превращение карбонильной группы в винильгруппу
превращение карбонильной группы в кетогруппу
Выбор веществ, взаимодействующих с этаналь
Реакции с этаналь
Из предложенного перечня соединений, нужно выбрать два вещества, с которыми вступает в реакцию пропанон:
- HCl
- H2
- CH3Cl
- CH3OH
- Cu(OH)2
Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, с которыми может вступать в реакцию метаналь:
- Cu(OH)2
- NaOH
- H2
- C2H4
- CH3OCH3
Из предложенного перечня соединений, нужно выбрать два вещества, с которыми может вступать в реакцию этаналь:
- Ca(OH)2
- CuO
- [Ag(NH3)2]OH
- CH3OH
- CH3NH2
Из предложенного перечня соединений, нужно выбрать два вещества, с которыми может вступать в реакцию ацетальдегид и пропанон:
- Cu(OH)2
- [Ag(NH3)2]OH
- H2
- HBr
- O2
Из предложенного перечня соединений, нужно выбрать два вещества, с которыми может вступать в реакцию как этаналь, так и этанол:
- CH3COOH
- KMnO4
- H2
- CH3OH
- Сu(OH)2
Из предложенного перечня соединений, нужно выбрать два вещества, с которыми может вступать в реакцию 2-метилпропаналь и бутанол-2:
- [Ag(NH3)2]OH
- CH3COOH
- H2
- O2
- K2Cr2O7
Отличие веществ
Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, с помощью которых можно отличить этаналь от метанола:
- NaOH
- NaHCO3
- CuSO4
- Cu(OH)2
- CuO
Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, с помощью которых можно отличить этаналь он пропанона:
- FeCl3
- [Ag(NH3)2]OH
- CuO
- CuSO4
- Br2(водн)
Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, с помощью которых можно различить растворы этаналя и метанола:
- KOH
- CH3COOH
- [Ag(NH3)2]OH
- Cu(OH)2
- CaCO3
Идентификация реакций
Из предложенного перечня, выберите две пары веществ, с каждым из которых реагирует этаналь:
- N2, HCl
- [Ag(NH3)2]OH, Cu(OH)2
- Н2,HCl
- Ca(OH)2, O2
- Cu(OH)2, CH3OH
Из предложенного перечня веществ нужно выбрать два, которые не могут быть использованы для синтеза этаналя в одну стадию:
- ацетат бария
- Не выбрано
Из предложенного перечня веществ выберите два, которые могут быть использованы для синтеза ацетона:
ацетат кальция
пропионат кальция
пропионовая кислота
Из предложенного перечня веществ выберите два, которые могут быть использованы для синтеза формальдегида:
- метановая кислота
Из предложенного перечня веществ выберите два, которые могут быть использованы для синтеза ацетона в одну стадию:
- уксусная кислота
Из предложенного перечня веществ выберите два, которые могут быть использованы для синтеза ацетальдегида в одну стадию:
- муравьиная кислота
Из предложенного перечня веществ выберите две пары, которые вступают в реакцию серебряного зеркала:
ацетельдегид и пропаналь
бутил-1 и этаналь
Из предложенного перечня веществ выберите два таких, в функциональной группе которых присутствуют как, так σ- и π-связи:
- уксусная кислота
Из предложенного перечня веществ выберите два таких, которые вступают в реакцию с гидроксидом меди (II):
- фруктоза и метаналь
Из предложенного перечня веществ выберите два таких, которые не вступают в реакцию с гидроксидом меди (II):
- H2
Из предложенного перечня веществ выберите две пары соединений, каждое из которых вступает в реакцию серебряного зеркала:
метаналь и бензальдегид
пропаналь и этаналь
Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, которые могут вступать в реакцию с бензальдегидом:
KOH
Ca(OH)2
Представлена следующая схема превращений веществ:
CH3CHCl2 
CH3CHO 
Y
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y:
CH3COOH
C2H5OH
Представлена следующая схема превращений веществ:
метанол муравьиный альдегид 
Y
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y:
CuO
CH2O
Представлена следующая схема превращений веществ:
уксусный альдегид этанол 
Y
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y:
- C4H6
| 3) CuO | 5) предельная карбоновая кислота |
| 4) CH3COONH4 | 1) сложный эфир |
| 5) H2 | 3) предельный многоатомный спирт |
| 2) CO2 | 3) предельный многоатомный спирт |
| 1) CH3CHO | 5) предельная карбоновая кислота |
| 3) CH3CH2COOK | 3) предельный многоатомный спирт |
| 1) CH3CHO | 2) предельный одноатомный спирт |
| 4) C2H5OH | 3) предельный многоатомный спирт |
| 5) CH3CH2CHO | 5) предельная карбоновая кислота |
| 2) CH3CH2COOH | 5) предельная карбоновая кислота |
| 3) CH3COOH | 5) предельная карбоновая кислота |
| (CH3CH2COO)2Cu | 1) сложный эфир |
| 2) CH3C(O)CH3 | 1) сложный эфир |
Альдегиды и кетоны. Задания на установление соответствия
Установите соответствие между названием вещества и классом/группой органических соединений, к которому(-ой) это вещество принадлежит. К каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| ВЕЩЕСТВО | КЛАСС/ГРУППА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ |
| ———————- | ——————————————- |
| 1) HCHO | 3) предельный многоатомный спирт |
| 2) CH3CHO | 1) сложный эфир |
| 4) CH3C(O)CH3 | 1) сложный эфир |
| 3) CH3CH2COOH | 5) предельная карбоновая кислота |
| (CH3CH2COO)2Cu | 1) сложный эфир |
| | 2) предельный многоатомный спирт 4) ароматическая карбоновая кислота 5) ароматичекий спирт | |
Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.
