Окись этилена

Все, что вам нужно знать об окиси этилена

Okись этилена, также известная как оксид этилена, является химическим соединением с формулой C2H4O. Этот органический кислородсодержащий соединитель обычно используется в производстве пластиков, антисептиков и других продуктов.

Химическая структура

Посмотрим на химическую структуру оксида этилена:

Молекулярная модель

Вот молекулярная модель этого соединения:

Применение

Окись этилена имеет широкое применение в различных отраслях промышленности, включая производство пластиков, дезинфицирующих средств и многих других продуктов. Ее химические свойства делают ее ценным компонентом в многих процессах производства.

Необходимо помнить, что окись этилена является высоко реакционным веществом и может представлять опасность при неправильном использовании. Поэтому необходимо соблюдать все меры предосторожности при работе с ней.

Заключение

Окись этилена – это важное соединение, которое играет значительную роль в современной промышленности. Понимание его химической структуры и свойств позволяет использовать его с максимальной эффективностью.

Удивительные свойства оксирана

Оксиран, также известный как этиленоксид, 1,2-эпоксиэтан или этиленовая окись, является органическим соединением, которое имеет множество удивительных свойств и применений в различных областях. Давайте рассмотрим некоторые из них.

Физические свойства

Оксиран представляет собой газ при комнатной температуре, однако он легко конденсируется в жидкость при низких температурах. Его плотность составляет 0,882 г/см³, а молекулярная масса – 44,05 г/моль. Этот соединение обладает сладким запахом и способен реагировать с водой, образуя этиленгликоль.

Химические свойства

Оксиран является очень реакционным соединением и может образовывать полимеры, а также использоваться в качестве реагента для синтеза других органических соединений. Важно отметить, что это вещество крайне воспламеняется при контакте с открытым огнем и должно храниться в безопасных условиях.

Применение

Оксиран широко используется в промышленности как мономер для производства полиэфиров, эпоксидных смол, а также для стерилизации медицинского оборудования. Благодаря его антисептическим свойствам, он также может применяться в качестве дезинфицирующего средства.

Заключение

Оксиран – это уникальное химическое соединение с широким спектром применений и интересных свойств. Его возможности в области промышленности, медицины и науки делают его незаменимым компонентом современного мира.

Как использовать химическую формулу C2H4O для улучшения SEO

Химическая формула C2H4O, также известная как формальдегид, является важным элементом многих органических соединений. В данной статье мы рассмотрим, как можно использовать эту химическую формулу для улучшения SEO на вашем сайте.

Преимущества использования химической формулы C2H4O

Использование химической формулы C2H4O в качестве ключевого слова на сайте может принести следующие преимущества:

Увеличение посещаемости: за счет использования уникальных ключевых слов, таких как химические формулы, можно привлечь новую аудиторию на сайт.
Улучшение ранжирования: поскольку многие люди могут искать информацию именно по химической формуле C2H4O, использование ее на сайте может привести к улучшению его ранжирования в поисковых системах.

Как использовать химическую формулу C2H4O на сайте

Существует несколько способов использования химической формулы C2H4O на вашем сайте:

В качестве ключевого слова

Добавьте химическую формулу C2H4O в метаданные, заголовки, и текст на странице, чтобы поисковые системы могли легко находить ваш контент.

В названии статей и структуре URL

Создайте статьи или разделы на сайте, где будет использоваться химическая формула C2H4O в названии и URL. Например, Все о C2H4O.

В alt-тексте изображений

При размещении изображений на сайте, не забудьте добавить химическую формулу C2H4O в alt-текст для улучшения SEO.

Заключение

Использование химической формулы C2H4O на вашем сайте может значительно улучшить его SEO и привлечь новую аудиторию. Не забывайте использовать ее в различных разделах и элементах контента для максимального эффекта.

Не стесняйтесь экспериментировать с использованием химической формулы C2H4O на вашем сайте и следить за результатами в улучшении SEO!

Химическая формула

Хим. формула	Рац. формула
C2H4O	C2H4O

Физические свойства

Химическая формула C2H4O соответствует формальдегиду, который обладает следующими физическими свойствами:

Температура кипения: -21 °C
Температура плавления: -92 °C
Плотность: 0.815 г/см³

Эти свойства делают формальдегид уникальным соединением, которое можно использовать в различных отраслях, включая медицину, промышленность и бытовую химию.

Исследование состояния газа

Состояние

Газ – это одно из состояний вещества, характеризующееся тем, что его молекулы находятся настолько далеко друг от друга, что их взаимное влияние мало. Газ не имеет формы или объема, он занимает объем сосуда, в котором находится.

Молярная масса

Молярная масса газа зависит от его химического состава. Для различных газов молярная масса будет различной.

Плотность

Плотность газа также зависит от его состава и условий, под которыми он находится. Обычно плотность газа измеряется в килограммах на кубический метр (кг/м^3).

Состояние	газ
Молярная масса
Плотность

| Энергия ионизации | и |

| Термические свойства | |

| Температура | |

| • плавления | |

| • кипения | |

| • вспышки | |

| Пределы взрываемости | |

| Критическая точка | 195,8 °C; 7,19 МПа[3] |

| Мол. теплоёмк. | 48,19[4] Дж/(моль·К) |

| Энтальпия | |

| • образования | |

| Удельная теплота испарения | 25,82[3] |

| Удельная теплота плавления | 5,17[3] |

| Давление пара | |

| Оптические свойства | |

| Показатель преломления | |

| Структура | |

| Дипольный момент | |

| Классификация | |

| Рег. номер CAS | |

| PubChem | |

| Рег. номер EINECS | |

| SMILES | |

| InChI | |

| RTECS | |

| ChEBI | |

| ChemSpider | |

| Безопасность | |

| Предельная концентрация | 1 мг/м³ |

| ЛД50 | 72 мг/кг |

| Токсичность | высокая |

| NFPA 704 | |

| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |

| Медиафайлы на Викискладе | |

Оксира́н (этиленокси́д, о́кись этиле́на, 1,2-эпоксиэтáн) — органическое химическое гетероциклическое вещество, химическая формула C2H4O. При нормальных условиях — бесцветный газ с характерным сладковатым запахом. Производное этилена и представляет собой простейший эпоксид — трёхчленный гетероцикл, в кольцевой молекуле которого содержатся один атом кислорода и два атома углерода.

Благодаря особенностям электронной структуры молекулы, окись этилена легко вступает в реакции присоединения с раскрытием гетероцикла и поэтому легко подвергается полимеризации.

Смесь паров вещества с воздухом является чрезвычайно огне- и взрывоопасной.

