Открытие свойства и практическое применение

Процесс синтеза метана

Процесс синтеза метанола

Синтез высших спиртов

Свойства метанола

• Удельный вес при 0°/0° = 0,8142 (Копп)
• Смешивается с водой, этиловым спиртом и эфиром
• Горит синеватым пламенем
• Растворитель, заменяющий этиловый спирт

Информация о метаноле

• Тройная точка: 175,45 K (−97,7°C)
• Критическая точка: 513,15 K (240 °C), 7,85 МПа
• Удельная теплота испарения: 37,4 кДж/моль
• Давление пара: 11,8 кПа (при 20 °С)
• Токсичность: Зарегистрированные препараты метанола относятся к 3-му классу опасности для человека, вызывают общетоксическое действие

Предотвращение отравлений метанолом

Смешивание метанола с водой и органическими растворителями, опасность смесей метанола с воздухом. Конкретные меры безопасности должны быть соблюдены.

Примечание: Добавьте ссылки на авторитетные источники для подтверждения информации.

Метанол в химии: применение и реакции

Метанол является важным химическим соединением, обладающим разнообразными свойствами и способностями к химическим реакциям. Давайте рассмотрим некоторые из них:

Соляные соединения метанола

Метанол образует многочисленные соли, аналогичные кристаллогидратам. Например, CuSO4 ∙ 2СН3ОН, LiCl ∙ 3СН3ОН, MgCl2 ∙ 6СН3ОН. Также известно соединение CaCl2 ∙ 4СН3ОН, представляющее собой шестисторонние кристаллы.

Таблица: Соляные соединения метанола

Реакции метанола с щелочами и другими веществами

При взаимодействии с щелочами, метанол формирует различные соединения, такие как 5NaOH ∙ 6СН3ОН и 3KOH ∙ 5СН3ОН. Действие металлического калия и натрия приводит к образованию алкоголятов.

Список реакций метанола:

1. Взаимодействие метанола с докрасна накалённой трубкой: образование C2H2 и других продуктов.
2. Пропускание паров метанола над накалённым цинком: выделение окиси углерода и водорода.
3. Окисление паров метанола с раскалённой проволокой: получение формальдегида.

Процессы и реакции с использованием метанола

Концентрированная серная кислота взаимодействует с метанолом, образуя метилсерную кислоту, которая в дальнейшем может превратиться в метиловый эфир. Также при действии специальных веществ метанол может дать хлорметан и другие соединения.

Заключение

Метанол является универсальным соединением, способным к множеству интересных химических реакций. Его свойства используются в различных областях науки и промышленности, делая его важным элементом в химической индустрии.

Не забывайте, что безопасность и правильное обращение с химическими веществами всегда должны быть на первом месте.

Метаналь широко используется в промышленности для производства пластмасс, синтетических смол, лекарств и других химических соединений. Он также применяется как дезинфицирующее средство и консервант.

Этаналь, или уксусный альдегид, имеет формулу C2H4O. Этот соединение также обладает характерным запахом и широко используется в промышленности и медицине. Этаналь применяется в производстве красителей, растворителей, лекарств, а также в качестве антисептика и консерванта.

Методы получения

Метаналь можно получить путем окисления метана или метанола в присутствии катализатора. Этаналь производится из этана с использованием окислителя, например, кислорода или кальция хлората.

Применение в промышленности и медицине

Метаналь широко используется в производстве пластмасс, обоев, дезинфицирующих средств, лекарств и других химических соединений. Он также применяется в медицине для обработки ран и инструментов.

Этаналь используется в производстве красителей, лекарственных препаратов, растворителей, а также как антисептик и консервант. Его также применяют в качестве химического реагента в органическом синтезе.

Заключение

Метаналь и этаналь – важные органические соединения с уникальными свойствами и широким спектром применения. Изучение этих соединений помогает понять их роль в промышленности, медицине и других областях науки и промышленности.

Некоторые из основных свойств метаналя:

Этаналь

Этаналь, также известный как ацетальдегид, является органическим соединением с формулой C2H4O. Он является простейшим альдегидом с двумя углеродными атомами.

Некоторые из основных свойств этаналя:

Получение метаналя и этаналя

Метаналь и этаналь могут быть получены различными способами. Один из основных способов получения метаналя – это окисление метанола. Метанол (CH3OH) может быть окислен до метаналя (HCHO) с помощью окислителей, таких как хромовая кислота (H2CrO4) или перманганат калия (KMnO4). Реакция происходит в присутствии кислоты и высокой температуры.

