Этилацетат этиловый эфир уксусной кислоты

Структурные формулы спиртов

Аппарат для дистилляции жидкостей

Примеры спиртов с различным числом гидроксильных групп

• Насыщенный, ненасыщенный и ароматический спирты
• Ациклический и циклический спирты
• Первичный, вторичный и третичный спирты
• Структурная изомерия
• Межклассовая изомерия
• Изомерия положения группы (-OH)
• Пространственная (оптическая) изомерия

Этилацетат

Этилацетат является соединением с органическим происхождением. Он широко применяется в различных отраслях промышленности. Имеет жидкую форму и специфический запах. В данной статье рассмотрим свойства этого вещества и способы его использования.

Щелочной гидролиз галогеналканов

Рисунок 2 — Механизм гидролиза жиров

Присоединение реактива Гриньяра к альдегидам и кетонам

Вторичные спирты образуются при окислении альдегидов, а третичные спирты – при окислении кетонов реактивом Гриньяра.

Промышленный способ получения метанола

СО + Н2 ↔ СН3ОН + 90,8 кДж

СО2 + 3Н2 ↔ СН3ОН + Н2О — 49,6 кДж

Модель молекулы простейшего спирта — метанола

Взаимодействие с металлами

2C2H5OH + 2Na ⇔ 2C2H5ONa + Н2↑

2C2H5OH + 2K ⇔ 2C2H5OK + Н2↑

HOCH2 — СH2OH + 2Na ⇔ NaOCH2 — СH2ONa + Н2↑

Взаимодействие со щелочами

C2H5OH + NaОН(тв) ⇔ C2H5ONa + H2O

HOCH2 — СH2OH + NaОН ⇔ HOCH2 — СH2ONa + H2O

Общие химические методы получения спиртов

Спирты могут быть получены из различных классов соединений, включая углеводороды, галогеналканы, амины, карбонильные соединения и эпоксиды. Типичные методы получения спиртов включают реакции окисления, восстановления, присоединения и замещения.

Методы получения спиртов и их классификация

Реакции нуклеофильного присоединения металлорганических соединений (ацетиленидов, реактивов Гриньяра, медь- и литийорганических соединений и т. д.) к карбонильным соединениям также приводят к образованию спиртов.

Если присоединение происходит к формальдегиду (HCHO), то образуются первичные спирты. При присоединении к другим альдегидам образуются вторичные спирты, а присоединение к кетонам дает третичные спирты.

Промышленные методы получения спиртов

Получение спиртов в промышленности может осуществляться химическими или биохимическими методами производства.

Тривиальные названия спиртов

Тривиальные названия спиртов могут отражать их природный источник получения. Например, метанол часто называют древесным спиртом, а этанол – винным спиртом. Примеры тривиальных названий спиртов приведены в таблице ниже.

Классификация спиртов

Спирты можно классифицировать по типу атома углерода в молекуле.

Предельные одноатомные спирты

• Метанол (CH3OH)

Предельные многоатомные спирты

• Этиленгликоль (C2H6О2)

Непредельные алифатические спирты

• Этанол (C2H6О)
• Пропанол-1 (C3H8О)

Алифатические непредельные спирты

• Аллиловый спирт (C3H6О)

Непредельные спирты с ароматическим кольцом

• Бензиловый спирт (C7H8О)

Классификация спиртов по типу атома углерода

• Первичные спирты: например, этанол (C2H6О)
• Вторичные спирты: например, пропанол-2 (C3H8О)
• Третичные спирты: например, 2-метилпропанол-2

Эта систематизация позволяет лучше понять разнообразие и свойства различных видов спиртов.

Правила для правильного решения химических задач

При решении химических задач по органической химии, следует придерживаться определенных правил:

Корректное написание реакций

• Перечисляйте продукты реакции, используя символ +, с указанием коэффициентов.
• Не пишите левую часть реакции, если это не требуется.
• Учитывайте только реагенты, указанные в задаче, не добавляйте дополнительные реагенты.
• Исключение – если один из реагентов дан в растворе, в уравнении может участвовать вода.