Окись этилена обладает дезинфицирующими свойствами, то есть, является сильным ядом для большинства известных микроорганизмов даже в газообразном виде, что используется для газовой стерилизации, например, одноразовых медицинских шприцев.

Также является медленно действующим сильным ядом для теплокровных животных и человека, проявляя канцерогенное, мутагенное, раздражающее и наркотическое действие.

Окись этилена является одним из важных веществ в основном органическом синтезе и широко используется для получения многих химических веществ и полупродуктов, в частности этиленгликолей, этаноламинов, простых и сложных гликолевых и полигликолевых эфиров и прочих соединений.

В химической промышленности окись этилена получают прямым окислением этилена в присутствии серебряного катализатора.

${isplaystyle {athsf {Cl-CH_{2}CH_{2}-OH+KOH}}ightarrow {athsf {(CH_{2}CH_{2})O+KCl+H_{2}O}}}$

Строение и параметры молекулы

Строение молекулы окиси этилена

| Уравнение реакции | Δ_H_o298, кДж/моль | Метод определения |

| —————————————– | —————— | —————————————————- |

| (C2H4)O → C2H4 + O (разрыв двух связей) | 354,38 | Вычислено, исходя из энтальпий образования атомов |

| C2H5OH → C2H5 + OH (разрыв одной связи) | 405,85 | Электронный удар |

| CH3OCH3 → CH3O + CH3 (разрыв одной связи) | 334,72 | Вычислено, исходя из энтальпий образования радикалов |

Особенности строения молекулы окиси этилена определяют его химическую активность и объясняют лёгкость раскрытия цикла в многочисленных реакциях присоединения (см. раздел «Химические свойства»).

стандартная молярная теплоёмкость вещества, С_o_p = 48,19 Дж/(моль·К);
стандартная энтальпия образования, Δ_H_o298 = −51,037 кДж/моль;
стандартная энтропия, _S_o298 = 243,4 Дж/(моль·К);
стандартная энергия Гиббса образования, Δ_G_o298 = −11,68 кДж/моль;
теплота сгорания, Δ_H_oсгор. = −1306 кДж/моль[3].

Некоторые физические константы окиси этилена:

Поверхностное натяжение в жидком состоянии на границе с собственным паром[18]:

| T, °C | σ, мДж/м² |

| ——- | ——— |

| −50,1 | 35,8 |

| −0,1 | 27,6 |

Температура кипения при давлении пара выше 101,3 кПа[19]:

| P, МПа | P, атм | T, °C |

| ——– | ——– | ——- |

| 0,507 | 5 | 57,7 |

| 1,013 | 10 | 83,6 |

| 2,027 | 20 | 114,0 |

Вязкость[20]:

| T, °C | η, 10−3 Па·с |

| ——- | ———— |

| −49,8 | 0,577 |

| −38,2 | 0,488 |

| −21,0 | 0,394 |

| 0,0 | 0,320 |

Уравнение зависимости давления пара в интервале от −91 до 10,5 °C[21]:

lg(p [мм рт. ст.]) = 6,251 − 1115,1 / (244,14 + t [°C]).

Дипольный момент при температуре 17—176 °C[22]:

6,26⋅10−30 Кл·м (1,89 Д).

| ————– | —————– | ———————– | ———————— | ————– | ———————- | ————————- |

| −40 | 8,35 | 0 | 628,6 | 0,9488 | 1878 | 0,20 |

| −20 | 25,73 | 38,8 | 605,4 | 0,9232 | 1912 | 0,18 |

| 0 | 65,82 | 77,3 | 581,7 | 0,8969 | 1954 | 0,16 |

| +20 | 145,8 | 115,3 | 557,3 | 0,8697 | 2008 | 0,15 |

| +40 | 288,4 | 153,2 | 532,1 | 0,8413 | 2092 | 0,14 |

| +60 | 521,2 | 191,8 | 505,7 | 0,8108 | 2247 | 0,14 |

| +80 | 875,4 | 232,6 | 477,4 | 0,7794 | 2426 | 0,14 |

| +100 | 1385,4 | 277,8 | 445,5 | 0,7443 | 2782 | 0,13 |

| +120 | 2088 | 330,4 | 407,5 | 0,7052 | 3293 | н/д[23] |

| +140 | 3020 | 393,5 | 359,4 | 0,6609 | 4225 | н/д |

| +160 | 4224 | 469,2 | 297,1 | 0,608 | н/д | н/д |

| +180 | 5741 | 551,2 | 222,5 | 0,533 | н/д | н/д |

| +195,8 | 7191 | н/д | н/д | н/д | н/д | н/д |

| ————– | ——————— | —————————– | ————————————— | ————– | ————————– | ————————- |

| 298 | 242,4 | −52,63 | −13,10 | н/д | н/д | 48,28 |

| 300 | 242,8 | −52,72 | −12,84 | 9,0 | 0,012 | 48,53 |

| 400 | 258,7 | −56,53 | 1,05 | 13,5 | 0,025 | 61,71 |

| 500 | 274,0 | −59,62 | 15,82 | 15,4 | 0,038 | 75,44 |

| 600 | 288,8 | −62,13 | 31,13 | 18,2 | 0,056 | 86,27 |

| 700 | 302,8 | −64,10 | 46,86 | 20,9 | 0,075 | 95,31 |

| 800 | 316,0 | −65,61 | 62,80 | н/д | 0,090 | 102,9 |

Общий вид реакций:

Далее будут рассмотрены наиболее типичные химические реакции с участием окиси этилена.

Присоединение воды и спиртов

${isplaystyle {athsf {(CH_{2}CH_{2})O+H_{2}O}}ightarrow {athsf {HO-CH_{2}CH_{2}-OH}}}$

${isplaystyle {athsf {2(CH_{2}CH_{2})O+H_{2}O}}ightarrow {athsf {HO-CH_{2}CH_{2}-O-CH_{2}CH_{2}-OH}}}$

${isplaystyle {athsf {3(CH_{2}CH_{2})O+H_{2}O}}ightarrow {athsf {HO-CH_{2}CH_{2}-O-CH_{2}CH_{2}-O-CH_{2}CH_{2}-OH}}}$

Использование щелочных катализаторов может привести к образованию полиэтиленгликоля:

${isplaystyle {athsf {n(CH_{2}CH_{2})O+H_{2}O}}ightarrow {athsf {HO-(-CH_{2}CH_{2}-O-)_{n}-H}}}$

Аналогично протекает реакция со спиртами, в результате чего образуются эфиры этиленгликоля (целлозольвы):

${isplaystyle {athsf {(CH_{2}CH_{2})O+C_{2}H_{5}OH}}ightarrow {athsf {HO-CH_{2}CH_{2}-OC_{2}H_{5}}}}$

${isplaystyle {athsf {2(CH_{2}CH_{2})O+C_{2}H_{5}OH}}ightarrow {athsf {HO-CH_{2}CH_{2}-O-CH_{2}CH_{2}-OC_{2}H_{5}}}}$

Реакция с низшими спиртами протекает менее активно, чем с водой, требует более жёстких условий (нагревание до 160 °C, давление до 3 МПа) и присутствия кислотного или щелочного катализатора.

