, что соединение содержит только один заместитель в цикле, это означает, что подходит только бензиламин, структурная формула которого:
При сжигании навески неизвестного азотсодержащего вещества массой 10,3 г образовалось 8,96 л углекислого газа, 1,12 л азота и 8,1 г воды. Определите молекулярную формулу вещества и его структуру, если известно, что оно не реагирует с содой, а при его гидролизе образуется простейший одноатомный спирт и вещество природного происхождения.
n(CO2) = V(CO2)/Vm = 8,96/22,4 = 0,4 моль, следовательно, n(C) = n(CO2) = 0,4 моль,
m(C) = n(C)·M(C) = 0,4·12 = 4,8 г,
n(N2) = V(N2)/Vm = 1,12/22,4 = 0,05 моль, следовательно, n(N) = 2n(N2) = 2·0,05 = 0,1 моль,
n(H2O) = m(H2O)/M(H2O) = 8,1/18 = 0,45 моль, следовательно, n(H) = 2·n(H2O) = 2·0,45 = 0,9 моль,
m(O) = m(в-ва) – m(С) – m(H) – m(N) = 10,3 – 4,8 – 0,9 – 1,4 = 3,2 г,
n(O) = m(O)/M(O) = 3,2/16 = 0,2 моль,
n(C):n(H):n(O):n(N) = 0,4:0,9:0,2:0,1 = 4:9:2:1,
Таким образом, простейшая формула искомого соединения C4H9O2N.
Простейший одноатомный спирт – это метанол.
Если предположить, что истинная молекулярная формула совпадает с простейшей, то искомое соединение может являться сложным эфиром метанола и аланина, структурная формула которого:
Навеску неизвестного азотсодержащего соединения массой 13,2 г сожгли в избытке кислорода. В результате образовалось 8,96 л углекислого газа, такое же количество вещества воды, а также 2,24 л азота. Определите молекулярную формулу данного соединения и установите его строение, если известно, что оно гидролизуется под действием раствора едкого натра с образованием единственного соединения.
n(N2) = V(N2)/Vm = 2,24/22,4 = 0,1 моль, следовательно, n(N) = 2n(N2) = 2·0,1 = 0,2 моль,
m(N) = n(N)·M(N) = 0,2·14 = 2,8 г,
По условию, n(H2O) = n(CO2) = 0,4 моль,
n(H) = 2·n(H2O) = 2·0,4 = 0,8 моль,
m(H) = n(H)·M(H) = 1·0,8 = 0,8 моль,
m(O) = m(в-ва) – m(С) – m(H) – m(N) = 13,2 – 4,8 – 0,8 – 2,8 = 4,8 г,
n(O) = m(O)/M(O) = 4,8/16 = 0,3 моль,
n(C):n(H):n(O):n(N) = 0,4:0,8:0,3:0,2 = 2:4:1,5:1 = 4:8:3:2
Таким образом, простейшая формула искомого соединения C4H8O3N2.
Если предположить, что истинная молекулярная формула совпадает с простейшей, то искомое соединение может представлять собой дипептид глицилглицин:
Изомерия углеродного скелета
Для аминов характерна изомерия углеродного скелета (начиная с С4H9NH2).
Например. ормуле С4Н9NH2 соответствуют два амина-изомера углеродного скелета.
Воздействие на организм
При ингаляции метиламин вызывает сильное раздражение кожи, глаз и верхних дыхательных путей. Вдыхание метиламина приводит сначала к возбуждению, а затем к угнетению центральной нервной системы. Смерть может наступить от остановки дыхания.
Алкилирование аммиака и аминов
При взаимодействии аммиака с галогеналканами происходит образование соли первичного амина, из которой действием щелочи можно выделить сам первичный амин.
Если проводить реакцию с избытком аммиака, то сразу получится амин, а галогеноводород образует соль с аммиаком:
Изомерия между типами аминов
Например. Формуле С3Н9N соответствуют первичный, вторичный и третичный амины.
Метилэтиламин (вторичный амин)
Изомерия положения аминогруппы
Для аминов характерна изомерия положения аминогруппы (начиная с С3H9N).
Например.ормуле С4Н11N соответствуют амины положения аминогруппы.
Окисление аминов
Амины сгорают в кислороде, образуя азот, углекислый газ и воду. Например, уравнение сгорания этиламина:
Алкилирование аминов
Первичные амины способны взаимодействовать с галогеналканами с образованием соли вторичного амина:
Из полученной соли щелочью выделяют вторичный амин, который можно далее алкилировать до третичного амина.
Физические свойства аминов
При обычной температуре низшие алифатические амины CH3NH2, (CH3)2NH и (CH3)3N – газы (с запахом аммиака), средние гомологи – жидкости (с резким рыбным запахом), высшие – твердые вещества без запаха.
Ароматические амины – бесцветные жидкости с высокой температурой кипения или твердые вещества.
Первичные и вторичные амины образуют слабые межмолекулярные водородные связи:
Это объясняет относительно более высокую температуру кипения аминов по сравнению с алканами с близкой молекулярной массой.
Амины также способны к образованию водородных связей с водой:
Поэтому низшие амины хорошо растворимы в воде.
С увеличением числа и размеров углеводородных радикалов растворимость аминов в воде уменьшается. Ароматические амины в воде не растворяются.
Взаимодействие с азотистой кислотой
Первичные алифатические амины при действии азотистой кислоты превращаются в спирты:
Это качественная реакция на первичные амины – выделение азота.
Вторичные амины (алифатические и ароматические) образуют нитрозосоединения — вещества желтого цвета:
Химические свойства аминов
Амины имеют сходное с аммиаком строение и проявляют подобные ему свойства.
Как в аммиаке, так и в аминах атом азота имеет неподеленную пару электронов:
Первичный амин R–:NH2
Поэтому амины и аммиак обладают свойствами оснований.
1. Основные свойства аминов
Алифатические амины являются более сильными основаниями, чем аммиак, а ароматические — более слабыми.
Это объясняется тем, что радикалы СН3–, С2Н5– увеличивают электронную плотность на атоме азота:
Это приводит к усилению основных свойств.
Основные свойства аминов возрастают в ряду:
Заимодействие с водой
В водном растворе амины обратимо реагируют с водой. Среда водного раствора аминов — слабощелочная:
Заимодействие с кислотами
Амины реагируют с кислотами, как минеральными, так и карбоновыми, и аминокислотами, образуя соли (или амиды в случае карбоновых кислот):
При взаимодействии аминов с многоосновными кислотами возможно образование кислых солей:
Заимодействие с солями
Амины способны осаждать гидроксиды тяжелых металлов из водных растворов.