Учет условий реакции

• Учитывайте условия реакции и формы реагента, если они есть.
• Если реакция не идет при данных условиях, отмечайте это в ответе.

Выбор молярного соотношения реагентов

• Если у реагентов не указаны коэффициенты, выберите соотношение, в котором они могут вступить друг с другом, и уравняйте реакцию.
• При указании коэффициента для одного из реагентов, учтите его в решении.

Однозначное указание веществ

• Используйте однозначные названия для веществ.
• Не используйте неоднозначные или нелокантные названия.
• При указании веществ в ответе, используйте систематические или тривиальные названия.

Структурирование реакции

• При получении нестехиометрической смеси продуктов, укажите преобладающий продукт.
• При неоднозначности преобладающего продукта, принимаются все допустимые варианты ответа.

Следуя этим правилам, вы сможете решать химические задачи более корректно и эффективно.

Области применения спиртов

Области использования спиртов многочисленны и разнообразны, особенно учитывая широчайший спектр соединений, относящихся к этому классу. Вместе с тем, с промышленной точки зрения, только небольшой ряд спиртов вносит заметный вклад в глобальную мировую экономику.

Применение в органическом синтезе

Дикопол — препарат для борьбы с клещами — ароматический спирт, аналог ДДТ.

Применение спиртов в производстве потребительской продукции

В настоящее время трудно найти область практической деятельности человека, где бы не использовались спирты в той или иной роли. Можно выделить следующие малозначительные направления использования:

• Народная медицина
• Уборка и дезинфекция
• Производство косметики

Химические методы идентификации спиртов

Проба Лукаса для этанола и трет-бутилового спирта. Наличие гидроксильной группы в соединении можно выявить несколькими распространёнными химическими реакциями.

Количественный анализ спиртов

Другой метод анализа заключается в определении количества гидроксильных групп, способных реагировать с метилмагнийиодидом. В данном случае расчёт ведут по количеству выделившегося метана (метод Чугаева — Церевитинова).

Спектральные методы анализа спиртов

ИК-спектры спиртов характеризуются двумя типами интенсивных характеристических полос поглощения.

ЯМР-спектроскопические методы анализа спиртов

Изготавливаемый для промышленности этилацетат может содержать примеси – уксусную кислоту, воду, спирт. Если необходимо очищенное, высококачественное вещество, то для удаления посторонних компонентов и эффективной промывки в него вводят такой же объём карбоната натрия концентрации 5%. Далее осуществляется сушка с помощью хлорида кальция. Следующий этап очистки – перегонка.

Если к конечному веществу предъявляются более жёсткие требования по содержанию воды, то в исходный уксусный эфир порционно вводят фосфорный ангидрид. Далее выполняется фильтрация с последующей перегонкой. Также для дегидратации используются молекулярные сита: через из поры проходят молекулы воды, а более крупные частицы задерживаются. Для дальнейшей защиты от влаги очищенное вещество следует хранить только в герметичной таре.

Дегидратация спиртов (отщепление воды)

Гранулы твердого полиэтилена в лаборатории иногда подвергают деполимеризации под воздействием нагревания и света (Г.2.16).

Таким способом получают малое количество этилена С2Н4, которого иногда не хватает даже на проведение демонстрационных опытов по химии на школьных уроках.

Физические свойства и строение спиртов

Геометрия связи C−O−H в молекуле метанола

Пространственное строение метанола

Молярная масса, г/моль 16,04 32,04 50,48 61,04 94,94

Температура кипения, °С −161,5 64,5 −24,2 101,2 3,6

Межмолекулярные водородные связи в спиртах

Применение в промышленностях

Этилацетат применение получил в разных отраслях промышленности, таких как:

Строение и физические свойства

Строение молекулы спиртов

Водородные связи (тонкая линия) в молекуле спиртов

Нахождение в природе

Холестерол содержится в клетках растительных и животных организмовЭргостерол содержится в некоторых водорослях и грибахСорбитол содержится в ягодах вишни и рябиныМаннитол содержится в морских водорослях, грибах

Правила хранения

Хранить этилацетат следует в специальной таре – герметично закрывающихся ёмкостях, предназначенных для легковоспламеняющихся жидкостей. Держать резервуары надо в помещениях, защищённых от прямых лучей солнца, детей, огня. Нельзя допускать контактов с кислотами, водой, основаниями, окислителями.

