Структурная и пространственная изомерия алкенов
Алкены являются нециклическими углеводородами, в молекулах которых присутствует одна двойная связь между атомами углерода С=С. Это влияет на их структурную и пространственную изомерию, что определяет их химические свойства.
Для алкенов характерна структурная и пространственная изомерия.
Теплофизические свойства хладагента влияют на конструкцию, процессы и производительность холодильной установки. Выбор оптимального рабочего тела сделает работу установки более выгодным и экологичным.
Химические свойства алкенов
В молекулах алкенов присутствует двойная связь между углеродами, что сильно влияет на их химические свойства. Следует рассмотреть подробнее их строение, изомерию и гомологический ряд для более полного понимания этих углеводородов.
Что такое этиленгликоль
Этиленгликоль, или этан-1,2-диол, является представителем многоатомных спиртов с химической формулой C2H6O2. Это прозрачная маслянистая вязкая жидкость без запаха и цвета, с сладковатым привкусом. Растворим в различных жидкостях, широко используется для своей способности сохранять жидкое состояние при низких температурах.
Номенклатура и изомерия алкенов
Молекулы алкенов нумеруются так, чтобы атомы углерода при двойной связи получили наименьший номер. В названиях алкенов для обозначения двойной связи используется суффикс -ЕН. Они могут существовать в виде цис-транс-изомеров и оптических изомеров, что делает их изучение более интересным.
Для простейших алкенов используются тривиальные названия, а радикалы с двойной связью также имеют свои тривиальные обозначения.
Алкены обладают уникальными свойствами и представляют интерес для химиков. Изучение их структуры, изомерии и химических реакций позволяет понять их поведение в различных условиях.
Алкены и их структура
Алкены – это углеводороды, содержащие двойную связь между атомами углерода. Структура алкенов включает цис- и транс-изомеры, которые зависят от расположения заместителей относительно плоскости двойной связи.
Цис- и транс-изомерия
- Цис-изомеры: заместители располагаются по одну сторону от плоскости двойной связи.
- Транс-изомеры: заместители располагаются по разные стороны от плоскости двойной связи.
Для примера рассмотрим бутен-2, где метильные радикалы могут находиться как в цис-, так и в транс-изомере.
Цис-транс-изомерия не характерна для алкенов, где один из атомов углерода при двойной связи имеет два одинаковых соседних атома, например, в пентен-1.
Строение этилена
Молекула этилена (C2H4) состоит из химических связей C-H и C=C. Атомы углерода при двойной связи имеют гибридизацию sp2, где три sp2-гибридные орбитали направлены под углом 120° друг к другу, образуя плоско-треугольное строение молекулы.
Рисунки молекул
Арены
Арены – углеводороды с бензольным кольцом. При комнатной температуре бензол и толуол – жидкости, но с увеличением количества углеродов и бензольных колец арены могут стать твердыми.
Изучение структуры алкенов и арен помогает понять их физические и химические свойства и применения в различных областях науки и техники.
Химия бензольного кольца
Бензольное кольцо характеризуется высокой стабильностью. Поэтому для реакций с бензольным кольцом часто приходится использовать катализаторы и нагревание.
Названия положений бензольного кольца
Для положений бензольного кольца существует своя система названий.
Взаимодействие с галогенами
Для взаимодействия с галогенами (Cl₂, Br₂, I₂) используется один из двух катализаторов: AlHal₃ или FeHal₃. Когда галоген встает в бензольное кольцо, он выбивает из него атом водорода, который соединяется с оставшимся галогеном с образованием галогеноводорода (HCl, HBr или HI).
Хлорирование бензола на свету
Добавление хлора к бензолу на свету приводит к разрушению бензольного кольца и образованию 1,2,3,4,5,6-гексахлорциклогексана (гексахлорана).
Алкилирование бензола по Фриделю-Крафтсу
Алкилирование — присоединение углеводородного радикала. Для того, чтобы присоединить радикал R, его нужно связать с галогеном (R-Hal) и использовать катализатор AlHal₃ или FeHal₃.
Заместители 1 и 2 рода
В зависимости от модификации бензола могут присоединяться заместители 1 или 2 рода, ориентированные на разные положения бензольного кольца.
- Заместители 1 рода: ориентируют в орто или пара положения.
- Заместители 2 рода: ориентируют в мета положение.
Алкилирование бензола алкенами
Алкилирование алкенами происходит в кислой среде, используя H₃PO₄ и AlCl₃ как катализатор. Процесс начинается с активации алкена в кислой среде.