Установите соответствие между названием вещества и классом/группой органических соединений, к которому(-ой) это вещество принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| ВЕЩЕСТВО | КЛАСС/ГРУППА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ |
| ————————————————— | —————————————- |
| | 1) предельный многоатомный спирт 3) простой эфир | |
Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.
Установите соответствие между названием вещества и классом/группой органических соединений, к которому(-ой) это вещество принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой
| ВЕЩЕСТВО | КЛАСС/ГРУППА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ |
| ————————————————– | —————————————- |
| | 1) предельный одноатомный спирт 2) простой эфир | |
Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.
Установите соответствие между названием веществ и общей формулой класса органических соединений, к которому оно относится: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой
| НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА | ОБЩАЯ ФОРМУЛА |
| ——————— | —————– |
| | | |
Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.
Установите соответствие между исходными веществами и продуктом, который образуется в результате реакции между ними: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой
| ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА | ПРОДУКТ РЕАКЦИИ |
| ————————————————————- | ——————- |
| | 1) углекислый газ 2) уксусная кислота 3) уксусный альдегид | |
Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.
Установите соответствие между исходными веществами и продуктом, который образуется в результате реакции между ними: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой
| ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА | ПРОДУКТ РЕАКЦИИ |
| ————————————————————— | ——————- |
| | 1) не взаимодействуют 5) пропинид серебра 6) бутинид серебра | |
Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.
Установите соответствие между исходными веществами и конечным продуктом их окисления подкисленным раствором перманганата калия: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой
| ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА | ПРОДУКТ РЕАКЦИИ |
| ———————————————————————————— | ——————- |
| | 1) уксусная кислота 2) метановая кислота 3) оксид углерода (IV) 5) карбонат калия | |
Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.
Установите соответствие между исходными веществами и продуктом, который образуется в результате реакции между ними: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой
| ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА | ПРОДУКТ РЕАКЦИИ |
| —————————————————————————————————————- | ——————- |
| | 1) углекислый газ 2) уксусная кислота 3) уксусная кислота и углекислый газ 4) карбонат калия 6) этаноат калия | |
Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.
Установите соответствие между исходными веществами и основным продуктом, который образуется в результате реакции между ними: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой
| СХЕМА РЕАКЦИИ | ПРОДУКТ РЕАКЦИИ |
| —————————————————————– | —————————————— |
| 
| 1) бензойная кислота 4) адипиновая кислота |
Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.
Установите соответствие между формулами веществ и реагентом, применяющимся для обнаружения этого вещества: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| ВЕЩЕСТВА | РЕАКТИВ |
| ———— | ———– |
| | | |
Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.
Установите соответствие между формулами веществ и реагентом, с помощью которого их можно различить: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой
| ФОРМУЛЫ ВЕЩЕСТВ | РЕАКТИВ |
| ———————————————————————————- | ———– |
| А) пропин и метаналь Б) этаналь и пропанон В) фенол и этанол Г) метанол и метаналь | |
Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.
Цепочки и задачи на альдегиды и кетоны.