Присоединение карбоновых кислот и их производных

При взаимодействии окиси этилена в присутствии катализаторов с карбоновыми кислотами получаются неполные, а с ангидридами кислот — полные эфиры гликолей:

${isplaystyle {athsf {(CH_{2}CH_{2})O+CH_{3}COOH}}ightarrow {athsf {HO-CH_{2}CH_{2}-OCOCH_{3}}}}$

${isplaystyle {athsf {(CH_{2}CH_{2})O+2(CH_{3}CO){2}O}}ightarrow {athsf {CH{3}COO-CH_{2}CH_{2}-OCOCH_{3}}}}$

По аналогии возможно и присоединение амидов кислот:

${isplaystyle {athsf {(CH_{2}CH_{2})O+CH_{3}CONH_{2}}}ightarrow {athsf {HO-CH_{2}CH_{2}-NHCOCH_{3}}}}$

${isplaystyle {athsf {RCOOH+OH^{-}}}ightarrow {athsf {RCOO^{-}+H_{2}O}}}$

${isplaystyle {athsf {(CH_{2}CH_{2})O+RCOO^{-}}}ightarrow {athsf {RCOOCH_{2}CH_{2}O^{-}}}}$

${isplaystyle {athsf {RCOOCH_{2}CH_{2}O^{-}+RCOOH}}ightarrow {athsf {RCOOCH_{2}CH_{2}OH+RCOO^{-}}}}$

Присоединение аммиака и аминов

${isplaystyle {athsf {(CH_{2}CH_{2})O+NH_{3}}}ightarrow {athsf {HO-CH_{2}CH_{2}-NH_{2}}}}$

${isplaystyle {athsf {2(CH_{2}CH_{2})O+NH_{3}}}ightarrow {athsf {(HO-CH_{2}CH_{2})_{2}NH}}}$

${isplaystyle {athsf {3(CH_{2}CH_{2})O+NH_{3}}}ightarrow {athsf {(HO-CH_{2}CH_{2})_{3}N}}}$

Аналогично может протекать реакция и с первичными и вторичными аминами:

${isplaystyle {athsf {(CH_{2}CH_{2})O+RNH_{2}}}ightarrow {athsf {HO-CH_{2}CH_{2}-NHR}}}$

${isplaystyle n{athsf {(CH_{2}CH_{2})O+R_{2}NCH_{2}CH_{2}OH}}ightarrow {athsf {R_{2}NCH_{2}CH_{2}O{-}({-}CH_{2}CH_{2}O{-})}}_{n}{athsf {{-}H}}}$

${isplaystyle {athsf {(CH_{2}CH_{2})O+(CH_{3}){3}N+H{2}O}}ightarrow {athsf {[HOCH_{2}CH_{2}N(CH_{3})_{3}]^{+}OH^{-}}}}$

Ароматические первичные и вторичные амины также реагируют с окисью этилена, образуя соответствующие ариламиноспирты.

${isplaystyle {athsf {(CH_{2}CH_{2})O+HCl}}ightarrow {athsf {HO-CH_{2}CH_{2}-Cl}}}$

Реакция с галогеноводородами в водном растворе конкурирует с кислотно катализируемой гидратацией окиси этилена, поэтому всегда в качестве побочного продукта будет образовываться этиленгликоль с примесью диэтиленгликоля. Для получения более чистого продукта, можно проводить реакцию в газовой фазе или в среде органического растворителя.

${isplaystyle {athsf {2(CH_{2}CH_{2})O+CuCl_{2}+2H_{2}O}}ightarrow {athsf {2HO-CH_{2}CH_{2}-Cl+Cu(OH)_{2}ownarrow }}}$

Присоединение металлорганических соединений

Взаимодействие окиси этилена с магнийорганическими соединениями (реактивами Гриньяра) можно рассматривать как нуклеофильное замещение под действием карбаниона металлоорганического соединения. Конечным продуктом реакции будет первичный спирт:

${isplaystyle {athsf {(CH_{2}CH_{2})O+RMgBr}}ightarrow {athsf {R-CH_{2}CH_{2}-OMgBr{rightarrow {H_{2}O}}R-CH_{2}CH_{2}-OH}}}$

Помимо реактивов Гриньяра по аналогичной схеме присоединяются и другие металлорганические соединения, например, алкиллитий:

${isplaystyle {athsf {(CH_{2}CH_{2})O+RLi}}ightarrow {athsf {R-CH_{2}CH_{2}-OLi{rightarrow {H_{2}O}}R-CH_{2}CH_{2}-OH}}}$

Прочие реакции присоединения

Присоединение цианистого водорода

Этиленоксид легко вступает в реакцию с цианистым водородом с образованием этиленциангидрина:

${isplaystyle {athsf {(CH_{2}CH_{2})O+HCN}}ightarrow {athsf {HO-CH_{2}CH_{2}-CN}}}$

${isplaystyle {athsf {2(CH_{2}CH_{2})O+Ca(CN){2}+2H{2}O}}ightarrow {athsf {2HO-CH_{2}CH_{2}-CN+Ca(OH)_{2}}}}$

Этиленциангидрин легко теряет воду, образуя акрилонитрил:

${isplaystyle {athsf {HO-CH_{2}CH_{2}-CN}}ightarrow {athsf {CH_{2}=CH-CN+H_{2}O}}}$

Присоединение сероводорода и меркаптанов

Взаимодействуя с сероводородом, окись этилена образует 2-меркаптоэтанол и тиодигликоль, с алкилмеркаптанами получается 2-алкилмеркаптоэтанол:

${isplaystyle {athsf {(CH_{2}CH_{2})O+H_{2}S}}ightarrow {athsf {HO-CH_{2}CH_{2}-SH}}}$

${isplaystyle {athsf {2(CH_{2}CH_{2})O+H_{2}S}}ightarrow {athsf {(HO-CH_{2}CH_{2})_{2}S}}}$

${isplaystyle {athsf {(CH_{2}CH_{2})O+RHS}}ightarrow {athsf {HO-CH_{2}CH_{2}-SR}}}$

Избыток окиси этилена с водным раствором сероводорода приводит к трис-(гидроксиэтил)сульфония гидроксиду:

${isplaystyle {athsf {3(CH_{2}CH_{2})O+H_{2}S}}ightarrow {athsf {[(HO-CH_{2}CH_{2})_{3}S^{+}]OH^{-}}}}$

Присоединение азотистой и азотной кислот

${isplaystyle {athsf {2(CH_{2}CH_{2})O+Ca(NO_{2}){2}+2H{2}O}}ightarrow {athsf {2HO-CH_{2}CH_{2}-NO_{2}+Ca(OH)_{2}}}}$

${isplaystyle {athsf {(CH_{2}CH_{2})O+HNO_{3}}}ightarrow {athsf {HO-CH_{2}CH_{2}-ONO_{2}{rightarrow[{-H_{2}O}]{+HNO_{3}}}O_{2}NO-CH_{2}CH_{2}-ONO_{2}}}}$

Реакция с соединениями, содержащими активную метиленовую группу

Присоединение к ароматическим соединениям

Окись этилена вступает в реакцию Фриделя — Крафтса с бензолом с образованием фенилэтилового спирта:

Реакции синтеза краун-эфиров

С помощью окиси этилена можно получить ряд многочленных гетероциклических соединений, известных как краун-эфиры.

${isplaystyle {athsf {n(CH_{2}CH_{2})Oightarrow (-CH_{2}CH_{2}-O-)_{n}}}}$

${isplaystyle {athsf {(CH_{2}CH_{2})O{rightarrow {200^{o}C,Al_{2}O_{3}}}CH_{3}CHO}}}$

${isplaystyle [1]{athsf {(CH_{2}CH_{2})O}}ightleftarrows dot {athsf {CH_{2}CH_{2}Odot }}ightarrow {athsf {CH_{3}CHO^{*}}}}$

${isplaystyle [2]{athsf {CH_{3}CHO^{*}}}ightarrow {athsf {CH_{3}dot +CHOdot }}}$

${isplaystyle [3]{athsf {CH_{3}CHO^{}+M}}ightarrow {athsf {CH_{3}CHO+M^{}}}}$

Окись этилена может быть подвергнута гидрированию с образованием этилового спирта в присутствии катализатора:

${isplaystyle {athsf {(CH_{2}CH_{2})O+H_{2}{rightarrow {80^{o}C,Ni}}C_{2}H_{5}OH}}}$

${isplaystyle {athsf {(CH_{2}CH_{2})O+H_{2}{rightarrow {Zn+CH_{3}COOH}}CH_{2}=CH_{2}+H_{2}O}}}$

Окись этилена может быть окислена в зависимости от условий до гликолевой кислоты или до диоксида углерода:

${isplaystyle {athsf {(CH_{2}CH_{2})O+O_{2}{rightarrow {AgNO_{3}}}HOCH_{2}COOH}}}$

В присутствии кислотных катализаторов можно провести димеризацию окиси этилена с образованием диоксана:

Реакция димеризации не является селективной, так как в ходе её проведения всегда образуются побочные продукты и, в частности, ацетальдегид (вследствие реакции изомеризации).

${isplaystyle {athsf {n(CH_{2}CH_{2})O{rightarrow {SnCl_{4}}}(-CH_{2}CH_{2}-O-)_{n}}}}$

На первой стадии происходит инициация катализатора (MXm) под действием алкил- или ацилгалогенида или соединения с активным атомом водорода, обычно воды, спирта или гликоля:

${isplaystyle {athsf {MX_{m}+ROH}}ightarrow {athsf {MX_{m}RO^{-}H^{+}}}}$

Образующийся активный комплекс вступает в реакцию с окисью этилена по SN2-механизму:

${isplaystyle {athsf {(CH_{2}CH_{2})O+MX_{m}RO^{-}H^{+}}}ightarrow {athsf {(CH_{2}CH_{2})O}}dot dot dot {athsf {H^{+}O^{-}RMX_{m}}}}$

${isplaystyle {athsf {(CH_{2}CH_{2})O}}dot dot dot {athsf {H^{+}O^{-}RMX_{m}}}ightarrow {athsf {HO-CH_{2}CH_{2}^{+}+MX_{m}RO^{-}}}}$

${isplaystyle {athsf {HO-CH_{2}CH_{2}^{+}+n(CH_{2}CH_{2})O}}ightarrow {athsf {HO-CH_{2}CH_{2}-(O-CH_{2}CH_{2})_{n}^{+}}}}$

${isplaystyle {athsf {HO-CH_{2}CH_{2}-(O-CH_{2}CH_{2}){n}^{+}+MX{m}RO^{-}}}ightarrow {athsf {HO-CH_{2}CH_{2}-(O-CH_{2}CH_{2}){n}-OR+MX{m}}}}$

${isplaystyle {athsf {H(O-CH_{2}CH_{2}){n}-O-CH{2}-CH_{2}^{+}+MX_{m}RO^{-}}}ightarrow {athsf {H(O-CH_{2}CH_{2}){n}-O-CH=CH{2}+MX_{m}+ROH}}}$

${isplaystyle {athsf {(CH_{2}CH_{2})O+RONa}}ightarrow {athsf {RO-CH_{2}CH_{2}-O^{-}Na^{+}}}}$

${isplaystyle {athsf {RO-CH_{2}CH_{2}-O^{-}Na^{+}+n(CH_{2}CH_{2})O}}ightarrow {athsf {RO-(CH_{2}CH_{2}-O){n}-CH{2}CH_{2}-O^{-}Na^{+}}}}$

${isplaystyle {athsf {RO-(CH_{2}CH_{2}-O){n}-CH{2}CH_{2}-O^{-}Na^{+}}}ightarrow {athsf {RO-(CH_{2}CH_{2}-O){n}-CH=CH{2}+NaOH}}}$

${isplaystyle {athsf {RO-(CH_{2}CH_{2}-O){n}-CH{2}CH_{2}-O^{-}Na^{+}+H_{2}O}}ightarrow {athsf {RO-(CH_{2}CH_{2}-O)_{n+1}OH+NaOH}}}$

${isplaystyle {athsf {(CH_{2}CH_{2})O}}ightarrow dot {athsf {CH_{2}CH_{2}Odot }}ightarrow {athsf {CH_{2}O+CH_{2}:}}}$

Проводя термическую деструкцию окиси этилена в присутствии соединений переходных металлов в качестве катализаторов, можно не только уменьшить её температуру, но и получить в качестве основного продукта этилен, то есть фактически провести реакцию обратную синтезу окиси этилена прямым окислением.