В качестве катализатора используется концентрированная H₂SO₄.
Окисление гомологов бензола
При встраивании -NO₂ в кольцо, происходит вытеснение атома водорода, образуя побочный продукт H₂O.
Гомологи в органической химии
Гомологи — вещества, отличающиеся друг от другу на одну или несколько групп -CH₂-. Например, этан и пропан — гомологи. Бензол и толуол — гомологи. Однако этандиол-1,2 и пропантриол-1,2,3 не являются гомологами.
Стандартные правила жесткого окисления
При использовании окислителя, такого как раствор KMnO₄, необходимо помнить о реакциях в разных средах. В щелочной и нейтральной среде группа -COOH превращается в соль. В случае образования взаимодействующих веществ, нужно четко записать продукт их взаимодействия, например, KHCO₃ вместо KOH и CO₂.
Реакции органических веществ
При использовании подкисленного серной кислотой раствора K₂Cr₂O₇ в качестве окислителя, побочными продуктами будут Cr₂(SO₄)₃, K₂SO₄ и H₂O.
Для присоединения водорода к органическим соединениям используется катализатор, такой как Pt, Pd или Ni, что приводит к образованию циклогексана из бензольного кольца.
Получение и преобразование органических веществ
Процесс дегидрирования циклогексана возможен при нагревании с катализаторами Pt, Pd или Ni.
Получение фенола из хлорбензола
Одним из примеров реакций является преобразование хлорбензола во фенол при воздействии водного раствора щелочи при надлежащей температуре.
Реакции с производными бензола
Производные бензола (толуол, фенол, бензойная кислота) обычно содержат 2 функциональные группы, что влияет на условия реакций.
Риформинг (дегидроциклизация) алканов
Для риформинга алканов, таких как гексан и гептан, используется катализатор Cr₂O₃. Необходимо учитывать, что Cr₂O₃ также может применяться для обычного дегидрирования алканов.
Дальше идут реакции, которые в ЕГЭ не попадались (неФИПИшные), но попадались в разных авторских сборниках для подготовки. Их можно выучить, но не в первую очередь. И во второй части я бы их не писал, если есть аналогичные ФИПИшные реакции.
При взаимодействии бензола с серной кислотой образуется бензолсульфокислота.
Для выполнения заданий 1–3 используйте следующий ряд химических элементов:
- N 2) Al 3) As 4) Cl 5) S
Ответом в заданиях 1–3 является последовательность цифр, под которыми указаны химические элементы в данном ряду.
1. Определите два элемента, анионы которых содержат такое же число p-электронов, что и катион кальция. Запишите номера выбранных элементов.
2. Из указанных в ряду химических элементов выберите три элемента, которые в Периодической системе химических элементов Д.И. Менделеева находятся в одном периоде. Расположите выбранные элементы в порядке увеличения электроотрицательности их атомов. Запишите номера выбранных элементов в нужной последовательности.
3. Из числа указанных в ряду элементов выберите два элемента, которые в соединении с литием проявляют одинаковую степень окисления. Запишите номера выбранных элементов.
4. Из предложенного перечня выберите два вещества с немолекулярной кристаллической решёткой, которые имеют ковалентную неполярную химическую связь. 1) алмаз 2) пероксид водорода 3) ацетилен 4) карбид кальция 5) карбид алюминия Запишите номера выбранных ответов.
5. Среди предложенных формул/названий веществ, расположенных в пронумерованных ячейках, выберите формулы/названия: А) соли сернистой кислоты; Б) щёлочи; В) амфотерного оксида.
Запишите в таблицу номера ячеек, в которых расположены вещества, под соответствующими буквами.
6. В одну из двух пробирок с осадком гидроксида цинка добавили раствор сильной кислоты X, а в другую – раствор сильного электролита Y. В результате в каждой из пробирок наблюдали полное растворение осадка. Из предложенного перечня выберите вещества X и Y, которые участвовали в описанных реакциях.
- уксусная кислота 2) азотная кислота 3) нитрат натрия 4) нитрат бария 5) гидроксид лития
Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.
7. Установите соответствие между веществом и реагентами, с каждым из которых это вещество может взаимодействовать: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
А) ZnBr2 (р-р)В) HCl (разб.)1) S, H2, H2O2) Na2O, O2, Ba(OH)23) Ca, CaO, Hg4) Cu, KMnO4, NaOH5) AgNO3, Mg, KOH
Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.