Меры предосторожности при использовании этилацетата

Уксусно-этиловому эфиру присвоен 4-й класс опасности. Это значит, что соединение является малоопасным. Но при прямых контактах с кожей оно провоцирует её сухость, шелушение, трещины, иногда даже дерматиты. Концентрированные пары при вдыхании и попадании на слизистые вызывают жжение глаз, их покраснение и слезотечение, головокружение, слабость, сонливость, потерю сознания (в тяжёлых случаях).

При работе с уксусным эфиром нужно соблюдать такие правила:

Этилацетат – химическое органическое вещество, которое благодаря своим свойствам получило широкое применение в разных областях. Оно производится в заводских или лабораторных условиях. При работе с уксусным эфиром важно соблюдать меры безопасности для предупреждения нежелательных последствий.

В нашем интернет-магазине вы можете приобрести широкий ассортимент антисептиков и дезинфицирующих средств по низким ценам. Обращайтесь!

Крекинг алканов

Промышленный способ. При сильном нагревании высших алканов без катализатора происходит разрыв С–С связей с образованием менее длинного алкана и алкена (Г.2.10):

Для алканов большой молекулярной массы чаще всего характерен разрыв углеродного скелета примерно по середине (Г.2.11):

Сильное нагревание — до 500-600 °C в присутствии Ni — метана также приводит к получению простейшего алкена — этилена. (см. раздел «Химические свойства алканов») (Е.2.12):

Проблема крекинга и высокотемпературного пиролиза алканов в том, что всегда образуется смесь большого количества продуктов: алканов, алкенов, алкинов и других углеводородов, которую в дальнейшем очень сложно разделить на индивидуальные вещества.

Дегидрирование алканов

Промышленный способ, радикальный процесс. Дегидрирование происходит только при высокой температуре и на поверхности металлических катализаторов (Ni, Pt, Pd). Катализаторами также могут быть оксиды переходных металлов — Cr2O3 или Fe2O3 (Г.2.9):

Важно понимать, что образуется наиболее замещенный алкен из возможных, т. е. тот алкен, при двойной связи которого находится наибольшее число заместителей.

Реакция является обратимой, т. к. в этих же условиях возможен обратный процесс — присоединение водорода к алкену с получением алкана (см. раздел «Получение алканов»).

Природный спирт ментол встречается в мяте и герани

Спирты широко распространены в природе как в свободном виде, так и в составе сложных эфиров.

История открытия спиртов

Этилацетат, производство которого осуществляется на специализированных фабриках и заводах, можно получать разными способами. Для крупномасштабного изготовления для разных направлений промышленности используют такие методы:

Получить этилацетат в лаборатории возможно, соединив уксусный ангидрид либо хлористый ацетил с применяемым в других методиках этанолом.

Дегалогенирование

Лабораторный способ. Из дигалогеналканов, у которых атомы галогенов стоят при соседних атомах углерода, можно получить алкен воздействием металла, проявляющего валентность II в своих соединениях, например Ca, Mg, Zn (Е.2.15):

Формула и названия

Если рассматривать с химической точки зрения этилацетат, формула будет такой: C4H8O2. Используемые названия и наименования: уксусный эфир, этиловый эфир этановой кислоты, этилацетат, эфир уксусной кислоты, этилэтаноат, уксусно-этиловый эфир, этиловый эфир уксусной кислоты. В пищевой промышленности, где соединение применяют в качестве добавки, присвоен код E1504.

Свойства, применение и значение в промышленности

Этилен – это один из ключевых элементов в мире химической промышленности. Этот углеводородный газ играет важную роль в производстве пластмасс, резины и многих других продуктов. В этой статье мы рассмотрим свойства этилена, его разнообразное применение и значение в различных отраслях промышленности.

Свойства этилена

Этилен – это простой газ с химической формулой C2H4. Он является ненасыщенным углеводородом, состоящим из двух атомов углерода и четырех атомов водорода. При комнатной температуре он находится в газообразном состоянии и бесцветен. Однако его свойства делают его важным компонентом для многих производственных процессов.