${isplaystyle {athsf {(CH_{2}CH_{2})O+(NH_{2}){2}C=S}}ightarrow {athsf {athsf {(CH{2}CH_{2})S+(NH_{2})_{2}C=O}}}}$

${isplaystyle {athsf {(CH_{2}CH_{2})O+PCl_{5}}}ightarrow {athsf {Cl-CH_{2}CH_{2}-Cl+POCl_{3}}}}$

${isplaystyle {athsf {(CH_{2}CH_{2})O+PCl_{3}}}ightarrow {athsf {Cl-CH_{2}CH_{2}-OPCl_{2}}}}$

${isplaystyle {athsf {2(CH_{2}CH_{2})O+PCl_{3}}}ightarrow {athsf {(Cl-CH_{2}CH_{2}-O)_{2}PCl}}}$

${isplaystyle {athsf {3(CH_{2}CH_{2})O+PCl_{3}}}ightarrow {athsf {(Cl-CH_{2}CH_{2}-O)_{3}P}}}$

${isplaystyle {athsf {(CH_{2}CH_{2})O+RCOCl+NaI}}ightarrow {athsf {RC(O)-OCH_{2}CH_{2}-I+NaCl}}}$

${isplaystyle {athsf {(CH_{2}CH_{2})O+CO+H_{2}}}ightarrow {athsf {CHO-CH_{2}CH_{2}-OH{rightarrow {+H_{2}}}HO-CH_{2}CH_{2}CH_{2}-OH}}}$

Лабораторные методы получения

Дегидрохлорирование этиленхлоргидрина или его производных

Дегидрохлорирование этиленхлоргидрина, открытое ещё Вюрцем, до сих пор остаётся одним из распространённых лабораторных методов получения окиси этилена:

${isplaystyle {athsf {Cl-CH_{2}CH_{2}-OH+NaOH}}ightarrow {athsf {(CH_{2}CH_{2})O+NaCl+H_{2}O}}}$

${isplaystyle {athsf {OH-CH_{2}CH_{2}-OH+HCl}}ightarrow {athsf {OH-CH_{2}CH_{2}-Cl+H_{2}O}}}$

${isplaystyle {athsf {CH_{2}=CH_{2}+HOCl}}ightarrow {athsf {OH-CH_{2}CH_{2}-Cl}}}$

${isplaystyle {athsf {CH_{2}=CH_{2}+Cl_{2}+H_{2}O}}ightarrow {athsf {OH-CH_{2}CH_{2}-Cl+HCl}}}$

${isplaystyle {athsf {Cl-CH_{2}CH_{2}-OCOCH_{3}+2KOH}}ightarrow {athsf {(CH_{2}CH_{2})O+KCl+CH_{3}COOK+H_{2}O}}}$

${isplaystyle {athsf {2CH_{3}CH_{2}-OCl+CaO}}ightarrow {athsf {2(CH_{2}CH_{2})O+CaCl_{2}+H_{2}O}}}$

В свою очередь, этилгипохлорит получают по реакции:

${isplaystyle {athsf {Cl_{2}+NaOH+CH_{3}CH_{2}OH}}ightarrow {athsf {CH_{3}CH_{2}OCl+NaCl+H_{2}O}}}$

Прямое окисление этилена пероксикислотами

Прочие препаративные методы

${isplaystyle {athsf {I-CH_{2}CH_{2}-I+Ag_{2}O}}ightarrow {athsf {(CH_{2}CH_{2})O+2AgI}}}$

${isplaystyle {athsf {2C_{2}H_{5}OH+O_{2}}}{rightarrow[{Ag/Li_{2}O/Al_{2}O_{3}}]{200^{o}C}}{athsf {2(CH_{2}CH_{2})O+2H_{2}O}}}$

История промышленного производства окиси этилена

Хлоргидриновый процесс производства окиси этилена

Технологически хлоргидриновый процесс состоит из следующих этапов:

получение этиленхлоргидрина;
дегидрохлорирование этиленхлоргидрина с получением окиси этилена;
очистка окиси этилена.

${isplaystyle {athsf {[1]Cl_{2}+H_{2}O}}ightarrow {athsf {HOCl+HCl}}}$

${isplaystyle {athsf {[2]CH_{2}=CH_{2}+HOCl}}ightarrow {athsf {OH-CH_{2}CH_{2}-Cl}}}$

${isplaystyle {athsf {[3]CH_{2}=CH_{2}+Cl_{2}}}ightarrow {athsf {Cl-CH_{2}CH_{2}-Cl}}}$

${isplaystyle {athsf {2OH-CH_{2}CH_{2}-Cl+Ca(OH){2}}}ightarrow {athsf {2(CH{2}CH_{2})O+CaCl_{2}+H_{2}O}}}$

Процесс производства окиси этилена прямым окислением этилена

Использование метода прямого окисления этилена в мировой промышленности

Схема получения оксида этилена по методу Union Carbide Corp.[70]

Разработчик: Union Carbide Corp.[71]

Первая компания, реализовавшая промышленный метод прямого окисления этилена. Начиная с 1994 года, использует так называемый The METEOR[72] process, характеризующийся высокой производительностью, низкими начальными капитальными вложениями одновременно с низкими операционными затратами. Метод является исключительной собственностью компании и используется только на её собственных заводах (около 20 % всех мировых мощностей)[70].

Разработчик: Scientific Design Co., Inc.

Метод близкий к предыдущему, но широко распространённый в мире из-за системы лицензирования (с 1983 года реализовано около 90 проектов; около 25 % всех мировых мощностей и 75 % всех лицензионных производств окиси этилена)[70][73].

Разработчик: Shell International Chemicals B.V.

Метод отличает высокая гибкость в отношении специфических требований конкретных производств, повышенная селективность в отношении выхода окиси этилена, а также долгое время жизни катализатора (3 года). Занимает около 40 % всех мировых мощностей по производству этиленоксида[70].

Разработчик: Japan Catalytic Chemical Co.

Лицензионный метод, близкий методу Scientific Design, но адаптированный к организации единого производственного комплекса, предполагающего совмещение производства окиси этилена и этиленгликолей.

Химия и кинетика процесса прямого окисления этилена

Формально процесс прямого окисления этилена в присутствии серебряного катализатора можно записать в виде уравнения:

${isplaystyle {athsf {2CH_{2}=CH_{2}+O_{2}{rightarrow {Ag}}2(CH_{2}CH_{2})O}}}$

Вместе с тем, изучая практический процесс проведения реакции, можно наблюдать значительное количество углекислого газа и воды в её продуктах, что можно было бы объяснить полным окислением этилена или окиси этилена:

${isplaystyle {athsf {CH_{2}=CH_{2}+3O_{2}ightarrow 2CO_{2}+2H_{2}O}}}$

${isplaystyle {athsf {2(CH_{2}CH_{2})O+5O_{2}ightarrow 4CO_{2}+4H_{2}O}}}$

Механизм реакции прямого окисления этилена широко изучался, однако по настоящий момент не существует общепринятого мнения научного сообщества по этому вопросу.

${isplaystyle {athsf {O_{2}+4Ag(adj){rightarrow {}}4Ag+2O^{2-}(ads)}}}$

${isplaystyle {athsf {O_{2}+Ag{rightarrow {}}Ag^{+}+O_{2}^{-}}}}$

${isplaystyle {athsf {O_{2}^{-}(ads)+CH_{2}=CH_{2}{rightarrow {}}(CH_{2}CH_{2})O+O(ads)}}}$

${isplaystyle {athsf {6O(ads)+CH_{2}=CH_{2}{rightarrow {}}2CO_{2}+2H_{2}O}}}$

Здесь (ads) — частицы, адсорбированные на поверхности катализатора; (adj) — частицы серебра, непосредственно граничащие с атомами кислорода.

Общая схема реакции будет выглядеть следующим образом:

${isplaystyle {athsf {7CH_{2}=CH_{2}+6O_{2}ightarrow 6(CH_{2}CH_{2})O+2CO_{2}+2H_{2}O}}}$

${isplaystyle {athsf {6N_{2}O+6Ag^{*}{rightarrow {}}6(Ad-O)+6N_{2}}}}$

${isplaystyle {athsf {6(Ad-O)+6CH_{2}=CH_{2}{rightarrow {}}2CO_{2}+2H_{2}O+6Ag^{*}}}}$

Несмотря на существование единого фундаментального химического процесса каталитического окисления этилена, на практике существуют две различные технологические схемы окисления: более старая, предполагающая использование воздуха, и новая с использованием кислорода (>95 %).

| Параметры | Окисление воздухом | Окисление кислородом |

| ———————————————- | —————— | ——————– |

| Содержание этилена в газовой смеси, % молярных | 2—10 | 20—35 |

| Температура процесса, °C | 220—277 | 220—235 |

| Рабочее давление, МПа | 1—3 | 2—3 |

| Конверсия (по этилену), % | 20—65 | 8—12 |

| Фактический выход окиси этилена, % молярных | 63—75 | 75—82 |

процессы, использующие высокое давление, имеют меньшие издержки по сжатию кислорода по сравнению с воздухом;
каталитические процессы с низкой конверсией по кислороду являются более дорогими в случае использования воздуха из-за необходимости удаления азота во время рециркуляции реакционной газовой смеси;
процессы, в результате которых образуются опасные химические вещества, более управляемы в случае использования кислорода;
более простое разделение продуктов реакции из-за отсутствия необходимости отделения азота;
более быстрое и эффективное протекание реакции из-за отсутствия эффекта разбавления.

Мировое производство окиси этилена

| Регион | Число производителей | Производство, тыс. тонн |

| ——————————————————————————————— | ——————– | ———————— |

| Северная Америка США Канада Мексика | 1033 | 40091084350 |

| Южная Америка Бразилия Венесуэла | 21 | 31282 |

| Европа Бельгия Франция Германия Нидерланды Испания Турция Великобритания Восточная Европа | 2142111нет данных | 770215995460100115300950 |

| Ближний Восток Иран Кувейт Саудовская Аравия | 212 | 2013501781 |

| Азия Китай Тайвань Индия Индонезия Япония Малайзия Южная Корея Сингапур | нет данных4>214131 | 135482048817594938574080 |

Крупнейшие мировые производители окиси этилена по объёму производственных мощностей, по состоянию на 2006 год (№ 1, 2, 5, 6), 2008—2009 гг. (№ 3, 4, 7):

Dow Chemical Company: 3000—3500 тыс. тонн[97];
SABIC (Saudi Basic Industries Corp.): 2000—2500 тыс. тонн[97];
Shell: 1328 тыс. тонн[98][99][100][101][102];
BASF: 1175 тыс. тонн[103];
Китайская нефтехимическая корпорация: ~ 1000 тыс. тонн[97];
: 800—1000 тыс. тонн[97];
Ineos: 920 тыс. тонн[104].

Производство окиси этилена в России

Долевая структура производителей окиси этилена в России в 2008 году

Производство окиси этилена в России осуществляется на следующих предприятиях:

ПАО «Нижнекамскнефтехим» (г. Нижнекамск, Республика Татарстан)[107];

Проектная мощность на 2008 год: 320 тыс. тонн/год.

Объём производства в 2008 году: 248,8 тыс. тонн[108].

АО «Сибур-Нефтехим»[109] (Завод окиси этилена и гликолей, г. Дзержинск, Нижегородская область)[110];

Проектная мощность на 2008 год: 240 тыс. тонн/год.

Объём производства в 2008 году: 239 тыс. тонн, в том числе товарной окиси этилена 80,4 тыс. тонн[111].

ОАО «Казаньоргсинтез» (Завод «Оргпродукты», г. Казань, Республика Татарстан)[112];

Проектная мощность на 2008 год: 60 тыс. тонн/год[113].

Объём производства в 2008 году: 44 тыс. тонн.

Промышленное производство на основе окиси этилена

Основные направления промышленного использования

Окись этилена — важнейшее сырьё, используемое в производстве крупнотоннажной химической продукции, являющейся основой для большого числа разнообразных товаров народного потребления во всех промышленно развитых странах.

Глобальное промышленное использование окиси этилена, по данным на 2007 год[96]

этиленгликоли — используются в качестве антифризов, в производстве полиэстера, полиэтилентерефталата (ПЭТ — сырьё для пластиковых бутылок), агентов для осушения газов, жидких теплоносителей, растворителей и пр.;
полиэтиленгликоли — используются в производстве парфюмерии и косметики, фармацевтических препаратов, лубрикантов, растворителей для красок и пластификаторов;
эфиры этиленгликоля — входят в состав тормозных жидкостей, моющих средств, растворителей лаков и красок;
этаноламины — применяются в производстве мыла и моющих средств, очистки природного газа и аппретирования тканей;
этоксилаты[117] — используют в производстве моющих средств, в качестве сурфактантов, эмульгаторов и диспергаторов.

${isplaystyle {athsf {(CH_{2}CH_{2})O+H_{2}O}}ightarrow {athsf {HOCH_{2}CH_{2}OH}}}$

${isplaystyle {athsf {(CH_{2}CH_{2})O+CO_{2}}}ightarrow {athsf {(O-CH_{2}CH_{2}-O)C=O{rightarrow[{-CO_{2}}]{+H_{2}O}}HOCH_{2}CH_{2}OH}}}$

Shell OMEGA® (Only MEG Advanced) technology[122] — двухступенчатый синтез через этиленкарбонат с использованием галогенида фосфония в качестве катализатора. Выход моноэтиленгликоля составляет 99—99,5 %; при этом примеси других гликолей практически отсутствуют. Главное достоинство процесса — получение этиленгликоля высокой чистоты без необходимости дальнейшей очистки.
Dow METEOR® (Most Effective Technology for Ethylene Oxide Reactions) technology — комплексная технология получения окиси этилена и его последующего гидролиза в этиленгликоль. Выход моноэтиленгликоля составляет 90—93 %. Главное достоинство процесса — упрощённая структура производства, предполагающая меньшее число стадий и количество оборудования.

Производство эфиров гликолей

Химическая схема производства заключается в реакции соответствующего спирта с окисью этилена:

${isplaystyle {athsf {(CH_{2}CH_{2})O+ROH}}ightarrow {athsf {HOCH_{2}CH_{2}OR}}}$

${isplaystyle {athsf {(CH_{2}CH_{2})O+HOCH_{2}CH_{2}OR}}ightarrow {athsf {HOCH_{2}CH_{2}OCH_{2}CH_{2}OR}}}$

${isplaystyle {athsf {(CH_{2}CH_{2})O+HOCH_{2}CH_{2}OCH_{2}CH_{2}OR}}ightarrow {athsf {HOCH_{2}CH_{2}OCH_{2}CH_{2}OCH_{2}CH_{2}OR}}}$

Реакция моноэфиров с кислотой или её ангидридом приводит к образованию соответствующих сложных эфиров:

${isplaystyle {athsf {CH_{3}COOH+HOCH_{2}CH_{2}OR}}ightarrow {athsf {ROCH_{2}CH_{2}OCOCH_{3}+H_{2}O}}}$

${isplaystyle {athsf {(CH_{2}CH_{2})O+NH_{3}}}ightarrow {athsf {HOCH_{2}CH_{2}NH_{2}}}}$

${isplaystyle {athsf {2(CH_{2}CH_{2})O+NH_{3}}}ightarrow {athsf {(HOCH_{2}CH_{2})_{2}NH}}}$

${isplaystyle {athsf {3(CH_{2}CH_{2})O+NH_{3}}}ightarrow {athsf {(HOCH_{2}CH_{2})_{3}N}}}$

В процессе реакции образуются все три этаноламина, при этом аммиак и часть моноэтаноламина подвергаются рециркуляции. Разделение готовых продуктов осуществляется с помощью вакуумной дистилляции.

Аналогично получают и различные гидроксиалкиламины:

${isplaystyle {athsf {(CH_{2}CH_{2})O+RNH_{2}}}ightarrow {athsf {HOCH_{2}CH_{2}NHR}}}$

${isplaystyle {athsf {2(CH_{2}CH_{2})O+RNH_{2}}}ightarrow {athsf {(HOCH_{2}CH_{2})_{2}NR}}}$

Производство этоксилатов в промышленности осуществляют прямой реакцией высших спиртов, кислот или аминов с окисью этилена в присутствии щелочного катализатора при температуре 120—180 °C.

Схематичное изображение производства этоксилатов[126]

предварительная подготовка: инициатор или катализатор реакции вместе с исходным сырьём подаются в ёмкость, где происходит его предварительная обработка — смешение, нагрев и вакуумное обезвоживание в соответствии с технологией;
химическая реакция: осуществляется в специальном изолированном реакторе в инертной атмосфере (азот) для предотвращения возможного взрыва окиси этилена;
завершающая стадия: нейтрализация реакционной смеси, дегазация и очистка товарной продукции.

${isplaystyle {athsf {(CH_{2}CH_{2})O+HCN}}ightarrow {athsf {HOCH_{2}CH_{2}CN{rightarrow[{-H_{2}O}]{}}CH_{2}=CH-CN}}}$

Прочие направления использования

Идентификация окиси этилена

Простейшей качественной реакцией может служить свойство окиси этилена осаждать нерастворимые гидроксиды металлов при её пропускании через водные растворы солей, например:

${isplaystyle {athsf {2(CH_{2}CH_{2})O+MnCl_{2}+2H_{2}O}}ightarrow {athsf {2HO-CH_{2}CH_{2}-Cl+Mn(OH)_{2}ownarrow }}}$

${isplaystyle {athsf {(CH_{2}CH_{2})O+NaCl+H_{2}O}}ightarrow {athsf {HO-CH_{2}CH_{2}-Cl+NaOH}}}$

цветные реакции с производными пиридина;
реакция образующегося при гидролизе этиленгликоля с иодной кислотой — образующаяся иодноватая кислота определяется с помощью нитрата серебра.

Действие на микроорганизмы

Дезинфицирующее действие окиси этилена по своему эффекту схоже с температурной стерилизацией, с тем различием, что окись этилена воздействует на объекты преимущественно поверхностно из-за её ограниченной проникающей способности.

Действие на человека и животных

Значения средних летальных доз окиси этилена в отношении некоторых животных:

ЛД50 крысы (перорально): 72 мг/кг[149];
ЛД50 крысы (подкожно): 187 мг/кг[149].

ПДК в воздухе рабочей зоны производственных помещений составляет 1 мг/м³ (рекомендуемое);
класс опасности для рабочей зоны: 2 (высокоопасное химическое вещество);
особенность токсического действия на организм: К (канцероген);
ПДК максимально разовая в атмосферном воздухе населённых мест = 0,3 мг/м³;
ПДК среднесуточная в атмосферном воздухе населённых мест = 0,03 мг/м³;
класс опасности для населённых пунктов: 3 (умеренно опасное);
лимитирующий показатель воздействия: рефлекторно-резорбтивный.

Литература и прочие внешние источники

Дымент О. Н., Казанский К. С., Мирошников А. М. Гликоли и другие производные окисей этилена и пропилена / Под ред. О. Н. Дымента. — М.: Химия, 1976. — 376 с.
Зимаков П. В. Окись этилена. — М.: Госхимиздат, 1946. — 240 с.
Малиновский М. С. Окиси олефинов и их производные / Под ред. проф. П. В. Зимакова и к. т. н. О. Н. Дымента. — М.: Госхимиздат, 1961. — 554 с.
Окись этилена / Под ред. проф. П. В. Зимакова и к. т. н. О. Н. Дымента. — М.: Химия, 1967. — 320 с.
Пакен А. М. Эпоксидные соединения и эпоксидные смолы / Пер. с нем. под ред. Л. С. Эфроса. — Л.: Госхимиздат, 1962. — 964 с.
Bailey F. E., Koleske J. V. Alkylene oxides and their polymers. — New York: Marcel Dekker, Inc, 1991. — P. 261. — ISBN 0-8247-8384-0.