8. Установите соответствие между исходными веществами и продуктом(-ами), который(-е) образуется(-ются) при взаимодействии этих веществ: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
А) KHSO3 и KOHБ) P2O5 и KOH (изб.)В) SO2 (изб.) и KOHГ) SO3 и KOH (изб.)3) K2SO3 и H2O4) K3PO4 и H2O5) K2HPO4 и H2O6) K2SO4 и H2O
9. Задана схема превращений веществ:
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- Cu(NO3)2 2) NaOH 3) NaNO3 4) Mg(OH)2 5) Mg(NO3)2
10. Установите соответствие между названием вещества и классом/группой органических соединений, к которому(-ой) это вещество принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
КЛАСС/ГРУППА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
- простые эфиры4) сложные эфиры
11. Из предложенного перечня выберите два вещества, в молекулах которых отсутствуют π-связи.
- ацетилен 2) пропанол-1 3) пропаналь 4) ацетон 5) циклогексан
12. Из предложенного перечня выберите все вещества, которые вступают в реакцию с натрием.
- бутин-1 2) этиленгликоль 3) 1-бромпентан 4) толуол 5) бутанол-1
13. Из предложенного перечня выберите два процесса, в результате которых можно получить анилин.
- окисление толуола 2) реакция хлорида фениламмония с гидроксидом натрия 3) восстановление нитробензола 4) реакция фенолята натрия с соляной кислотой 5) реакция бензойной кислоты с аммиаком
14. Установите соответствие между исходным веществом и продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этого вещества с избытком бромоводорода: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
15. Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, которое является продуктом этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
Г) CH3CH2COONa + NaOH 1) уксусная кислота
16. Задана схема превращений веществ:
- C6H5COOH 2) C6H5OH 3) CH4 4) C6H5CHO 5) CH3Br
. Из предложенного перечня выберите все типы реакций, к которым можно отнести взаимодействие формальдегида с гидроксидом меди(II).
- окислительно-восстановительная реакция 2) обратимая реакция 3) реакция нейтрализации 4) реакция соединения 5) гетерогенная реакция
18. Из предложенного перечня выберите все внешние воздействия, которые приведут к увеличению скорости реакции гидрирования этилена.
- использование ингибитора 2) повышение давления 3) использование катализатора 4) увеличение концентрации этана 5) повышение температуры
19. Установите соответствие между схемой реакции и свойством азота, которое этот элемент проявляет в данной реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
- является восстановителем2) является и окислителем, и восстановителем3) является окислителем4) не проявляет окислительно-восстановительных свойств
20. Установите соответствие между солью и продуктами электролиза водного раствора этой соли, которые выделяются на инертных электродах: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
- металл и галоген2) водород и галоген3) водород и сера4) водород и кислород
Для выполнения задания 21 используйте следующие справочные данные.
Концентрация (молярная, моль/л) показывает отношение количества растворённого вещества (n) к объёму раствора (V).
pH («пэ аш») – водородный показатель; величина, которая отражает концентрацию ионов водорода в растворе и используется для характеристики
21. Для веществ, приведённых в перечне, определите характер среды их водных растворов.
- CH3COONa 2) Mg(NO3)2 3) BaCl2 4) H2SO4
Запишите номера веществ в порядке возрастания значения pH их водных растворов, учитывая, что концентрация веществ во всех растворах (моль/л) одинаковая.
22. Установите соответствие между способом воздействия на равновесную систему
AgCl(тв.) ↔ Ag+(р-р) + Cl−(р-р) – Q
и смещением химического равновесия в результате этого воздействия: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
ВОЗДЕЙСТВИЕ НА СИСТЕМУ
А) добавление твёрдого нитрата серебраБ) понижение давленияВ) повышение температурыГ) добавление твёрдого хлорида калия1) смещается в сторону прямой реакции2) смещается в сторону обратной реакции3) практически не смещается
23. В реактор постоянного объёма поместили водяной пар и метан. При этом исходная концентрация метана составляла 2,8 моль/л. В результате протекания обратимой реакции
CH4(г) + H2O(г) ↔ CO(г) + 3H2(г)
в реакционной системе установилось химическое равновесие, при котором концентрации метана и водяного пара составили 2,0 моль/л и 2,2 моль/л соответственно. Определите равновесную концентрацию водорода (X) и исходную концентрацию водяного пара (Y).
- 0,8 моль/л 2) 1,4 моль/л 3) 2,4 моль/л 4) 3,0 моль/л 5) 6,0 моль/л 6) 6,6 моль/л
Запишите выбранные номера в таблицу под соответствующими буквами.
24. Установите соответствие между двумя веществами и реактивом, с помощью которого можно различить эти вещества: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
А) циклогексан и циклогексанолБ) этилен и этанВ) бензол и бензиловый спиртГ) этанол и этандиол-1,21) Br2 (р-р)
25. Установите соответствие между веществом и областью его применения: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
- в качестве бытового топлива 2) получение полиэтилена3) в качестве консерванта в пищевой промышленности4) газовая сварка металлов
26. Сколько граммов воды следует добавить к 250 г 12%-ного раствора нитрата цинка, чтобы массовая доля соли стала равной 8%? (Запишите число с точностью до целых.)
Решение: mр.в./(250 + х) = 0,08
mр.в. = 250 · 0,12
(250 · 0,12) / (250 + х) = 0,08
250 · 0,12 = 250 · 0,08 + 0,08х
250(0,12 — 0,08) = 0,08х
250 · 0,04 = 0,08х
х = (250 · 0,04) / 0,08 = 250 / 2 = 125 г
27. Реакция нейтрализации протекает согласно термохимическому уравнению
2NaOH(водн.) + H2SO4(водн.) = Na2SO4(водн.) + 2H2O(ж) + 113,6 кДж
Определите количество теплоты, которое выделится при нейтрализации раствора серной кислоты раствором, содержащим 12 г гидроксида натрия. (Запишите число с точностью до целых.)
νNaOH = mNaOH / MNaOH = 12 г / 40 г/моль = 0,3 моль
0,3 моль / 2 моль = х кДж / 113,6 кДж
х = 17,04 кДж
28. При действии избытка аммиачного раствора оксида серебра на 4,4 г ацетальдегида было получено 19,44 г серебра. Определите выход продукта реакции в процентах от теоретически возможного. (Запишите число с точностью до целых.)
Для выполнения заданий 29 и 30 используйте следующий перечень веществ: пероксид натрия, иодид калия, силикат калия, нитрит калия, серная кислота, гидрокарбонат кальция. Допустимо использование водных растворов веществ.
29. Из предложенного перечня выберите вещества, окислительно-восстановительная реакция между которыми сопровождается выделением газа и образованием окрашенного простого вещества. В ответе запишите уравнение только одной из возможных окислительно-восстановительных реакций с участием выбранных веществ. Составьте электронный баланс, укажите окислитель и восстановитель.
2KI + 2KNO2 + 2H2SO4 = I2 + 2NO↑ + 2K2SO4 + 2H2O
KI — восстановитель
KNO2 — окислитель
30. Из предложенного перечня выберите две соли, при протекании реакции ионного обмена между которыми образуется осадок. Запишите молекулярное, полное и сокращённое ионные уравнения реакции с участием выбранных веществ.
K2SiO3 + Ca(HCO3)2 = CaSiO3↓ + 2KHCO3
2K+ + SiO32- + Ca2+ + 2HCO3— = CaSiO3↓ + 2K+ + 2HCO3—
Ca2+ + SiO32- = CaSiO3↓
31. Оксид меди(II) растворили в серной кислоте. Через образовавшийся раствор пропустили газ, полученный в результате взаимодействия раствора хлорида алюминия с раствором сульфида натрия. Выпавший после пропускания газа чёрный осадок отделили и обработали концентрированным раствором азотной кислоты при нагревании.
Напишите уравнения четырёх описанных реакций.
CuO + H2SO4 = CuSO4 + H2O
2AlCl3 + 3Na2S + 6H2O = 2Al(OH)3↓ + 3H2S↑ + 6NaCl
CuSO4 + H2S = CuS↓ + H2SO4
CuS + 8HNO3(конц.) = CuSO4 + 8NO2↑ + 4H2O
32. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.
33. При сгорании 1,52 г органического вещества А образовалось 1,568 л (н.у.) углекислого газа, 1,06 г карбоната натрия и 0,9 г воды. Известно, что вещество А реагирует с 2-метил-2-хлорпропаном с образованием алкина. На основании данных условия задачи: 1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу вещества А; 2) составьте структурную формулу вещества А, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле; 3) напишите уравнение реакции вещества А с 2-метил-2-хлорпропаном (используйте структурные формулы органических веществ).