Применение в промышленности

Производство пластмасс: Этилен является основным сырьем для производства полиэтилена, одного из наиболее распространенных видов пластмассы. Полиэтилен используется в упаковке, медицинских изделиях, строительстве и других областях.

Резина: Этилен используется для синтеза этилен-пропиленовой резины (ЭПР), которая обладает высокой устойчивостью к высоким и низким температурам, что делает ее идеальным материалом для автомобильных и промышленных шин.

Производство химических веществ: Этилен используется в производстве этилен-оксида, этаноламина и других химических веществ, которые находят применение в производстве моющих средств, красителей и растворителей.

Хранение и транспортировка газов: Этилен используется в качестве холодильного вещества в жидком состоянии и используется для охлаждения и транспортировки других газов.

Значение для экономики и промышленности

Этилен играет важную роль в мировой экономике. Промышленное производство, основанное на этом газе, создает рабочие места и способствует экономическому росту. Компании, производящие пластмассу, резину и химические продукты на основе этилена, являются ключевыми участниками мирового рынка.

Этилен – это газообразное углеводородное соединение, которое можно получить различными способами, включая:

Пиролиз (Крекинг): Этилен может быть получен путем пиролиза углеводородных веществ, таких как нефть, природный газ или тяжелые углеводороды. При высоких температурах и давлениях происходит разложение этилен-содержащих молекул на более легкие углеводороды, включая сам этилен.

Паровая каталитическая пиролиз: Этот метод включает в себя использование катализаторов для разложения углеводородов на более легкие компоненты, включая этилен. Этот процесс происходит в присутствии водорода и катализаторов при относительно низких температурах и давлениях.

Паровая конденсация: Этилен также можно получить путем конденсации газов, содержащих углеводороды. При охлаждении и сжатии смеси углеводородных газов этилен может конденсироваться и быть собран как отдельный продукт.

Этаноловая дегидратация: Этилен можно получить путем дегидратации этанола, процесса, при котором молекула этанола разлагается на этилен и воду.

Синтез из углеводородов: Этилен также можно синтезировать из других углеводородных соединений, таких как метан или этан. Этот процесс обычно включает в себя несколько стадий химических реакций, включая парциальное окисление и каталитическую конверсию.

Выбор метода зависит от доступности сырья, требуемого объема производства, технических возможностей и экономической эффективности. Промышленное производство этилена обычно осуществляется с использованием технологий, которые обеспечивают высокую эффективность и выход продукции.

Заключение

Этилен – это незаменимый компонент в мире современной промышленности. Его свойства и разнообразное применение делают его важным ресурсом для производителей различных товаров. Понимание этих аспектов помогает нам оценить его значение и влияние на нашу повседневную жизнь и экономику.

Другие области применения

Этилацетат нередко применяют при лабораторных исследованиях. Он помогает экстрагировать некоторые органические соединения – извлекать их из различных сухих составов, жидкостных растворов. Экстрагент эфир уксусной кислоты практически не вступает во взаимодействие с исходными смесями. Другие сферы применения в лабораториях – хроматография (тонкослойная, колоночная), растворение химических элементов и смесей при протекании реакций или при исследованиях.

Ещё одно направление – энтомология, то есть изучение строения, жизнедеятельности насекомых. Этилацетатом обрабатывают существ для дальнейшего препарирования. И такой способ обеспечивает податливость насекомых, в отличие от применения хлороформа.

Химические свойства спиртов

Химические свойства спиртов определяются наличием в них гидроксильной группы. Поскольку гидроксильная группа является полярной, она может гетеролитически диссоциировать, особенно, под действием сильных оснований. Таким образом, спирты проявляют свойства слабых кислот. Кроме того, высокая электроотрицательность кислорода обуславливает наличие электрофильного атома углерода и, соответственно, способность спиртов подвергаться реакциям нуклеофильного замещения под действием ряда нуклеофилов. Наконец, атом кислорода гидроксильной группы имеет нуклеофильный характер, поэтому спирты могут выступать нуклеофилами в реакциях замещения и присоединения. Также для спиртов характерны реакции окисления.