Этаналь (C2H4O) может быть получен из этанола (C2H5OH) путем окисления. Этанол может быть окислен до этаналя с помощью окислителей, таких как хромовая кислота или перманганат калия. Реакция также происходит в присутствии кислоты и высокой температуры.

Кроме того, метаналь и этаналь могут быть получены путем дегидратации соответствующих алкоголей. Дегидратация метанола приводит к образованию метаналя, а дегидратация этанола – к образованию этаналя. Для этого процесса обычно используются кислотные катализаторы, такие как концентрированная серная кислота (H2SO4) или фосфорная кислота (H3PO4).

Применение метаналя и этаналя

Метаналь и этаналь, также известные как формальдегид и ацетальдегид соответственно, имеют широкий спектр применений в различных отраслях.

Метаналь (формальдегид)

Метаналь является одним из самых важных химических соединений и широко используется в промышленности и научных исследованиях. Вот некоторые из его основных применений:

• Производство пластмасс
• Производство резин
• Производство красок
• Производство растворителей

Этаналь (ацетальдегид)

Этаналь также имеет множество применений в различных областях. Вот некоторые из них:

• Производство пластмасс
• Производство резин
• Производство красок
• Производство растворителей

Это лишь некоторые из множества применений метаналя и этаналя. Оба соединения имеют широкий спектр применений и играют важную роль в различных отраслях промышленности и научных исследованиях.

Сравнительная таблица метаналя и этаналя

Заключение

Метаналь и этаналь – это два важных органических соединения, которые имеют свои уникальные свойства и применения. Метаналь является простейшим альдегидом, а этаналь – вторичным альдегидом. Оба соединения могут быть получены различными способами, включая окисление соответствующих алканов. Метаналь и этаналь широко используются в промышленности и научных исследованиях, таких как в производстве пластмасс, растворителей и лекарственных препаратов. Изучение этих соединений помогает нам лучше понять их свойства и применение в различных областях науки и технологии.

Нашли ошибку? Выделите текст и нажмите CRTL + Enter

Существуют три основных направления использования метанола:

Метанол в бензин

Структура катализатора ZSM-5, который помогает конвертировать метанол в бензин.

Метанол в бензин, (Methanol-to-Gasoline сокращённо MTG) , — это химический процесс производства бензина из метанола.

Из 1000 тонн метанола в процессе будет получено 387 тонн бензина, 46 тонн сжиженного нефтяного газа, 7 тонн топливного газа и 560 тонн воды, которая рециркулируeтся в качестве технической воды.

Гомологизация, то есть превращение органического соединения в свой гомолог путём внедрения одной или нескольких метиленовых групп, для спиртов была впервые осуществлена в 1940 году — на основе метанола каталитическим путём под воздействием высокого давления был синтезирован этанол Караханов, 1997:

Реакция гомологизации по своему механизму близка реакции гидроформилирования алкенов, с помощью модифицированных катализаторов кобальта и рутения и добавления йодид-ионов в качестве промоторов в реакции удаётся добиться выхода этанола Караханов, 1997.

Исходный метанол также получают из окиси углерода на катализаторе на основе оксидов меди и цинка при давлении 5—10 МПа и температуре 250 °C Караханов, 1997.

Общая схема выглядит следующим образом:

Побочными продуктами реакции в случае синтеза этанола будут ацетальдегид, этилен и диэтиловый эфир.

В начале 80-х рядом европейских стран совместно разрабатывался проект, ориентированный на создание промышленных систем с использованием прибрежных пустынных районов. Осуществлению этого проекта помешало общемировое снижение цен на нефть.

Первичное производство биомассы осуществляется путём культивирования фитопланктона в искусственных водоёмах, создаваемых на морском побережье.

Вторичные процессы представляют собой метановое брожение биомассы и последующее гидроксилирование метана с получением метанола.

Основными доводами в пользу использования микроскопических водорослей являются следующие:

С точки зрения получения энергии данная биосистема имеет существенные экономические преимущества по сравнению с другими способами преобразования солнечной энергии.

Метанол в качестве топлива

Метанол может использоваться как в классических ДВС, так и в специальных топливных элементах для получения электричества.

При работе классического ДВС на метаноле происходит увеличение индикаторного КПД по сравнению с его работой на бензине. Такой прирост вызван снижением тепловых потерь и может достигать единиц процентов.

Топливо Плотность энергии Смесь воздуха с топливом Удельная энергия смеси воздуха с топливом Удельная теплота испарения Октановое число (RON) Октановое число (MON)

Бензин 32 МДж/л 14,6 2,9 МДж/кг воздух 0,36 МДж/кг 91—99 81—89

Бутанол-1 29,2 МДж/л 11,1 3,2 МДж/кг воздух 0,43 МДж/кг 96 78

Этанол 19,6 МДж/л 9,0 3,0 МДж/кг воздух 0,92 МДж/кг 132 89

Метанол 16 МДж/л 6,4 3,1 МДж/кг воздух 1,2 МДж/кг 156 92

Работа топливных элементов основана на реакции окисления метанола на катализаторе в диоксид углерода. Вода выделяется на катоде. Протоны (H+) проходят через протонообменную мембрану к катоду, где они реагируют с кислородом и образуют воду. Электроны проходят через внешнюю цепь от анода к катоду, снабжая энергией внешнюю нагрузку.

Общая для топливного элемента:

Низкий уровень примесей метанола может быть использован в топливе существующих транспортных средств с использованием надлежащих ингибиторов коррозии. Т. н. европейская директива качества топлива (European Fuel Quality Directive) позволяет использовать до 3 % метанола с равным количеством присадок в бензине, продаваемом в Европе. Сегодня в Китае используется более 1000 млн галлонов метанола в год в качестве транспортного топлива в смесях низкого уровня, используемых в существующих транспортных средствах, а также высокоуровневые смеси в транспортных средствах, предназначенных для использования метанола в качестве топлива.

Применение в качестве авиационного и ракетного топлива

Во время Второй мировой войны Германия использовала метанол в качестве топлив и присадок к топливу, для нужд люфтваффе. Система форсирования авиационного поршневого двигателя MW 50 представлялa собой смесь 50 % воды и 50 % метанола которая распылялась в нагнетатель авиационных двигателей, главным образом из-за её антидетонационного эффекта, позволяя создавать большее давление в цилиндрах. Её побочным эффектом было внутреннее охлаждение двигателя.

Эффект применения MW 50 был значительным. Простое включение системы позволяло двигателю поглотить больше воздуха, благодаря охлаждающему эффекту, тем самым увеличивая производительность примерно на 100 л. с. для двигателей BMW 801 и DB 605. В дополнение к этому MW-50 позволял нагнетателю работать на более высокой скорости и давлении, вызывая комбинированное увеличение мощности двигателей до 500 л. с. (для двигателей Юнкерс Юмо 211).

Немецкий ракетный истребитель-перехватчик времён Второй мировой войны Me-163 имел жидкостный ракетный двигатель, в который подавалась 80-процентная перекись водорода и жидкий катализатор (раствор перманганата калия либо смесь метанола, гидразин-гидрата и воды). В камере сгорания перекись водорода разлагалась с образованием большого объёма перегретой парогазовой смеси, создавая мощную реактивную тягу.

Реакции полимеризации и конденсации

Образующийся полимер называется параформ, он выпадает в осадок в виде белых хлопьев, а затем оседает на дне. Чтобы растворы формальдегида не портились, их стабилизируют добавлением метанола в количестве 0,5-10 % (10.44)

Альдольно-кротоновая конденсация

Два альдегида могут взаимодействовать между собой с образованием продукта, имеющего в своем составе гидроксильную группу – ОН и альдегидную группу, т. е. относится к классу альдегидоспиртов, имеющих второе название «альдоли» (Е.10.45):

При нагревании от альдолей может происходить отщепление молекулы воды с образованием непредельного альдегида — кротона (Е.10.46):

Обычно эти реакции происходят последовательно, поэтому такую конденсацию называют альдольно-кротоновой.

Взаимодействие с аминами

При взаимодействии альдегидов с аминами (или другими соединениями, имеющими –NH2 группу в своем составе) отщепляется молекула воды и образуется двойная связь между атомом углерода альдегидной группы и атомом азота (Р.10.47):

Реакция поликонденсации

Самый распространенный тип реакций альдегидов, т. к. именно по ней получают большое количество полимерных веществ, используемых в жизни.

Например, по реакции поликонденсации получают фенолформальдегидные смолы (10.48). Общий примерный механизм взаимодействия фенола с формальдегидом выглядит следующим образом:

В упрощенном виде реакцию образования фенолформальдегидной смолы можно записать так (10.49):

Реакции замещения

Альдегиды могут взаимодействовать с хлором в щелочном растворе. Замещение атома водорода на атом галогена при этом происходит при α-углеродном атоме, т. к. именно с него карбонильная группа стягивает большее количество электронной плотности, что облегчает протекание замещения (Г.10.37):

С бромом формально происходит аналогичная реакция, только реакция проводится между двумя растворами. Скорость реакции с бромом меньше, чем хлором, из-за его меньшей активности. Качественный признак такой реакции обесцвечивание раствора (Е.10.38):

При избытке галогена возможно замещение всех атомов водорода при α-углеродном атоме (Г.10.39):

Замещение атома кислорода в карбонильной группе

При взаимодействии альдегидов с хлоридом фосфора (V) атом кислорода альдегидной группы замещается на два атома хлора (Е.10.40). Побочный продукт реакции — оксохлорид фосфора (V):

Сложность реакции заключается в подборе растворителя для ее проведения. В водных или щелочных растворах дигалогенпроизводные подвержены гидролизу с образованием исходного альдегида (см. раздел «Получение»)

Реакции присоединения

Из-за того, что в карбонильной группе происходит перераспределение электронной плотности π-связи и возникают частичные заряды на атомах углерода и кислорода соответственно, то взаимодействие альдегидов с некоторыми другими веществами осуществляется посредством электростатического взаимодействия: «плюс притягивается к минусу, минус притягивается к плюсу» (Е.10.28):

Присоединение водорода

При взаимодействии альдегидов с водородом образуются первичные спирты. Реакция проходит при нагревании и в присутствии металлических катализаторов (Е.10.29):

Присоединение воды

Обратимый процесс. Только для формальдегида и ацетальдегида. Из-за особенностей строения первых двух представителей альдегидов и величины их частичных зарядов в карбонильной группе возможно взаимодействие с водой (Е.10.30)

Формальдегид преимущественно существует в форме метандиола (этой формы более 90 % в водном растворе). Равновесие реакции ацетальдегида с водой сильно смещено в сторону реагентов.

Присоединение циановодорода HCN

При присоединении циановодорода (синильной кислоты) по карбонильной группе образуются вещества, содержащие при одном атоме углерода гидроксильную группу –ОН и цианогруппу –CN. Такие вещества относятся к классу циангидринов (Е.10.31):

В последствии данная реакция используется для удлинения углеродной цепи на один атом углерода.

Присоединение гидросульфита натрия NaHSO3

Качественная реакция. Альдегиды при взаимодействии с гидросульфитом натрия образуют сульфопроизводные, которые выпадают в форме белого осадка из раствора (Е.10.32):

Полученные сульфопроизводные легко разлагаются в кислой среде с получением исходного альдегида (Г.10.33):

Ранее эти осадки использовали для идентифицирования альдегидов, т. к. сульфопроизводное определенного альдегида имеет конкретную температуру плавления, зная которую можно точно установить структуру исходного карбонильного соединения.

Присоединение реактивов Гриньяра

Вещества, образуемые при взаимодействии магния с моногалогеналканами, были открыты Виктором Гриньяром и названы в его честь (Г.10.34):

В таких соединениях электронная плотность сильно смещена от атома магния к углероду, за счет чего связь C – Mg легко разрывается. Такое свойство реактивов Гриньяра способствует их присоединению по карбонильной группе альдегидов (Г.10.35):

Магнийорганическое производное подвергается гидролизу в кислой среде, в результате чего из альдегидов в две стадии образуются вторичные спирты (Г.10.36):

Реакции окисления

Качественная реакция. Альдегиды взаимодействуют с аммиачным растворов оксида серебра (реактивом Толленса) с образованием аммонийных солей соответствующих карбоновых кислот, а также с выделением элементарного серебра (Е.10.41):

Особая характеристика реакции: при правильном нагревании смеси реагентов (на водяной бане) серебро выпадает на поверхности сосуда в виде серебристой отражающей поверхности, откуда и пошло название реакции. Если нагревать неправильно, то образуется черный хлопьевидный осадок.

Окисление комплексными соединениями меди (II)

Качественная реакция. Аммиачные комплексные соединения меди (II) также окисляют альдегиды до аммонийных солей соответствующих карбоновых кислот (Г.10.42):

Побочный продукт — кирпично-красный осадок оксида меди Cu2O.

Важно. В ЕГЭ по химии используется более простой вариант написания уравнения реакции, где в качестве реагента изначально записывают гидроксид меди Cu(OH)2 (Е.10.43). Реакцию могут проводить в щелочной или нейтральной среде. В зависимости от этого возможны два продукта: соль или кислота соответственно.

Качественным признаком этой реакции является следующий переход окраски осадка: голубой Cu(OH)2 — желтый CuOH — красный Cu2O.

Нахождение в природе

Год США Германия Мир, тыс. т Цена продажи, $/т