n(CO2) = V/Vm = 1,568/22,4 = 0,07 моль, n1(C) = 0,07 моль
n(Na2CO3) = m/M = 1,06/106 = 0,01 моль, n2(C) = 0,01 моль,
n(Na) = 0,02 моль, m(Na) = 0,02*23 = 0,46 г
n(C) = 0,07 + 0,01 = 0,08 моль, m(C) = 0,08*12 = 0,96 г
n(H2O) = 0,9/18 = 0,05 моль, n(Н) = 0,1 моль, m(H) = 0,1 г
m(H) + m(С) + m(Na) = 0,1 + 0,96 + 0,46 = 1,52 г следовательно в исходном вещества СхНyNaz нет атомов кислорода
х:у:z = 0,08:0,1:0,02
х:у:z = 4:5:1
CH3-CH2-C≡CNa + CH3-C(CH3)Cl-CH3 = CH3-CH2-C≡C-C(CH3)2-CH3 + NaCl
34. Смесь меди и оксида меди(I) общей массой 99,2 г полностью растворили в 800 г концентрированной азотной кислоты, взятой в избытке. Известно, что при этом атомы меди в оксиде меди(I) отдали в общей сложности в 3 раза больше электронов, чем атомы металлической меди. Определите массовую долю соли в полученном растворе. В ответе запишите уравнения реакций, которые указаны в условии задачи, и приведите все необходимые вычисления (указывайте единицы измерения и обозначения искомых физических величин).
Cu + 4HNO3 = Cu(NO3)2 + 2NO2 + 2H2O (1)
Cu0 — 2e = Cu+2
Пусть n(Cu) = x моль, тогда количество отданных данной медью электронов n1(e) = 2x моль
m(Cu) = 64x г
Cu2O + 6HNO3 = 2Cu(NO3)2 + 2NO2 + 3H2O (2)
2Cu+1 + 2e = 2Cu+2
Пусть n(Cu2O) = y моль, тогда количество отданных таким количеством окисда меди (I) n2(e) = 2y моль
m(Cu2O) = 144y г
Так как в частице оксида меди (I) два атома меди, каждый отдает по одному электрону, в общей сложности каждая частица оксида меди отдает по два электрона.
2y/2x = 3 или y=3x
64x + 144y = 99,2
64x + 144·3х = 99,2
496х = 99,2
х = 0,2 моль — количество вещества меди
у = 0,6 моль — количество вещества оксида меди (I)
n1(Cu(NO3)2) = n(Cu) = 0,2 моль
n2(Cu(NO3)2) = 2n(Cu2O) = 1,2 моль
n(Cu(NO3)2) = n1(Cu(NO3)2) + n2(Cu(NO3)2) = 1,4 моль
m(Cu(NO3)2) = n·M = 1,4·188 = 263,2 г
n1(NO2) = 2n(Cu) = 0,4 моль
n2(NO2) = 2n(Cu2O) = 1,2 моль
n(NO2) = n1(NO2) + n2(NO2) = 1,6 моль
m(NO2) = n·M = 1,6·46 = 73,6 г
mр-ра = m(Cu + Cu2O) + mр-ра(HNO3) — m(NO2) = 99,2 + 800 — 73,6 = 825,6 г
ω(Cu(NO3)2) = m((Cu(NO3)2)/mр-ра = 263,2/825,6 = 0,3188 или 31,88%
Ответ: ω(Cu(NO3)2) = 31,88%
Ответы на открытый вариант ЕГЭ по химии-2023
Ответы на задания части 2 вы можете найти выше.
Теплоносители этиленгликоль или пропиленгликоль — что лучше?
Рассматривая вопрос в качестве добавки к теплоносителю, нужно оценить эффективность и безопасность.
Пропиленгликоль тоже относится к представителям двухатомных спиртов. Но он не токсичен при приме внутрь, даже используется в качестве пищевой добавки. Однако монопропиленгликоль более вязкий, что замедляет его циркулирую в системе. Имеет худшие показатели теплопроводности и теплоемкости, чем этандиол. Эти данные влияют на размер теплообменников, радиаторов: чем ниже значение, тем больше требуется площадь теплообмена.
С экономической точки зрения этиленгликоль выглядит привлекательнее из-за низкой цены.
Окисление алкенов
Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).
В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое.
Аталитическое окисление
Каталитическое окисление протекает под действием катализатора.
Взаимодействие этилена с кислородом в присутствии солей палладия протекает с образованием этаналя (уксусного альдегида)
Взаимодействие этилена с кислородом в присутствии серебра протекает с образованием эпоксида
Ягкое окисление
Мягкое окисление протекает при низкой температуре в присутствии перманганата калия. При этом раствор перманганата обесцвечивается.
В молекуле алкена разрывается только π-связь и окисляется каждый атом углерода при двойной связи.
При этом образуются двухатомные спирты (диолы).
Например, этилен реагирует с водным раствором перманганата калия при низкой температуре с образованием этиленгликоля (этандиол-1,2)
Есткое окисление
При жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) происходит полный разрыв двойной связи С=С и связей С-Н у атомов углерода при двойной связи. При этом вместо разрывающихся связей образуются связи с кислородом.
Так, если у атома углерода окисляется одна связь, то образуется группа С-О-Н (спирт). При окислении двух связей образуется двойная связь с атомом углерода: С=О, при окислении трех связей — карбоксильная группа СООН, четырех — углекислый газ СО2.
Поэтому можно составить таблицу соответствия окисляемого фрагмента молекулы и продукта:
KMnO4, кислая среда KMnO4, H2O, t
При окислении бутена-2 перманганатом калия в среде серной кислоты окислению подвергаются два фрагмента –CH=, поэтому образуется уксусная кислота:
При жестком окислении алкенов в нейтральной среде образующаяся щелочь реагирует с продуктами реакции окисления алкена, поэтому образуются соли (кроме реакций, где получается кетон — кетон со щелочью не реагирует).
ри окислении бутена-2 перманганатом калия в воде при нагревании окислению подвергаются два фрагмента –CH=, поэтому образуется соль уксусной кислоты – ацетат калия:
Взаимодействие алкенов с хроматами или дихроматами протекает с образованием аналогичных продуктов окисления.
Орение алкенов
Алкены, как и прочие углеводороды, горят в присутствии кислорода с образованием углекислого газа и воды.
В общем виде уравнение сгорания алкенов выглядит так:
Например, уравнение сгорания пропилена:
Замещение в боковой цепи
Алкены с углеродной цепью, содержащей более двух атомов углерода, могут вступать в реакции замещения в боковой цепи, как алканы.
При взаимодействии алкенов с хлором или бромом при нагревании до 500оС или на свету происходит не присоединение, а радикальное замещение атомов водорода в боковой цепи. При этом хлорируется атом углерода, ближайший к двойной связи.
Например, при хлорировании пропилена на свету образуется 3-хлорпропен-1
Изомеризация алкенов
При нагревании в присутствии катализаторов (Al2O3) алкены вступают в реакцию изомеризации. При этом происходит либо перемещение двойной связи, либо изменение углеродного скелета. При изомеризации из менее устойчивых алкенов образуются более устойчивые. Как правило, двойная связь перемещается в центр молекулы.
Например, при изомеризации бутена-1 может образоваться бутен-2 или 2-метилпропен
Области применения этиленгликоля в строении холодильных приборов
Благодаря своим свойствам этиленгликоль стал одним из основных антифризов в сфере холодильного машиностроения. Его включают в состав рабочего вещества в:
В условиях, когда обычная вода замерзает, водный раствор этиленгликоля выполняет задачу.
Для циркуляции в системах рекомендуют приобретать этандиол, произведенный по ГОСТ 6367–52. Он менее агрессивен, не так активно реагирует с металлом, пластиком, резиной.
Структурная изомерия
Для алкенов характерна структурная изомерия – изомерия углеродного скелета, изомерия положения кратной связи и межклассовая изомерия.
Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.
Изомеры углеродного скелета отличаются строением углеродного скелета.
Изомеры с различным углеродным скелетом и с формулой С4Н8 — бутен-1 и метилпропен
Межклассовые изомеры — это вещества разных классов с различным строением, но одинаковым составом. Алкены являются межклассовыми изомерами с циклоалканами. Общая формула и алкенов, и циклоалканов — CnH2n.
Межклассовые изомеры с общей формулой С3Н6 — пропилен и циклопропан
Изомеры с различным положением двойной связи отличаются положением двойной связи в углеродном скелете.
Изомеры положения двойной связи, которые соответствуют формуле С4Н8 — бутен-1 и бутен-2
Дегидрогалогенирование галогеналканов
Галогеналканы взаимодействуют с щелочами в спиртовом растворе. При этом происходит дегидрогалогенирование – отщепление (элиминирование) атомов водорода и галогена от галогеналкана.
Например, при взаимодействии хлорэтана с спиртовым раствором гидроксида натрия образуется этилен.
Реакции присоединения
Для алкенов характерны реакции присоединения по двойной связи С=С, при которых протекает разрыв пи-связи в молекуле алкена.
Алкены реагируют с водородом при нагревании и под давлением в присутствии металлических катализаторов (Ni, Pt, Pd и др.).
Например, при гидрировании бутена-2 образуется бутан.
Реакция протекает обратимо. Для смещения равновесия в сторону образования бутана используют повышенное давление.
Алогенирование алкенов
Присоединение галогенов к алкенам происходит даже при комнатной температуре в растворе (растворители — вода, CCl4).
При взаимодействии с алкенами красно-бурый раствор брома в воде (бромная вода) обесцвечивается. Это качественная реакция на двойную связь.
Например, при бромировании пропилена образуется 1,2-дибромпропан, а при хлорировании — 1,2-дихлорпропан.
Реакции протекают в присутствии полярных растворителей по ионному (электрофильному) механизму.
Идрогалогенирование алкенов
Алкены присоединяют галогеноводороды. Реакция идет по механизму электрофильного присоединения с образованием галогенопроизводного алкана.
Например, при взаимодействии этилена с бромоводородом образуется бромэтан.
При присоединении полярных молекул к несимметричным алкенам образуется смесь изомеров. При этом выполняется правило Марковникова.
Правило Марковникова: при присоединении полярных молекул типа НХ к несимметричным алкенам водород преимущественно присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи.
Например, при присоединении хлороводорода HCl к пропилену атом водорода преимущественно присоединяется к атому углерода группы СН2=, поэтому преимущественно образуется 2-хлорпропан.
Гидратация (присоединение воды) алкенов протекает в присутствии минеральных кислот. При присоединении воды к алкенам образуются спирты.
Например, при взаимодействии этилена с водой образуется этиловый спирт.
Гидратация алкенов также протекает по ионному (электрофильному) механизму.
Для несимметричных алкенов реакция идёт преимущественно по правилу Марковникова.
Например, при взаимодействии пропилена с водой образуется преимущественно пропанол-2.
Полимеризация — это процесс многократного соединения молекул низкомолекулярного вещества (мономера) друг с другом с образованием высокомолекулярного вещества (полимера).
Например, при полимеризации этилена образуется полиэтилен, а при полимеризации пропилена — полипропилен.
Дегидрирование алканов
При дегидрировании алканов, содержащих от 2 до 4 атомов углерода в молекуле, образуются двойные и тройные связи.
Например, при дегидрировании этана может образоваться этилен или ацетилен:
При дегидрировании бутана под действием металлических катализаторов образуется смесь продуктов. Преимущественно образуется бутен-2:
Если бутан нагревать в присутствии оксида хрома (III), преимущественно образуется бутадиен-1,3:
Химические свойства алкенов
– непредельные углеводороды, в молекулах которых есть одна двойная связь. Строение и свойства двойной связи определяют характерные химические свойства алкенов.
Двойная связь состоит из σ-связи и π-связи. Рассмотрим характеристики одинарной связи С-С и двойной связи С=С:
Энергия связи, кДж/моль Длина связи, нм
Можно примерно оценить энергию π-связи в составе двойной связи С=С:
Еπ = Е(С=С) — Е(С-С) = 620 — 348 = 272 кДж/моль
Таким образом, π-связь — менее прочная, чем σ-связь. Поэтому алкены вступают в реакции присоединения, сопровождающиеся разрывом π-связи. Присоединение к алкенам может протекать по ионному и радикальному механизмам.
Для алкенов также характерны реакции окисления и изомеризации. Окисление алкенов протекает преимущественно по двойной связи, хотя возможно и жесткое окисление (горение).
Гидрирование алкинов
Гидрирование алкинов протекает в присутствии катализаторов (Ni, Pt) с образованием алкенов, а затем сразу алканов.
При использовании менее активного катализатора (Pd, СaCO3, Pb(CH3COO)2) гидрирование останавливается на этапе образования алкенов.
Например, при гидрировании бутина-1 в присутствии палладия преимущественно образуется бутен-1.
Дегалогенирование дигалогеналканов
Дигалогеналканы, в молекулах которых два атома галогена расположены у соседних атомов углерода, реагируют с активными металлами с образованием алкенов.
Как правило, для отщепления используют двухвалентные активные металлы — цинк или магний.
Например, 1,2-дихлорпропан реагирует с цинком с образованием пропилена
Чем можно заменить этиленгликоль в холодильной установке и какие риски это несет
Взамен раствора этиленгликоля холодильные системы заполняют хлористым натрием, аммиаком, солями хлористого кальция.
Указанные хладоносители имеют высокую коррозионную активность. Постоянный контакт с ними быстро выводит из строя трубопроводы, детали холодильной установки. Постоянный ремонт, замены оборудования значительно повышают эксплуатационные расходы.
Дегидратация спиртов
При нагревании спиртов (выше 140оС) в присутствии водоотнимающих веществ (концентрированная серная кислота, фосфорная кислота) или катализаторов (оксид алюминия) протекает дегидратация. Дегидратация — это отщепление молекул воды.
При дегидратации спиртов образуются алкены.
Например, при дегидратации этанола при высокой температуре образуется этилен.
Дегидратация более сложных молекул также протекает по правилу Зайцева.
Например, при дегидратации бутанола-2 преимущественно образуется бутен-2.
Гомологический ряд алкенов
Все алкены имеют некоторые общие или похожие физические и химические свойства. Схожие по строению алкены, которые отличаются на одну или несколько групп –СН2–, называют гомологами. Такие алкены образуют гомологический ряд.
Самый первый представитель гомологического ряда алкенов – этен (этилен) C2H4, или СH2=СH2.
Продолжить гомологический ряд можно, последовательно добавляя группу –СН2– в углеводородную цепь.
Общая формула гомологического ряда алкенов CnH2n.
Первые четыре члена гомологического ряда алкенов – газы, начиная с C5 – жидкости.
Алкены легче воды, не растворимы в воде и не смешиваются с ней.
Крекинг алканов
Крекинг – это реакция разложения алкана с длинной углеродной цепью на алканы и алкены с более короткой углеродной цепью.
Крекинг бывает термический и каталитический.
Термический крекинг протекает при сильном нагревании без доступа воздуха.
При этом получается смесь алканов и алкенов с различной длиной углеродной цепи и различной молекулярной массой.
Например, при крекинге н-пентана образуется смесь, в состав которой входят этилен, пропан, метан, бутилен, пропилен, этан и другие углеводороды.
Каталитический крекинг проводят при более низкой температуре в присутствии катализаторов. Процесс сопровождается реакциями изомеризации и дегидрирования. Катализаторы каталитического крекинга – цеолиты (алюмосиликаты кальция, натрия).
В каких областях еще применяется этиленгликоль
Низкая стоимость позволила этиленгликолю найти применение в разных сферах:
Этиленгликоль добавляют в средство для мытья стекол, крема для обуви, красителя для кожи.
Гидрирование алкадиенов
Гидрирование алкадиенов протекает в присутствии металлических катализаторов, при нагревании и под давлением.
При присоединении одной молекулы водорода к дивинилу образуется смесь продуктов (бутен-1 и бутен-2):
Соотношение продуктов 1,2- и 1,4- присоединения зависит от условий реакции.
При комнатной и повышенной температуре основным продуктом реакции является 1,4-продукт (бутен-2).
При полном гидрировании дивинила образуется бутан:
Какой класс опасности и какой вред для организма человека наносит этиленгликоль в холодильных установках и других продуктах, в которых используется?
Вещество относится к третьему классу опасности по классификации, указанной в ГОСТ 12.1.007−76, который описывает общие требования безопасности при изготовлении, хранении и обращении с вредными составами на производстве.
Умеренно ядовитый этиленгликоль представляет вред для организма человека. При проглатывании значительной концентрации в большинстве случаев наступает смерть. Смертельная доза равна 100−300 мл из расчета 1−1,5 мл на килограмм веса при однократном приеме.
Отравление парами происходит только при регулярном вдыхании. Симптомами служат кашель, раздражение, усталость, головокружение, тошнота, рвота, потеря сознания.
В качестве противоядия принимается препаратФомепизол» или этанол, питьевой спирт. При легком отправлении нужно обеспечить доступ свежего воздуха, снять загрязненную одежду, умыться, прополоскать рот свежей водой.
Компания OMEX занимается проектированием, производством холодильного оборудования для промышленных, сельскохозяйственных и торговых предприятиях. Мы производим холодильные агрегаты и проекты холодоснабжения объектов разного назначения под ключ. При разработке учитываются специфика деятельности, пожелания заказчика, требования государственных норм и правил.
Чтобы получить консультацию, узнать стоимость проекта — позвоните нам по телефону +7495) 009-02-42 или заполните форму обратной связи на сайте.
Узнать стоимость Заказать звонок
При отщеплении галогена и водорода от некоторых галогеналканов могут образоваться различные органические продукты. В таком случае выполняется правило Зайцева.
Правило Зайцева: отщепление атома водорода при дегидрогалогенировании и дегидратации происходит преимущественно от наименее гидрогенизированного атома углерода.
Например, при взаимодействии 2-хлорбутана со спиртовым раствором гидроксида натрия преимущественно образуется бутен-2. Бутен-1 образуется в небольшом количестве (примерно 20%). В реакции мы указываем основной продукт.