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения
ацетилен 
этан CO2 CO H2CO карбонат аммония
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения
хлорциклогексан циклогексен гександиовая кислота адипинат кальция циклопентанон C5H10O
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения
Навеску неизвестного соединения массой 7,2 г сожгли в избытке кислорода и получили 17,6 г углекислого газа и равное количество вещества воды. Определите молекулярную формулу данного соединения и его структуру, если известно, что оно не реагирует с гидроксидом меди при нагревании.
n(CO2) = m(CO2)/M(CO2) = 17,6/44 = 0,4 моль, следовательно, n(C) = n(CO2) = 0,4 моль,
m(C) = M(C)·n(C) = 12·0,4 = 4,8 г,
n(H2O) = 0,4 моль, следовательно,
n(H) = 2·n(H2O) = 2·0,4 = 0,8 моль,
m(H) = n(H)·M(H) = 0,8·1 = 0,8 г,
m(O) = m(в-ва) – m(C) – m(H) = 7,2 – 4,8 – 0,8 = 1,6 г,
n(O) = m(O)/M(O) = 1,6/16 = 0,1 моль,
n(C):n(H):n(O) = 0,4:0,8:0,1 = 4:8:1
Таким образом, простейшая формула искомого соединения C4H8O.
Если предположить, что простейшая формула совпадает с истинной молекулярной, то искомым веществом может являться бутанон, структурная формула которого: 
Действительно, бутанон не взамодействует с гидроксидом меди.
При сжигании навески неизвестного вещества массой 3,5 г образовалось 4,48 л углекислого (н.у.) газа и 2,7 г воды. Определите молекулярную формулу вещества и его структуру, если известно, что оно не реагирует с аммиачным раствором оксидом серебра и способно полимеризоваться.
n(CO2) = V(CO2)/Vm = 4,48/22,4 = 0,2 моль, следовательно, n(C) = n(CO2) = 0,2 моль,
m(C) = n(C)·M(C) = 0,2·12 = 2,4 г,
n(H2O) = m(H2O)/M(H2O) = 2,7/18 = 0,15 моль, следовательно, n(H) = 2·n(H2O) = 2·0,15 = 0,3 моль,
m(H) = M(H)·n(H) = 1·0,3 = 0,3 г,
m(O) = m(в-ва) – m(C) – m(H) = 3,5 – 2,4 – 0,3 = 0,8 г,
n(O) = m(O)/M(O) = 0,8/16 = 0,05 моль,
n(C):n(H):n(O) = 0,2:0,3:0,05 = 4:6:1
Таким образом, простейшая формула искомого соединения C4H6O.
Предположим, что данная формула является также истинной молекулярной. В условии сказано, что вещество не реагирует с аммиачным раствором оксида серебра. Это означает, что в молекуле отсутствуют альдегидные группы, а также концевые тройные связи. Также сказано, что вещество способно полимеризоваться. В реакцию полимеризации вступают непредельные соединения. Таким образом, искомым веществом может являться бутенон, который имеет структурную формулу: 
Навеску неизвестного соединения массой 10,6 г сожгли в избытке кислорода. В результате образовалось 15,68 л (н.у.) углекислого газа и 5,4 г паров воды. Определите молекулярную формулу данного соединения и установите его строение, если известно, что оно реагирует с перманганатом калия и имеет циклическое строение.
n(CO2) = V(CO2)/Vm = 15,68/22,4 = 0,7 моль, следовательно, n(C) = n(CO2) = 0,7 моль,
m(C) = n(C)·M(C) = 0,7·12 = 8,4 г,
n(H2O) = m(H2O)/M(H2O) = 5,4/18 = 0,3 моль, следовательно, n(H) = 2·n(H2O) = 2·0,3 = 0,6 моль,
m(H) = n(H)·M(H) = 0,6·1 = 0,6 г,
m(O) = m(в-ва) – m(C) – m(H) = 10,6 – 8,4 – 0,6 = 1,6 г,
n(O) = m(O)/M(O) = 1,6/16 = 0,1 моль,
n(C):n(H):n(O) = 0,7:0,6:0,1 = 7:6:1
Таким образом, простейшая формула искомого соединения C7H6O.
Если предположить, что истинная формула искомого соединения совпадает с его простейшей, то подходит бензальдегид, структурная формула которого: 
Действительно, данное соединение реагирует с перманганатом калия за счет окисления альдегидной группы, и, очевидно, имеет циклическое строение.
Моноэтиленгликоль (МЭГ) представляет собой прозрачную бесцветную сиропообразную жидкость.
Основной опасностью является угроза окружающей среде.
Необходимо принять немедленные меры для ограничения распространения моноэтиленгликоля (МЭГ) в окружающую среду.
КАС: 107-21-1
МФ: C2H6O2
МВт: 62,07
ИНЭКС: 203-473-3
Поскольку моноэтиленгликоль (МЭГ) представляет собой жидкость, этиленгликоль может легко проникать в почву и загрязнять грунтовые воды и близлежащие ручьи.
Моноэтиленгликоль (МЭГ) был впервые синтезирован в 1859 году; однако моноэтиленгликоль (МЭГ) не стал проблемой общественного здравоохранения до окончания Второй мировой войны.
Фактически, первая опубликованная серия смертей от потребления моноэтиленгликоля (МЭГ) включала 18 солдат, которые пили антифриз вместо этанола.
Несмотря на раннее признание того, что пациенты, которые пили этанол в дополнение к моноэтиленгликолю (МЭГ), имели более длительную выживаемость по сравнению с теми, кто употреблял только этиленгликоль, антидотное лечение токсичности моноэтиленгликоля (МЭГ) с помощью этанола не оценивалось до 1960-х годов.
Сегодня отравление моноэтиленгликолем (МЭГ) продолжает оставаться проблемой общественного здравоохранения, особенно на юго-востоке США.
В 2009 году в токсикологические центры США поступило 5282 звонка о возможном воздействии моноэтиленгликоля (МЭГ), и токсикологическое сообщество считает, что сведения об этих воздействиях занижены.
Моноэтиленгликоль (МЭГ) представляет собой простейший алифатический двухатомный спирт с химическими свойствами спиртов, такими как способность образовывать эфир, сложный эфир или окисляться в кислоту или альдегид, а также конденсироваться с образованием эфира или замещаться галогеном.
Реакция моноэтиленгликоля (МЭГ) с ацилхлоридом или ангидридом кислоты обычно приводит к образованию сложных диэфиров.
При нагревании в присутствии катализатора (диоксид марганца, оксид алюминия, оксид цинка или серная кислота) моноэтиленгликоль (МЭГ) может подвергаться межмолекулярной или внутримолекулярной дегидратации с образованием циклических ацеталей этилена, которые могут реагировать с азотной кислотой с образованием гликоля. динитрат (взрывчатое вещество).
Моноэтиленгликоль (МЭГ) является сырьем для производства полиэфирных смол, алкидных смол и полиэфирного волокна.
Моноэтиленгликоль (МЭГ) также может использоваться в качестве хладагента для автомобильных и авиационных двигателей.
В 1980 году количество гликоля, используемого в качестве хладагента, равнялось количеству, потребляемому для производства полиэстера.
Кроме того, моноэтиленгликоль (МЭГ) также можно использовать для синтеза полимеров, таких как полиэфирные волокна.
Моноэтиленгликоль (МЭГ) при использовании в сочетании с нитроглицерином может снизить температуру замерзания взрывчатых веществ.
Моноэтиленгликоль (МЭГ) также можно использовать в качестве сырья для фармацевтических препаратов и пластмасс, а также в качестве высококипящих растворителей.
Промышленность применяла этилен в качестве сырья, сначала превращая его в оксид этилена, а затем гидролизуя для получения моноэтиленгликоля (МЭГ).
Моноэтиленгликоль (МЭГ) пожаровзрывоопасен.
Моноэтиленгликоль (МЭГ) раздражает кожу и слизистые оболочки при вдыхании паров или абсорбции через кожу, оказывает наркотическое действие на центральную нервную систему, а также вызывает поражение почек.
Крыса при пероральном введении имеет LD50 8540 мг/кг.
Максимально допустимая концентрация на рабочем месте 5×10-6.
Моноэтиленгликоль (МЭГ) — это химическое вещество, которое получают в результате реакции этилена или этиленоксида.
Моноэтиленгликоль (МЭГ) используется в качестве ингибитора коррозии в антифризах и охлаждающих жидкостях, а также в производстве полиэстера.
Моноэтиленгликоль (МЭГ) смешивается с этанолом, ацетоном и водой.
Моноэтиленгликоль (МЭГ) используется в качестве ингибиторного покрытия, представляющего собой защитный барьер в виде твердого вещества, пленки или жидкости, наносимого на металлическую поверхность для предотвращения коррозии.
Эти барьерные покрытия обладают химическими или физическими свойствами, которые предотвращают коррозионную реактивность и/или деградацию материала из-за внешних факторов.
Моноэтиленгликоль (МЭГ) представляет собой органическое соединение, которое используется в различных отраслях промышленности.
Его химическая формула C2H6O2, а моноэтиленгликоль (МЭГ) также называют этиленгликолем или 1,2-этандиолом.
Моноэтиленгликоль (МЭГ) не имеет запаха и цвета и очень стабилен в нормальных условиях окружающей среды.
Моноэтиленгликоль (МЭГ) обладает способностью поглощать влагу из атмосферы и регулировать уровень влажности путем образования гигроскопичных растворов.
Кроме того, благодаря низкой температуре замерзания и индексу вязкости моноэтиленгликоль (МЭГ) может использоваться в качестве антифриза для автомобильных систем охлаждения и бытовых систем отопления.
Моноэтиленгликоль (МЭГ) имеет ряд преимуществ по сравнению с другими материалами при использовании в промышленных условиях.
Например, моноэтиленгликоль (МЭГ) является ингибитором коррозии электрических контактов в изолированных проводах и предотвращает образование отложений в автомобильных двигателях.
Кроме того, поскольку моноэтиленгликоль (МЭГ) не испаряется быстро при нормальных температурах, как это делают некоторые соединения, он может действовать как хладагент или теплоноситель с более высокой температурой кипения в системе, где присутствуют сверхвысокие температуры.
Наконец, благодаря своей хорошей термической стабильности даже при высоких температурах моноэтиленгликоль (МЭГ) может способствовать уменьшению углеродистых отложений в камерах сгорания двигателей.
Химические свойства моноэтиленгликоля (МЭГ)
Температура плавления: -13 °C (лит.)
Температура кипения: 195-198°С
Плотность: 1,113 г/мл при 25 °C (лит.)
Плотность пара: 2,1 (относительно воздуха)
Давление паров: 0,08 мм рт. ст. (20 °C)
Показатель преломления: n20/D 1,431 (лит.)
Fp: 230 °F
Температура хранения: 2-8°C
Растворимость в воде: смешивается
Форма: Вязкая жидкость
pka: 14,22 (при 25 ℃)
Цвет синий
Относительная полярность: 0,79
РН: 6-7,5 (100 г/л, H2O, 20 ℃)
Запах: без запаха
Предел взрываемости: 3,2%(В)
Растворимость в воде: смешивается
Точка замерзания: -11,5 ℃
Чувствительный: гигроскопичный
λmax λ: 260 нм Amax: ≤0,03
λ: 280 нм Amax: ≤0,01
Мерк: 14 3798
БРН: 505945
Пределы воздействия: Верхний предел в воздухе для паров и тумана 50 частей на миллион (~125 мг/м3) (ACGIH); TWA 10 мг/м3 (твердые частицы) (MSHA).
LogP: -1,36 при 25 ℃
Ссылка на базу данных CAS: 107-21-1 (Ссылка на базу данных CAS)
Справочник по химии NIST: Моноэтиленгликоль (МЭГ) (107-21-1)
Система регистрации веществ EPA: моноэтиленгликоль (МЭГ) (107-21-1)
Моноэтиленгликоль (МЭГ) — бесцветная прозрачная вязкая жидкость со сладким вкусом и способностью впитывать влагу.
Моноэтиленгликоль (МЭГ) также смешивается с водой, низкосортными алифатическими спиртами, глицерином, уксусной кислотой, ацетоном, кетонами, альдегидами, пиридином и подобными основаниями каменноугольной смолы.
Моноэтиленгликоль (МЭГ) мало растворим в эфире, но почти нерастворим в бензоле и его гомологах, хлорированных углеводородах, петролейном эфире и маслах.
Моноэтиленгликоль (МЭГ), CH20HCH20H, также известный как гликоль, этиленовый спирт, гликолевый спирт и двухатомный спирт, представляет собой бесцветную жидкость.
Моноэтиленгликоль (МЭГ) растворим в воде и спирте.
Моноэтиленгликоль (МЭГ) имеет низкую температуру замерзания, -25°C (-13°F), и широко используется в качестве антифриза в автомобилях и гидравлических жидкостях.
Моноэтиленгликоль (МЭГ) используется в качестве растворителя для нитроцеллюлозы и в производстве акрилонитрила, динамитов и смол.
Моноэтиленгликоль (МЭГ) — бесцветная, вязкая, гигроскопичная жидкость со сладковатым вкусом.
Часто окрашивается в флуоресцентный желто-зеленый цвет при использовании в автомобильных антифризах.
