Дифениловый эфир

Фенолы: структура и свойства

Фенолы – кислородсодержащие производные ароматических углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода бензольного кольца замещены на гидроксильную группу -OH.

Формула класса фенолов

Общая формула класса фенолов: C₆H₅OH.

Впервые фенолы были получены при переработке каменноугольной смолы и представлены в виде белого кристаллического порошка с резким запахом. Фенолы обладают кислотными свойствами и являются производными бензола.

Структура фенолов

Фенолы выделены в отдельный класс из-за уникальных свойств, обусловленных наличием гидроксильной группы рядом с бензольным кольцом.

Гидроксильная группа -OH является ориентатором первого рода и способна взаимодействовать с бензольным кольцом. Она проявляет положительный мезомерный эффект, что облегчает реакции замещения в бензольном кольце.

Группа -OH стягивает электронную плотность с кольца и атома водорода, усиливая полярность и кислотность фенолов. Связь C-O упрочняется, не подвергаясь замещению.

Изомерия фенолов

Фенолы – производные ароматических углеводородов с гидроксильными группами, прямо связанными с атомами углерода цикла. Название происходит от простейшего представителя – фенола C₆H₅OH.

Все фенолы существуют только в энольной форме.

Фенолы и их особенности

Фенолы – это соединения, которые отличаются от спиртов и других органических соединений, прежде всего, своим ароматическим строением. Это придает им особую устойчивость и уникальные химические свойства.

Различия между фенолами и спиртами

Главное различие между фенолами и спиртами заключается в характере электронных взаимодействий гидроксильной группы с углеводородным радикалом.

Спирты

Спирты имеют гидроксильную группу, связанную с атомом углерода в sp3-гибридизации. Это приводит к смещению электронной плотности на атоме кислорода, создавая частичный отрицательный заряд.

Фенолы

В случае фенолов, кислородный атом гидроксильной группы связан с атомом углерода ароматической системы. Это приводит не только к отрицательному индуктивному эффекту, но и к положительному мезомерному эффекту. Частичный положительный заряд возникает на атоме кислорода и ароматическом ядре.

Названия фенолов

Согласно заместительной номенклатуре IUPAC, названия фенолов образуют от соответствующих ароматических углеводородов с добавлением префикса гидрокси-. Для удобства часто используют также тривиальные названия.

Структурная изомерия фенолов

Структурная изомерия фенолов может быть вызвана изомерией положения заместителей или структурными изменениями заместителей. Например, в случае трех изомерных крезолов мы видим различия в расположении заместителей.

Таким образом, фенолы имеют свои уникальные особенности, которые делают их важными и интересными в органической химии.

Органические соединения фенола

Фенол (C6H5OH) – это бесцветные кристаллы, которые при контакте с воздухом могут приобрести розовый оттенок из-за окисления. Является антисептиком с температурой плавления 43 °C и температурой кипения 182 °C. Растворяется в воде приблизительно на 8% при 15 °C. Известен своими дезинфицирующими свойствами и часто используется в виде 5% водного раствора, известного как карболовая кислота. Применяется в производстве пластмасс, красителей, взрывчатых веществ и лекарственных препаратов.

Крезолы – метилфенолы

Крезолы (о-, м-, п-метилфенолы) находят применение для получения пластмасс, красителей и других продуктов. Эффективно используются в смеси со спиртами в ветеринарной практике в качестве дезинфицирующего средства.

Пирокатехин

Пирокатехин (1,2-дигидроксибензол) – органическое соединение, представляющее собой двухатомный фенол с химической формулой C6H4(OH)2. Один из трех изомеров дигидроксибензола, используется в фотографии как проявитель и в производстве красителей и лекарственных препаратов, включая адреналин.

Гидрохинон

Гидрохинон (пара-дигидроксибензол) – ароматическое органическое соединение с химической формулой C6H4(OH)2. Этот изомер пирокатехина и резорцина имеет широкий спектр применения: от проявителя в фотографии до антиоксиданта в химической промышленности. Обладает дезинфицирующими свойствами, аналогичными фенолу.

Флороглюцин

Флороглюцин (1,3,5-тригидроксибензол) – трехатомный фенол, представленный бесцветными кристаллами, обладающими сладким вкусом. Растворим в этиловом спирте, эфире и других растворителях. Используется в качественном и количественном определении пентоз и пентозанов, а также в фотоэмульсиях и синтезе лекарственных препаратов.

Пирогаллол

Пирогаллол (пирогалловая кислота, 1,2,3-тригидроксибензол) представляет собой трехатомный фенол с химической формулой C6H6O3. Эти бесцветные кристаллы применяются в органическом синтезе в качестве восстановителя, в производстве красителей и в фотографии.

Фенолы обладают более сильными кислотными свойствами по сравнению со спиртами, что объясняется их электронными характеристиками и образованием фенолат-ионов. В реакциях с водными растворами щелочей образуются соли – феноляты, что свидетельствует о высокой реакционной способности этих органических соединений.

Химия дифенилового эфира

В отличие от фенолов, спирты, как более слабые кислоты, способны образовывать алкоголяты только при взаимодействии со щелочными металлами. В водном растворе феноляты щелочных металлов частично гидролизованы (как соли слабых кислот и сильных оснований), и поэтому их растворы обладают щелочной реакцией. На кислотность фенола значительное влияние оказывают заместители в ароматическом ядре.

Так, введение в n-положение бензольного ядра молекулы фенола электроноакцепторных заместителей (—NO2, —CN, —Hal и др.) усиливает кислотные свойства фенола. Введение же в n-положение электронодонорных заместителей (—NH2, —OCH3 и др.) приводит к понижению кислотности, поскольку при этом уменьшается смещение электронов связи O—H к атому кислорода, что затрудняет отрыв протона.