Тренировочный вариант № 23

Структурные формулы спиртов

Структурные формулы спиртов имеют различные изомеры, которые влияют на их свойства и реакции. В данной статье рассматривается структурная изомерия, межклассовая изомерия, изомерия положения группы (-OH) и пространственная (оптическая) изомерия. Это особенно характерно для спиртов с числом атомов углерода ≥С4.

Аппарат для дистилляции жидкостей

Для дистилляции жидкостей широко применяется специальный аппарат, который позволяет разделять компоненты жидкости на основе их кипячения и конденсации.

• Диэтиловый эфир (простые эфиры)
• Триглицериды (жиры)
• Щелочной гидролиз галогеналканов
• Присоединение реактива Гриньяра к альдегидам и кетонам
• Промышленный способ получения метанола

Химические свойства глицерина

Глицерин, являющийся важным молекулярным компонентом, имеет сложные химические свойства. Взаимодействие глицерина с галогеноводородами или галогенидами фосфора может привести к образованию моно- и дигалогенгидринов.

Взаимодействие с металлами и щелочами

Глицерин также может реагировать с различными металлами и щелочами, образуя различные соединения.

Реакции замещения гидроксильной группы (—ОН)

Реакция замещения гидроксильной группы имеет практическое значение для получения симметричных простых эфиров. Проведение дегидратации в смеси двух спиртов может привести к образованию смеси трех продуктов.

Жидкофазное окисление с применением хромовой смеси

Жидкофазное окисление глицерина с использованием хромовой смеси является эффективным методом окисления глицерина до углекислого газа и воды.

Рисунки и таблицы в статье помогают визуализировать различные процессы и реакции, связанные со спиртами. Улучшение статьи вносит большой вклад в понимание химических свойств и взаимодействий спиртов.

Получение глицерина

Большинство синтетических методов получения глицерина основано на использовании пропилена в качестве исходного продукта. Хлорированием пропилена при 450—500 °С получают аллилхлорид, при присоединении к последнему хлорноватистой кислоты образуются хлоргидрины, например, , которые при омылении щёлочью превращаются в глицерин.

Методы получения

На превращениях аллилхлорида в глицерин через дихлоргидрин или аллиловый спирт основаны другие методы. Известен также метод получения глицерина окислением пропилена в акролеин; при пропускании смеси паров акролеина и изопропилового спирта через смешанный — катализатор образуется аллиловый спирт. Он при 190—270 °C в водном растворе перекиси водорода превращается в глицерин.

Глицерин можно получить также из продуктов гидролиза крахмала, древесной муки, гидрированием образовавшихся моносахаридов или гликолевым брожением сахаров. Также глицерин получается в качестве побочного продукта при производстве биотоплива.

Свойства и применение

Глицери́н (от греч. сладкий) — органическое соединение, простейший представитель трёхатомных спиртов с формулой . Представляет собой вязкую прозрачную жидкость со сладким вкусом. Нетоксичен, в отличие, например, от простейших двухатомных спиртов.

Глицерин относится к группе стабилизаторов, обладающих свойствами сохранять и увеличивать степень вязкости и консистенции пищевых продуктов. Зарегистрирован как пищевая добавка Е422, и используется в качестве эмульгатора, при помощи которого смешиваются различные несмешиваемые смеси.

Область применения глицерина разнообразна: пищевая промышленность, табачное производство, электронные сигареты, медицинская промышленность, производство моющих и косметических средств, сельское хозяйство, текстильная, бумажная и кожевенная отрасли промышленности, производство пластмасс, лакокрасочная промышленность.

Синонимы и примечания

Синонимы: глицерóл, пропантриол-1,2,3, Е422.

Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Примечание: Текущая версия страницы пока не проверялась опытными участниками и может значительно отличаться от версии, проверенной 27 апреля 2023 года; проверки требуют 5 правок.

Использование Глицерина в Различных Областях

В последние годы глицерин используется, наряду с пропиленгликолем, в качестве основного компонента для приготовления жидкости и картриджей для электронных сигарет.

Используется в криобиологии и крионике как основной компонент популярных проникающих криопротекторов для криоконсервирования анатомических препаратов, биологических тканей и организмов.

Тривиальные Названия и Химические Формулы Спиртов

Тривиальные названия были даны спиртам по природному источнику получения. Например, метанол называют древесным спиртом, а этанол — винным спиртом. Тривиальные названия некоторых спиртов приведены в таблице 4.

Таблица 4: Тривиальные названия спиртов

Классификация Спиртов

Одноатомные Спирты

• Метанол (СН4О, CH3OH)

Двухатомные Спирты

• Этиленгликоль (C2H6О2, C2H4(ОН)2)

Трёхатомные Спирты

• Глицерин (C3H8О3, HOCH2-CH(OH)-СH2OH)

Алифатические Предельные Спирты

• Этанол (этиловый спирт) (C2H6О, C2H5ОН)
• Пропанол-1 (пропиловый спирт) (C3H8О, C3H7ОН)

Алифатические Непредельные Спирты

• Аллиловый спирт (проп-2-ен-1-ол) (C3H6О, C3H5ОН)

Непредельные Ароматические Спирты

• Бензиловый спирт (фенилкарбинол, фенилметанол, гидроксиметилбензол) (C7H8О)

Классификация по Типу Атома Углерода

• Первичные спирты (R — CH2OH) – Пример: этанол, этиловый спирт (C2H6О, C2H5ОН)
• Вторичные спирты (R — CHOHR¹) – Пример: пропанол-2 (C3H8О)
• Третичные спирты (R — CHOH-CH2R¹) – Пример: 2-метилпропанол-2, третичный бутиловый спирт ((CH3)3С-ОН 2 — метилпропанол — 2, третичный бутиловый спирт)

Определение Спиртов

Спирт, или алкоголи, являются гидроксильными производными углеводородов и получаются путем замены в молекуле углеводорода одного или нескольких атомов водорода на гидроксильные группы.

Примеры

• Метиловый спирт (СН3ОН) – гидроксильное производное метана СН4
• Этиловый спирт (СН3—СН2—ОН) – гидроксильное производное этана СН3—СН3

При действии на спирт щелочным металлом водород гидроксильной группы соединен непосредственно с кислородом.

Спирты: свойства, получение и применение

Вытесняется металлом и получаются твердые, растворимые в спирте соединения, называемые алкоголятами:

В этом отношении спирты сходны со многими неорганическими соединениями, содержащими в молекуле гидроксильные группы.

Свойства спиртов

Общим свойством спиртов является подвижность водорода гидроксильной группы.

Подобно воде, спирты являются ассоциированными жидкостями, вследствие чего они имеют более высокую температуру кипения. Чем другие органические вещества с таким же молекулярным весом, но не содержащие в молекулах гидроксильных групп.

Спирты практически не являются электролитами. Константа диссоциации этилового спирта близка к 10-18, тогда как константа диссоциации воды — к 10-16, т. е. этиловый спирт является более слабой кислотой, чем вода.

Спирты и фенолы взаимодействуют с кислотами, образуя сложные эфиры.

Получение эфиров

Все спирты взаимодействуют с кислотами, отщепляя молекулы воды и образуя соединения, называемые эфирами.

Способность образовывать сложные эфиры является характерным свойством как всех спиртов, так и всех кислот.

Метиловый спирт, или метанол, СН3ОН

Бесцветная жидкость (темп. кип. 65°). Весьма ядовит; прием его внутрь вызывает слепоту, а при большой дозе — смерть.

Метиловый спирт образуется также при сухой перегонке дерева, почему и называется еще древесным спиртом.

Применяется он как растворитель, а также для получения других органических веществ.

Наиболее простым представителем гомологического ряда насыщенных одноатомных спиртов является метиловый спирт — CH3OH, по физическим и химическим свойствам сходный с этанолом.

Метанол — бесцветная жидкость, кипящая при 64,7 °С и замерзающая при —97,8 °С. Он широко используется в органическом синтезе.

В свое время метанол получали исключительно сухой перегонкой древесины, отсюда в его эмпирическое название — древесный спирт.

Теперь метанол синтезируют из оксида углерода (11) и водорода под давлением в о присутствии катализатора.

Этиловый спирт, или этанол

СН3СН2ОН (темп. кип. 78°) — одно из важнейших исходных веществ в современной промышленности органического синтеза.

Для получения его издавна пользуются различными сахаристыми веществами, виноградным сахаром, или глюкозой, которая путем «брожения», вызываемого действием ферментов (энзимов), вырабатываемых дрожжевыми грибками, превращается в спирт.

Реакция идет по схеме:

Как получают этиловый спирт

Исходным продуктом для получения спирта может служить полисахарид крахмал, содержащийся, например, в клубнях картофеля, зернах ржи, пшеницы, кукурузы.

Для превращения в сахаристые вещества (глюкозу) крахмал предварительно подвергают гидролизу.

Для этого муку или измельченный картофель заваривают горячей водой и по охлаждении добавляют солод — проросшие, а затем подсушенные и растертые с водой зерна ячменя.

В солоде содержится диастаз (сложная смесь ферментов), действующий на процесс осахаривания крахмала каталитически.

По окончании осахаривания к полученной жидкости прибавляют дрожжи, под действием фермента которых (зимазы) образуется спирт. Его отгоняют и затем очищают повторной перегонкой.

В настоящее время осахариванию подвергают также другой полисахарид— целлюлозу (клетчатку), образующую главную массу древесины.

Для этого целлюлозу подвергают гидролизу в присутствии кислот (, древесные опилки при 150—170 °С обрабатывают 0,1—5% серной кислотой под давлением 0,7— 1,5 МПа).

Полученный таким образом продукт также содержит глюкозу и сбраживается на спирт при помощи дрожжей (гидролизный спирт).

Этиловый спирт может быть, получен синтетическим путем из этилена. Суммарная реакция заключается в присоединении воды к этилену (в присутствии катализаторов) :

Это дало возможность сэкономить большое количество пищевых продуктов .

Кроме спиртов с одной гидроксильной группой в молекуле (одноатомные спирты, или алкоголи), известны спирты, молекулы которых содержат несколько гидроксильных групп (многоатомные спирты).

Примерами таких спиртов могут служить двухатомный спирт этиленгликоль и трехатомный — глицерин.

Из чего получают спирт

Исходным продуктом для получения спирта брожением служит крахмал, содержащийся в клубнях картофеля, зернах ржи, пшеницы, кукурузы и др.

Для превращения крахмала в сахаристые вещества муку или измельченный картофель заваривают горячей водой и по охлаждении прибавляют к ней солод — растертые с водой, проросшие зерна ячменя.

В солоде содержится особый фермент — диастаз, действующий на процесс осахаривания крахмала каталитически.

Образовавшийся спирт отгоняют и затем очищают перегонкой.

В настоящее время осахариванию подвергают также клетчатку, образующую главную массу древесины, действием на нее концентрированными кислотами.

Полученный таким образом продукт сбраживается на спирт при помощи дрожжей.

Наконец, спирт может быть получен синтетическим путем из-этилена.

Реакция заключается, в конечном счете, в присоединении воды к этилену (в присутствии катализатора):

За последние годы в нашей стране построено несколько заводов по производству синтетического этилового спирта из этилена и увеличилась выработка спирта из древесины.

Это дало возможность сэкономить большое количество пищевых продуктов, расходуемых на производство спирта .

Химические свойства этанола

Этанол сгорает при нагревании на воздухе по уравнению реакции

Взаимодействие этанола со щелочными металлами. Несмотря на то что в формуле молекулы этанола и других спиртов выделяют гидроксильную группу.

Напомним, что все спирты являются неэлектролитами. При взаимодействии этанола со щелочными металлами выделяется водород и образуются солеподобные соединения — этилаты.

Продукты замещения водорода гидроксильной группы на металл называют алкоголятами.

Подвижность атома водорода гидроксильной группы можно объяснить тем, что под влиянием кислорода электронная плотность связи О—Н смещена к кислороду. Связь — полярная.

Кислород и водород приобретают частичные за

В то же время связи С—Н являются неполярными.

Взаимодействие этанола с галогеноводородами. Этанол реагирует с галогеноводородами, например бромистым водородом:

При дегидратации этанола в зависимости от условий реакции образуются различные . соединения.

Так, при нагревании этанола с избытком концентрированной серной кислоты образуется этилен:

Серная кислота связывает воду, противодействуя обратному процессу.

Этанол довольно широко применяют в фармацевтической и парфюмерной промышленности. По способу С. В. Лебедева из этанола получают бутадиен, идущий для производства синтетического каучука.

Высокая теплота сгорания обусловливает применение этанола как жидкого топлива.

Следует подчеркнуть, что этанол быстро всасывается в кровь и проявляет вредное наркотическое и возбуждающее действие на организм человека.

При применении спиртных напитков у человека ухудшается работа сердца, почек, печени, снижается острота зрения.

Для технических целей в продажу поступает так называемый денатурированный спирт (денатурат).

Для этого к этиловому спирту-сырцу добавляют детанатурирующие вещества и окрашивают его небольшим количеством анилинового красителя. Денатурат — сильный яд!

Чтобы, получить из ректификата абсолютный спирт, его необходимо обезводить.

Осуществить это только при помощи перегонки нельзя, поскольку смесь из 96 % этанола и 4 % воды кипит при постоянной температуре 78 °С.

Это азеотропная смесь — нераздельно кипящая жидкость.

Раньше спирт-ректификат получали исключительно из пищевого сырья. Для этого крахмал переводили в углевод — мальтозу С12Н22О11.

При гидролизе мальтоза превращается в глюкозу, которая под действием фермента дрожжей сбраживалась. Уравнение реакции получения этанола из глюкозы;

Полученная жидкость содержит, кроме этанола (около 20 %), различные примеси. Перегонкой из нее выделяли жидкость с большим содержанием этанола.

В ней также находятся более сложные спирты (сивушные масла).

В настоящее время этанол получают гидратацией этилена, осахариванием древесины (гидролизный спирт), и только для пищевых целей из пищевого сырья.

Химические свойства спиртов

Гомологический ряд насыщенных одноатомных спиртов. Спирты можно рассматривать как производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены гидроксильными группами.

По характеру исходных углеводородов спирты делят на насыщенные, ненасыщенные и ароматические; по числу гидроксильных групп — одно-, двух-, трех- и многоатомные.

Большое практическое применение имеют насыщенные спирты (одноатомные).

Названия одноатомных насыщенных спиртов по рациональной номенклатуре производят от названия углеводородного радикала в сочетании с добавлением слова спирт.

По современным международным правилам к названию углеводорода добавляется суффикс Цифрой обозначается номер атома углерода, у которого стоит гидроксил. Примеры названий:

СН3ОН — (метанол),

С2Н5ОН — (этанол),

С3Н7ОН — (пропанолы),

С4Н9ОН — (бутанолы).

Общая формула представителей гомологического ряда насыщенных одноатомных спиртов СnН2n + 1ОН.

Для спиртов этого ряда число изомеров значительно больше, чем для соответствующих углеводородов.

Это объясняется тем, что у спиртов изомерия обусловливается не только различным строением углеводородных радикалов (следовательно, и углеводородов), но и положением в углеродной цепи гидроксильной группы.

, изомеры пропанола можно представить в виде:

СН3—СН2—СН2ОН и СН3—СНОН—СН3.

Первый из них называют первичным пропанолом. В его молекуле содержится группа — СН2ОН.

Для бутанола известен также и третичный спирт, содержащий группу ≡ СОН.

Кроме того, для бутанола известна и изомерия углеродной цепи.

Физические свойства спиртов

Физические свойства спиртов в значительной мере зависят от их молекулярной массы.

Свойства спиртов определяются не только составом, но и их строением, числом гидроксильных групп.

Растворимость спиртов в воде уменьшается от метанола к нижестоящим гомологам в гомологическом ряду насыщенных одноатомных спиртов.

Температура кипения спиртов значительно выше температуры кипения отвечающих им углеводородов. Так, температура кипения метанола на 227 °С выше, чем метана.

Подобно воде молекулы спиртов проявляют способность к ассоциации молекул с помощью водородной связи.

Водородная связь образуется между атомами водорода и резко отрицательными атомами той же молекулы или другой (фтора, кислорода, азота и др.).

С точки зрения электронной теории механизм возникновения -водородной связи объясняется тем, что электронная плотность водорода, связанного ковалентной связью с резко отрицательным элементом, в значительной мере смещена в сторону атома этого элемента.

Атом водорода, несущий частичный положительный заряд, практически представляет собой ядро атома (протон).

Такой атом водорода легко втягивается в сферу действия атома кислорода второй молекулы, образуя водородную связь.

Энергия (прочность) водородной связи примерно в 10 раз слабее, чем ковалентной. Ее обозначают при помощи трех точек.

Хорошую растворимость этанола в воде можно объяснить образованием водородной связи между атомом водорода гидроксильной группы спирта и атомом кислорода воды.

Ассоциация молекул спиртов приводит (как и в случае воды) к относительно высоким температурам кипения.

Этиленгликоль и глицерин

Этиленгликоль относится к двухатомным спиртам (гликолям).

Это простейший представитель гомологического ряда двухатомных насыщенных спиртов, который можно представить общей формулой СnН2n(OH)2.

В молекулах этих соединений одни атом углерода способен удерживать не более одной гидроксильной группы.

Структурная формула этиленгликоля имеет такой вид:

Кроме спиртов с одной гидроксильной группой в молекуле, известны спирты, молекулы которых содержат несколько гидроксильных групп.

Примерами таких спиртов могут служить этиленгликоль и глицерин:

Высококипящие жидкости сладкого вкуса, во всех отношениях смешивающиеся с водой.

гликоль применяется в качестве составной части так называемых антифризов, т. е. веществ, заменяющих воду в радиаторах автомобильных и авиационных моторов в зимнее время.

65%-ный водный раствор этиленгликоля замерзает только при температуре около минус 40°.

Азотные эфиры этиленгликоля и глицерина неправильно называемые нитроэтиленгликоль и нитроглицерин, обладают сильными взрывчатыми свойствами и применяются для изготовления динамитов.

Фенол С6Н6ОН

Является гидроксильным производным ароматического углеводорода бензола С6Н6.

Чистый фенол — бесцветное кристаллическое вещество, плавящееся при 41°. Он обладает характерным запахом и антисептическими свойствами.

Кислотные свойства гидроксильного водорода выражены у фенола значительно сильнее, чем у спиртов.

Замещение этого водорода металлом может происходить не только при действии щелочных металлов, но и при действии щелочей. Поэтому фенол называют также карболовой кислотой.

Фенол содержится в каменноугольной смоле, а также получается синтетически из бензола.

В больших количествах он идет на синтез лекарственных веществ, красителей, пластмасс, очистку нефтяных смазочных масел и др.

Часто задаваемые вопросы ответы?

Спирт это алкоголь или нет?

Да. Спирт (этиловый) это алкоголь, потому что алкогольные напитки это содержащий этиловый спирт раствор с водой.

В молоке есть спирт или алкоголь?

Да. В молоке есть спирт, но только в том который был подвергнут брожению, кумыс, шубат, билк и некоторые другие.

Вино алкоголь или спирт в чем разница?

Разница в том, что спирт 98% процентное содержание, а вино или алкоголь это водный раствор спирта с водой с добавлением вкусовых компонентов.

Статья на тему Спирты, или алкоголи

Строение и физические свойства

Строение молекулы спиртов

Водородные связи (тонкая линия) в молекуле спиртов

Нахождение в природе

Холестерол содержится в клетках растительных и животных организмовЭргостерол содержится в некоторых водорослях и грибахСорбитол содержится в ягодах вишни и рябиныМаннитол содержится в морских водорослях, грибах