Физические свойства и молекулярная структура окиси этилена

Cunningham G. L., Jr., Boyd A. W., Myers R. J., Gwinn W. D., Le Van W. I. The Microwave Spectra, Structure, and Dipole Moments of Ethylene Oxide and Ethylene Sulfide (англ.) // J. Chem. Phys.. — 1951. — . — . (недоступная ссылка)
Cunningham G. L., Levan W. I., Gwinn W. D. The Rotational Spectrum of Ethylene Oxide (англ.) // Phys. Rev.. — 1948. — . — .
Ikeda M. et al. Survey Observations of c-C2H4O and CH3CHO toward Massive Star-forming Regions (англ.) // ApJ. — 2001. — . — .
Lord R. C., Nolin B. Vibrational Spectra of Ethylene Oxide and Ethylene Oxide-d4 (англ.) // J. Chem. Phys.. — 1956. — . — . (недоступная ссылка)
Nakanaga T. Infrared band intensities of ethylene oxide (англ.) // J. Chem. Phys.. — 1981. — . — . (недоступная ссылка)
Pan J., Albert S., Sastry K. V. L. N., Herbst E., De Lucia F. C. The Millimeter- and Submillimeter-Wave Spectrum of Ethylene Oxide (c-C2H4O) (англ.) // ApJ. — 1998. — . — .
Sutter D. H., Hüttner W., Flygare W. H. Molecular g Values, Magnetic Susceptibility Anisotropies, and Molecular Quadrupole Moments in Ethylene Oxide (англ.) // J. Chem. Phys.. — 1969. — . — . (недоступная ссылка)

Химия и промышленное производство окиси этилена

ГОСТ 7568-88. Этилена окись. Технические условия. — Издание официальное. — М.: Государственный комитет СССР по стандартам, 1988. — 54 с.
Лебедев Н. Н. Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза: Учебник для вузов. — 4-е изд., перераб. и доп. — М.: Химия, 1988. — 592 с. — ISBN 5-7245-0008-6.
Юкельсон И. И. Технология основного органического синтеза. — М.: Химия, 1968. — С. 553—603.
Benson S. W. Pyrolysis of Ethylene Oxide. A Hot Molecule Reaction (англ.) // The Journal of Chemical Physics. — 1964. — , . — . (недоступная ссылка)
Bielański A., Habe J. Oxidation of Aliphatic Hydrocarbons // Oxygen in catalysis. — New York: Marcel Dekker, Inc, 1991. — P. 277—370. — ISBN 0-8247-8320-4.
Chauvel A., Lefebvre G. Chapter 7. Ethylene and propylene oxides // Petrochemical processes 2. Major Oxygenated, Chlorinated and Nitrated Derivatives. — 2nd ed. — Paris: Editions Technip, 1989. — P. 1—68. — ISBN 2-7108-0563-4.
// Encyclopedia of chemical processing and design / Edited by John J. McKetta, William A. Cunningham. — New York: Marcel Dekker, Inc, 1984. — P. 274—318. — ISBN 0-8247-2470-4.
// Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. Elastomers, synthetic to Expert Systems. — 4th ed. — New York: John Wiley & Sons, Inc, 1994. — P. 450—466.
Wittcoff H., Reuben B. G., Plotkin J. S. Industrial organic chemicals. — 2nd ed. — New Jersey: John Wiley & Sons, Inc, 2004. — 662 p. — ISBN 0-471-44385-9.

Физиологическое воздействие окиси этилена

Guidelines for the distribution of Ethylene Oxide. — 3rd rev. — Ethylene Oxide and Derivatives Sector Group, 2004. Архивная копия от 12 октября 2012 на Wayback Machine

| Окись этилена | |

| ———————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————- | —————————————————————————————————————————— |

| | |

| Общие | |

| Систематическоенаименование | оксиран |

| Традиционные названия | этиленоксид, 1,2-эпоксиэтан, этилена окись |

| Хим. формула | |

| Рац. формула | C2H4O |

| Физические свойства | |

| Состояние | газ |

| Молярная масса | |

| Плотность | |

| Энергия ионизации | и |

| Термические свойства | |

| Температура | |

| • плавления | |

| • кипения | |

| • вспышки | |

| Пределы взрываемости | |

| Критическая точка | 195,8 °C; 7,19 МПа[3] |

| Мол. теплоёмк. | 48,19[4] Дж/(моль·К) |

| Энтальпия | |

| • образования | |

| Удельная теплота испарения | 25,82[3] |

| Удельная теплота плавления | 5,17[3] |

| Давление пара | |

| Оптические свойства | |

| Показатель преломления | |

| Структура | |

| Дипольный момент | |

| Классификация | |

| Рег. номер CAS | |

| PubChem | |

| Рег. номер EINECS | |

| SMILES | |

| InChI | |

| RTECS | |

| ChEBI | |

| ChemSpider | |

| Безопасность | |

| Предельная концентрация | 1 мг/м³ |

| ЛД50 | 72 мг/кг |

| Токсичность | высокая |

| NFPA 704 | |

| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |

| Медиафайлы на Викискладе | |

Смесь паров вещества с воздухом является чрезвычайно огне- и взрывоопасной.

${isplaystyle {athsf {Cl-CH_{2}CH_{2}-OH+KOH}}ightarrow {athsf {(CH_{2}CH_{2})O+KCl+H_{2}O}}}$

Строение и параметры молекулы

Строение молекулы окиси этилена

| Уравнение реакции | Δ_H_o298, кДж/моль | Метод определения |

| —————————————– | —————— | —————————————————- |

| (C2H4)O → C2H4 + O (разрыв двух связей) | 354,38 | Вычислено, исходя из энтальпий образования атомов |

| C2H5OH → C2H5 + OH (разрыв одной связи) | 405,85 | Электронный удар |

| CH3OCH3 → CH3O + CH3 (разрыв одной связи) | 334,72 | Вычислено, исходя из энтальпий образования радикалов |

стандартная молярная теплоёмкость вещества, С_o_p = 48,19 Дж/(моль·К);
стандартная энтальпия образования, Δ_H_o298 = −51,037 кДж/моль;
стандартная энтропия, _S_o298 = 243,4 Дж/(моль·К);
стандартная энергия Гиббса образования, Δ_G_o298 = −11,68 кДж/моль;
теплота сгорания, Δ_H_oсгор. = −1306 кДж/моль[3].