Моноэтиленгликоль (МЭГ) не имеет запаха и не предупреждает о вдыхании опасных концентраций.
Порог запаха в воздухе составляет 25 частей на миллион.
Использование
Моноэтиленгликоль (МЭГ) в основном используется в качестве антифриза для подготовки автомобильных систем охлаждения и сырья для производства полиэтилентерефталата (сырье полиэфирных волокон и пластмасс).
Моноэтиленгликоль (МЭГ) также можно использовать для производства синтетических смол, растворителей, смазок, поверхностно-активных веществ, смягчающих средств, увлажнителей, взрывчатых веществ и так далее.
Моноэтиленгликоль (МЭГ) часто используется в качестве альтернативы глицерину, а также в качестве гидратирующего агента и растворителя в кожевенной и фармацевтической промышленности.
Моноэтиленгликоль (МЭГ) обладает сильной растворяющей способностью, но легко окисляется до токсичной метаболической щавелевой кислоты и поэтому не может широко использоваться в качестве растворителя.
Моноэтиленгликоль (МЭГ) можно добавлять в гидравлическую жидкость и использовать для предотвращения эрозии гидравлической жидкости на масляной основе резины системы; Гидравлическая жидкость на водной основе с моноэтиленгликолем (МЭГ) в качестве основного компонента представляет собой легковоспламеняющуюся гидравлическую жидкость и может применяться в формовочных машинах в самолетах, автомобилях и при высоких температурах.
Есть много важных производных моноэтиленгликоля (МЭГ).
Низкомолекулярный полиэтиленгликоль (моноуретральный этиленгликоль, биуретановый моноэтиленгликоль (МЭГ), триуретановый этиленгликоль или соответственно называемый диэтиленгликолем, триэтиленгликолем, тетраэтиленгликолем) фактически является побочным продуктом при гидратации этиленоксида В. для получения этиленгликоля.
Моноэтиленгликоль (МЭГ) используется в качестве антифриза в системах отопления и охлаждения (например, автомобильных радиаторах и охлаждающей жидкости для двигателей самолетов).
Моноэтиленгликоль (МЭГ) также используется в гидравлических тормозных жидкостях, в качестве растворителя для красок, пластмасс и чернил; как смягчающее средство для целлофана; и в производстве пластификаторов, эластомеров, алкидных смол, синтетических волокон и восков.
Реагент, обычно используемый в реакциях циклоконденсации с альдегидами1 и кетонами1,2 с образованием 1,3-диоксоланов.
Антифриз в системах охлаждения и отопления.
В гидравлических тормозных жидкостях и антиобледенительных растворах.
Компонент электролитических конденсаторов (где моноэтиленгликоль (МЭГ) служит растворителем борной кислоты и боратов).
Растворитель в лакокрасочной и пластмассовой промышленности.
В рецептуре чернил для принтеров, чернил для штемпельных подушечек, чернил для шариковых ручек.
Смягчитель для целлофана.
Стабилизатор соевой пены, используемый для тушения возгораний нефти и бензина.
При синтезе безопасных взрывчатых веществ, глиоксаля, алкидных смол ненасыщенного сложноэфирного типа, пластификаторов, эластомеров, синтетических волокон (терилен, лавсан) и синтетических восков.
Для создания искусственного дыма и тумана для театральных постановок.
В основном моноэтиленгликоль (МЭГ) используется в качестве антифриза в охлаждающей жидкости, например, в автомобилях и системах кондиционирования воздуха, которые либо размещают чиллер или кондиционеры снаружи, либо должны охлаждать ниже температуры замерзания воды.
В геотермальных системах отопления/охлаждения моноэтиленгликоль (МЭГ) представляет собой жидкость, которая переносит тепло за счет использования геотермального теплового насоса.
Моноэтиленгликоль (МЭГ) либо получает энергию от источника (озеро, океан, колодец), либо отдает тепло в сток, в зависимости от того, используется ли система для обогрева или охлаждения.
Чистый моноэтиленгликоль (МЭГ) имеет удельную теплоемкость примерно в два раза меньше, чем у воды.
Таким образом, обеспечивая защиту от замерзания и повышенную температуру кипения, моноэтиленгликоль (МЭГ) снижает удельную теплоемкость водных смесей по сравнению с чистой водой.
Смесь 1:1 по массе имеет удельную теплоемкость около 3140 Дж/(кг·°C) (0,75 БТЕ/(фунт·°F)), что в три четверти меньше, чем у чистой воды, что требует увеличения скорости потока при той же температуре. система сравнения с водой.
Смесь моноэтиленгликоля (МЭГ) с водой обеспечивает дополнительные преимущества растворов охлаждающей жидкости и антифриза, такие как предотвращение коррозии и кислотного разложения, а также подавление роста большинства микробов и грибков.
Смеси моноэтиленгликоля (МЭГ) и воды иногда в промышленности неофициально называют гликолевыми концентратами, соединениями, смесями или растворами.
Способ производства
1. Прямая гидратация окиси этилена в настоящее время является единственным способом промышленного производства моноэтиленгликоля (МЭГ).
Оксид этилена и вода под давлением (2,23 МПа) и в условиях 190-200 ℃ могут непосредственно вступать в реакцию жидкофазной гидратации в трубчатом реакторе с образованием моноэтиленгликоля (МЭГ) с побочными продуктами диэтиленгликоля, трипропиленэтиленгликоля и мульти -уретановый полиэтиленгликоль.
Разбавленный раствор моноэтиленгликоля (МЭГ), полученный в результате реакции, далее подвергается конденсации в тонкопленочном испарителе, а затем обезвоживанию и очистке для получения качественных продуктов и побочных продуктов.
2. Катализируемая серной кислотой гидратация окиси этилена; Окись этилена может реагировать с водой в присутствии серной кислоты в качестве катализатора при 60-80 ℃ и давлении 9,806-19,61 кПа для гидратации с образованием моноэтиленгликоля (МЭГ).
Реакционную смесь можно нейтрализовать жидкой щелочью и выпарить воду для получения 80% моноэтиленгликоля (МЭГ), а затем перегнать и сконцентрировать в дистилляционной колонне для получения более 98% готового продукта.
Этот метод разработан в раннее время.
Из-за наличия коррозии, загрязнения и проблем с качеством продукции, а также сложного процесса очистки страны постепенно отказываются от него и вместо этого переходят на прямую гидратацию.
3. Прямая гидратация этилена; непосредственно синтезировать моноэтиленгликоль (МЭГ) из этилена, а не через оксид этилена.
4. Гидролиз дихлорэтана.
5. Формальдегидный метод.
Промышленное получение моноэтиленгликоля (МЭГ) использует метод хлорэтанола, гидратацию оксида этилена и прямую гидратацию этилена с различными методами, имеющими свои характеристики, как описано ниже.
6.Хлоргидриновый метод
В качестве сырья взять хлорэтанол для гидролиза в щелочной среде с его получением.
Реакцию проводят при 100 ℃.
Сначала производят оксид этилена.
Затем нагнетают давление до 1,01 МПа, чтобы получить этиленгликоль.
7. Гидратация окиси этилена
Гидратация этиленоксида содержит каталитическую гидратацию и прямую гидратацию.
Процесс гидратации может осуществляться как при нормальном давлении, так и при сжатии.
Метод нормального давления обычно использует небольшое количество неорганической кислоты в качестве катализатора для реакции при 50 ~ 70 ℃.
Гидратация под давлением требовала высокого молярного отношения оксида этилена к воде, которое выше 1: 6, чтобы уменьшить побочную реакцию образования эфира при температуре реакции 150 ° C и давлении 147 кПа с образованием этилена при гидратации. гликоль.
В настоящее время существует газофазная каталитическая гидратация с оксидом серебра в качестве катализатора и оксидом алюминия в качестве носителя для реакции при 150–240 ℃ с образованием этиленгликоля.
8.Прямая гидратация этилена
Моноэтиленгликоль (МЭГ) в присутствии катализатора (например, оксида сурьмы TeO2 с палладиевым катализатором) можно окислить в растворе уксусной кислоты с образованием моноацетатного эфира или диацетатного эфира с последующим гидролизом с получением этиленгликоля.
Вышеупомянутые несколько методов рассматривают гидратацию оксида этилена как хорошую с простым процессом и подходят для промышленного использования.
Отравление и первая помощь
Этот продукт малотоксичен.
Крыса LD50: 5,5 мл/кг~8,54 мл/кг. Люди, которые принимают перорально один раз, имеют LD50 от 80 г до 100 г.
Концентрация этиленгликоля в плазме составляет 2,4 г/л и может вызвать острую почечную недостаточность.
Моноэтиленгликоль (МЭГ) может всасываться через пищеварительный тракт, дыхательные пути и кожу.
Моноэтиленгликоль (МЭГ) может выводиться из почек в виде прототипа или этандиовой кислоты (оксалата) в результате окисления.
Моноэтиленгликоль (МЭГ) после окисления до углекислого газа может выделяться из дыхательных путей.
Хотя моноэтиленгликоль (МЭГ) обладает высокой токсичностью, его летучесть невелика.
Поэтому маловероятно, что вдыхание моноэтиленгликоля (МЭГ) во время производства может вызвать тяжелое отравление.
Ингаляционное отравление проявляется помутнением сознания, нистагмом и мочой, содержащей белок, кристаллы оксалата кальция и эритроциты.
Пероральная токсичность в клинической практике может быть разделена на три этапа: на первом этапе в основном симптомы центральной нервной системы, такие как отравление этанолом; во второй фазе к основным симптомам в основном относятся одышка, цианоз и различные проявления отека легких или бронхопневмонии; на третьей стадии могут отмечаться выраженное поражение почек, остеохондроз, перкуторная боль в области почек, нарушения функции почек, протеинурия, гематурия, моча, содержащая кристаллы оксалата кальция, а также олигурия, анурия и даже острая почечная недостаточность.
Пациенты, ошибочно принявшие моноэтиленгликоль (МЭГ), должны подлежать лечению, основанному на общих принципах оказания первой помощи при пероральном отравлении, и могут быть введены внутривенно 600 мл 1/6 моль раствора лактата натрия и 10 мл 10% глюконата кальция. настой.
Больные с тяжелым отравлением могут подвергаться лечению искусственным диализом почек.
Емкость с моноэтиленгликолем (МЭГ) должна иметь маркировку «отравляющие вещества».
Моноэтиленгликоль (МЭГ) при нагревании должен быть запечатан и вентилирован для предотвращения вдыхания паров или аэрозоля.
Избегайте длительного прямого контакта продукта с кожей.
Профиль реактивности
Смешивание моноэтиленгликоля (МЭГ) в равных молярных порциях с любым из следующих веществ в закрытой емкости вызывало повышение температуры и давления: хлорсульфокислота, олеум, серная кислота.
Опасность для здоровья
Острая ингаляционная токсичность 1,2-этандиола низкая.
Моноэтиленгликоль (МЭГ) обусловлен его низким давлением паров, 0,06 Торр при 20°C (68°F).
Концентрация насыщения моноэтиленгликоля (МЭГ) в воздухе при 20°C (68°F) составляет 79 частей на миллион, а при 25°C (77°F) – 131 часть на миллион (ACGIH 1986).
Обе концентрации превышают верхний предел ACGIH в воздухе, который составляет 50 частей на миллион.
У людей воздействие его тумана или паров может вызвать слезотечение, раздражение горла и верхних дыхательных путей, головную боль и жгучий кашель.
Эти симптомы могут проявляться при хроническом воздействии примерно 100 частей на миллион в течение 8 часов в день в течение нескольких недель.
Острая пероральная токсичность 1,2-этандиола от низкой до умеренной.
Однако отравляющий эффект при приеме внутрь гораздо сильнее, чем при вдыхании.
Случайное проглатывание 80–120 мл этой сладкой на вкус жидкости может привести к летальному исходу для человека.
Токсическими симптомами у человека могут быть возбуждение или возбуждение с последующим угнетением центральной нервной системы, тошнотой, рвотой и сонливостью, которые в случае тяжелого отравления могут прогрессировать до комы, дыхательной недостаточности и смерти.
При длительном введении крысам сублетальных доз оксалата кальция откладывалось в канальцах, вызывая уремическое отравление.
Значение LD50, перорально (крысы): 4700 мг/кг
Прием внутрь 1,2-этандиола вызывал репродуктивные эффекты у животных, вызывая фетотоксичность, постимплантационную смертность и специфические аномалии развития.
Мутагенные тесты оказались отрицательными.
Моноэтиленгликоль (МЭГ) дал отрицательный результат на тест Эймса на реверсию гистидина.
Биохимия/физиол Действия
Моноэтиленгликоль (МЭГ) представляет собой молекулу с низкой токсичностью и используется для криоконсервации эмбрионов у многих домашних животных.
Моноэтиленгликоль (МЭГ) представляет собой раствор для скрининга добавок из комплекта для скрининга добавок.
Набор Additive Screen предназначен для быстрой и удобной оценки добавок и их способности влиять на кристаллизацию образца.
Набор добавок предоставляет инструмент для улучшения условий кристаллизации.