Диссоциация и кислотно-основные свойства спиртов

Спирты способны проявлять как кислотные, так и основные свойства. Как слабые кислоты, спирты диссоциируют по связи O−H с образованием алкоксид-иона. Кислотные характеристики спиртов оценивают по константе кислотности Ka.

Осно́вные свойства спиртов

Спирты могут также вести себя как слабые основания Льюиса, образовывая с сильными минеральными кислотами соли алкоксония, а также давая донорно-акцепторные комплексы с кислотами Льюиса. Обычно подобные реакции не останавливаются на указанной стадии и ведут к нуклеофильному замещению гидроксильной группы или отщеплению воды.

Количественно основность спиртов оценивают по константе основности pKb или связанной с ней константе кислотности сопряжённой кислоты pKaH+:

Атом углерода, непосредственно соединённый с гидроксильной группой, имеет частичный положительный заряд, что делает возможной атаку нуклеофильной частицы (галогенид-иона, аммиака, спирта и др.) по этому атому углерода с замещением гидроксильной группы на эту частицу. Гидроксильная группа является плохой уходящей группой, поэтому обычно необходима её дополнительная активация.

Дегидрогалогенирование (отщепление галогеноводорода)

Лабораторный способ. Спиртовой раствор щелочи NaOH/KOH приводит к отщеплению галогеноводорода аналогично дегидратации: атом водорода –Н и галогена –Hlg отщепляются исключительно от соседних атомов углерода также по правилу Зайцева, т. е. водород отщепляется от менее гидрогенизированного соседнего атома углерода (Г.2.14):

Метаболизм спиртов в организме человека

В связи с широким использованием простейших спиртов в различных отраслях промышленности и, в частности, в качестве растворителей, опасным является их ингаляционное воздействие. Острое токсичное воздействие спиртов, испытанное на крысах, проявилось в следующих ингаляционных концентрациях:

Свойства вещества

Форма этилацетата – это бесцветная жидкость со свойствами летучести. Она имеет специфический запах, который обладает фруктовыми нотами, отдалённо напоминает ананас или грушу. Но аромат довольно резкий, с оттенком ацетона или эфира.

Уксусный эфир начинает закипать, достигая температуры 77 градусов Цельсия. Плавится вещество уже при 83℃. А при нагревании до 486,1 градуса и выше происходит самовоспламенение. Замерзает органическое соединение при понижении температурного значения до -83,6℃.

Этилацетат хорошо растворяется в воде при комнатных температурах. Растворимость при пониженных температурных показателях лучше, чем при увеличенных. Уксусно-этиловый эфир хорошо смешивается с бензолом, многими спиртами (этиловым, изопропиловым, метиловым), хлороформом, метилтрихлоридом, циклогексаном, диэтиловым эфиром, толуолом, различными прочими растворителями из категории органических.

Вещество может впитывать воду – около 3,3% по массе. Оно разлагается при воздействии ультрафиолета, а также при контактах с основаниями, кислотами. По отношению к некоторым пластикам и металлам (алюминию) этилацетат агрессивен – способен разрушать материалы. Уксусный эфир способен вступать в химические реакции с сильными основаниями, окислителями, кислотными соединениями. При нагреве соединение распадается с образованием уксусной концентрированной кислоты и этилового спирта, с выделением едких паров.

Важно! Уксусный эфир быстро воспламеняется при попадании искр, хорошо горит. А смесь с атмосферным воздухом обладает взрывоопасностью.

Применение этилацетата в качестве растворителя

Взаимодействие этилацетата с различными веществами, полярность молекул в его структуре, относительная дешевизна, не очень резкий запах, а также отсутствие выраженного токсического воздействия – такие свойства обусловливают широкое применение в качестве растворителя. Соединение хорошо растворяет большинство смол, восков, полимеров, жиров, спиртов, хлоркаучуков, масел, сложных эфиров многоатомных кислот, а также целлюлозу. Для усиления свойств можно добавлять немного любого спирта.

Растворитель этилацетат используют в таких отраслях: