Свойства и применение ацетилена
Ацетилен – это углеводород с химической формулой C2H2. Он является самым простым алкином и имеет особенную структуру, которая делает его полезным в различных применениях.
Химическая структура
Молекулярная модель
модель
Общие сведения
- Систематическое наименование: Этин
- Химическая формула: C2H2
Ацетилен используется в различных отраслях науки и промышленности благодаря его уникальным свойствам и реакционной способности. Изучение ацетилена имеет важное значение для развития новых технологий и процессов.
Ацетилен
Традиционные названия
- Ацетилен
Химическая формула
- HC ≡ CH
Физические свойства
- Состояние: Газ
- Молярная масса:
Ацетилен – это углеводород газообразного состояния, который обладает химической формулой HC≡CH. Этот газ широко используется в различных промышленных процессах, таких как сварка и резка металлов. Он также является важным источником энергии в ряде приложений.
Благодаря своим уникальным физическим и химическим свойствам, ацетилен играет важную роль в современной промышленности. Он является неотъемлемой частью производства и создания различных продуктов.
Вывод: Ацетилен – это важный газ, который широко используется в промышленности благодаря своим уникальным свойствам и способностям.
Плотность
Плотность вещества означает массу одного объемного единицы этого вещества. Вычисляется путем деления массы вещества на его объем. Единицей измерения плотности в Международной системе единиц (СИ) является килограмм на кубический метр (кг/м³).
Энергия ионизации
Энергия ионизации – это минимальная энергия, необходимая для оторвания электрона от атома или молекулы в газе. Обычно измеряется в электронвольтах (эВ).
Термические свойства
Термические свойства вещества описывают его поведение при изменении температуры. Они включают в себя температуру плавления и сублимации.
Температура
Температура – это мера средней кинетической энергии частиц вещества. Она может быть измерена в различных шкалах, таких как градус Цельсия, Фаренгейта или Кельвина.
Температура плавления
Температура плавления – это температура, при которой твердое вещество превращается в жидкое состояние. Например, для воды это составляет -80,8 градусов Цельсия при давлении 1277 мм ртутного столба.
Температура сублимации
Температура сублимации – это температура, при которой твердое вещество прямо переходит в газовое состояние без прохождения через жидкую фазу.
Основные характеристики физических свойств ацетилена
Ацетилен, или медноуглеродистый газ, имеет ряд особенностей в своих физических свойствах, которые делают его уникальным и широко используемым в различных отраслях промышленности. Ниже приведены некоторые ключевые характеристики этого газа:
Кипение и самовоспламенение
- Кипение: ацетилен кипит при температуре -80,55°С.
- Самовоспламенение: смесь ацетилена и воздуха может самовоспламениться при давлении выше предела взрываемости.
Пределы взрываемости
Ацетилен имеет определенные пределы взрываемости, что делает его опасным при работе с ним. Необходимо соблюдать все меры предосторожности.
Тройная точка
- Температура: -80,55°С
Критическая точка
- Температура: 35,2°C
- Давление: 6,4 МПа
Молярная теплоемкость
Молярная теплоемкость ацетилена составляет 44,036 Дж/(моль·К).
Эти характеристики играют важную роль при использовании ацетилена в различных процессах и технологиях. Важно помнить об особенностях этого газа и соблюдать все меры безопасности при его применении.
| Энтальпия | |
| • образования | |
| • сгорания | |
| Давление пара | |
| Химические свойства | |
| Константа диссоциации кислоты | |
| Растворимость | |
| • в воде | 10018 мл/100 мл |
| • в этаноле | 60018 мл/100 мл |
| Структура | |
| Гибридизация | sp-гибридизация |
| Дипольный момент | |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | |
| PubChem | |
| Рег. номер EINECS | |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | |
| ChEBI | |
| Номер ООН | |
| ChemSpider | |
| Безопасность | |
| Пиктограммы ECB | |
| NFPA 704 | |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
| Медиафайлы на Викискладе | |
Карбанионные соли ацетилена называются ацетилени́дами.
Открыт в 1836 году Э. Дэви, синтезирован из угля и водорода (дуговой разряд между двумя угольными электродами в атмосфере водорода) М. Бертло (1862 год).
Рис.1. Пи-связи в молекуле ацетилена
Ацетилен обнаружен на Уране и Нептуне.
Ацетилено-кислородное пламя (температура «ядра» 2621 °C)
Ацетилен с водой, в присутствии солей ртути и других катализаторов, образует уксусный альдегид (реакция Кучерова). В силу наличия тройной связи, молекула высокоэнергетична и обладает большой удельной теплотой сгорания — 14000 ккал/м3 (50,4 МДж/кг). При сгорании в кислороде температура пламени достигает 3150 °C. Ацетилен может полимеризироваться в бензол и другие органические соединения (полиацетилен, винилацетилен). Для полимеризации в бензол необходим графит и температура в ~500 °C. В присутствии катализаторов, например, трикарбонил(трифенилфосфин)никеля, температуру реакции циклизации можно снизить до 60—70 °C.
Кроме того, атомы водорода ацетилена относительно легко отщепляются в виде протонов, то есть он проявляет кислотные свойства. Так, ацетилен вытесняет метан из эфирного раствора магнийметилбромида (образуется содержащий ацетиленид-ион раствор), образует нерастворимые взрывчатые осадки с солями серебра и одновалентной меди.
Основные химические реакции ацетилена (реакции присоединения, сводная таблица 1.):
Основные химические реакции ацетилена (реакции присоединения, димеризации, полимеризации, цикломеризации, сводная таблица 2.):
Ацетилен обесцвечивает бромную воду и раствор перманганата калия.
Реагирует с аммиачными растворами солей Cu(I) и Ag(I) с образованием малорастворимых, взрывчатых ацетиленидов — эта реакция используется для качественного определения ацетилена и его отличия от алкенов (которые тоже обесцвечивают бромную воду и раствор перманганата калия).
а также при дегидрировании двух молекул метана при температуре свыше 1400 °C:
Хранилище баллонов с ацетиленом
Метан превращают в ацетилен и водород в электродуговых печах (температура 2000—3000 °С, напряжение между электродами 1000 В). Метан при этом разогревается до 1600 °С. Расход электроэнергии составляет около 13000 кВт•ч на 1 тонну ацетилена, что относительно много (примерно равно затрачиваемой энергии по карбидному методу) и потому является недостатком процесса. Выход ацетилена составляет 50 %.
Иное название — Вульф-процесс. Сначала разогревают насадку печи путём сжигания метана при 1350—1400 °С. Далее через разогретую насадку пропускают метан. Время пребывания метана в зоне реакции очень мало и составляет доли секунды. Процесс реализован в промышленности, но экономически оказался не таким перспективным, как считалось на стадии проектирования.
Метан смешивают с кислородом. Часть сырья сжигают, а образующееся тепло расходуют на нагрев остатка сырья до 1600 °С. Выход ацетилена составляет 30—32 %. Метод имеет преимущества — непрерывный характер процесса и низкие энергозатраты. Кроме того, с ацетиленом образуется ещё и синтез-газ. Этот процесс (Заксе-процесс или BASF-процесс) получил наиболее широкое внедрение.
Является разновидностью окислительного пиролиза. Часть сырья сжигают с кислородом в топке печи, газ нагревается до 2000 °С. Затем в среднюю часть печи вводят остаток сырья, предварительно нагретый до 600 °С. Образуется ацетилен. Метод характеризуется большей безопасностью и надёжностью работы печи.
Пиролиз в струе низкотемпературной плазмы
Процесс разрабатывается с 1970-х годов, но, несмотря на перспективность, пока не внедрён в промышленности. Сущность процесса состоит в нагреве метана ионизированным газом. Преимущество метода заключается в относительно низких энергозатратах (5000—7000 кВт•ч) и высоких выходах ацетилена (87 % в аргоновой плазме и 73 % в водородной).
Этот способ известен с XIX века, но не потерял своего значения до настоящего времени. Сначала получают карбид кальция, сплавляя оксид кальция (негашёную известь) и кокс в электропечах при 2500—3000 °С:
Негашёную известь получают из карбоната кальция:
Далее карбид кальция обрабатывают водой:
Получаемый ацетилен имеет высокую степень чистоты 99,9 %. Основным недостатком процесса является высокий расход электроэнергии: 10000—11000 кВт•ч на 1 тонну ацетилена.
Ацетиленовая лампа
Для газовой сварки и резки металлов;
Как источник очень яркого, белого света в автономных светильниках, где он получается реакцией карбида кальция и воды (см. карбидная лампа);
В производстве взрывчатых веществ (см. ацетилениды);
Для получения уксусной кислоты, этилового спирта, растворителей, пластических масс, каучука, ароматических углеводородов;
Для получения технического углерода;
В атомно-абсорбционной спектрофотометрии при пламенной атомизации;
В ракетных двигателях (вместе с аммиаком)[13];
В начале XX века широкое распространение имели автомобильные ацетиленовые фары, которые только в 1920-е были вытеснены электрическими.
Оборудование для газовой сварки и резки:
справа — ацетиленовый газовый баллон с ацетиленовым редуктором,
слева кислородный газовый баллон с кислородным редуктором.
Поскольку ацетилен плохо растворим в воде, и его смеси с кислородом могут взрываться в очень широком диапазоне концентраций, его не следует собирать в газометры.
Ацетилен взрывается при температуре около 500 °C или давлении выше 0,2 МПа; КПВ 2,3—80,7 %, температура самовоспламенения 335 °C. Взрывоопасность уменьшается при разбавлении ацетилена другими газами, например азотом, метаном или пропаном.
При длительном соприкосновении ацетилена с медью и серебром образуются ацетилениды меди и серебра, которые взрываются при ударе или повышении температуры. Поэтому при хранении ацетилена не используются материалы, содержащие медь (например, вентили баллонов).
Ацетилен обладает незначительным токсическим действием. Для ацетилена нормирован ПДКм.р. = ПДК с.с. = 1,5 мг/м³ согласно гигиеническим нормативам ГН 2.1.6.1338-03 «Предельно допустимые концентрации (ПДК) загрязняющих веществ в атмосферном воздухе населённых мест».
ПДКр.з. (рабочей зоны) не установлен (по ГОСТ 5457-75 и ГН 2.2.5.1314-03), так как концентрационные пределы распределения пламени в смеси с воздухом составляет 2,5—100 %.
Хранят и перевозят ацетилен в заполненных инертной пористой массой (например, древесным углём) стальных баллонах белого цвета с красной надписью «АЦЕТИЛЕН» в виде раствора в ацетоне. Баллон ёмкостью 40 л под давлением 15—16 кгс/см2 вмещает около 5000 л газообразного ацетилена (взятого при нормальном атмосферном давлении).
ГОСТ 5457-75. Ацетилен растворённый и газообразный технический. Технические условия. Дата обращения: 8 февраля 2012. Архивировано 19 июля 2017 года.
↑ 1 2 3 4
David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals : A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
Словарь иностранных слов. — М.: «Русский язык», 1989. — 624 с. ISBN 5-200-00408-8
Acetylene – New World Encyclopedia. www.newworldencyclopedia.org. Дата обращения: 9 июля 2023. Архивировано 9 июля 2023 года.
Корольченко. Пожаровзрывоопасность веществ, 2004, с. 198.
Миллер. Ацетилен, его свойства, получение и применение, 1969, с. 72.
Большая энциклопедия нефти и газа. Неприятный запах — ацетилен. Дата обращения: 10 октября 2013. Архивировано 29 октября 2013 года.
. Дата обращения: 10 октября 2013. Архивировано из оригинала 1 октября 2013 года.
Видео данного процесса. Дата обращения: 29 сентября 2017. Архивировано 16 ноября 2015 года.
Лапидус А. Л., Голубева И. А., Жагфаров Ф. Г. Газохимия. Учебное пособие. — М.: ЦентрЛитНефтеГаз, 2008. — 450 с. — ISBN 978-5-902665-31-1.
В России разработали ракетный двигатель на аммиаке — Известия. Дата обращения: 7 мая 2012. Архивировано 7 мая 2012 года.
Миллер С. А. Ацетилен, его свойства, получение и применение. — Л.: Химия, 1969. — Т. 1. — 680 с.
Корольченко А. Я., Корольченко Д. А. Пожаровзрывоопасность веществ и материалов и средства их тушения. Справочник: в 2-х частях. Часть 1. — М.: Ассоциация «Пожнаука», 2004. — 713 с. — ISBN 5-901283-02-3.
Хвостов И. В. // Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1: А — Дарзана. — С. 226—228. — 623 с. — — ISBN 5-85270-008-8.
Ответом к заданиям 1–25 является последовательность цифр. Ответ запишите в поле ответа в тексте работы, а затем перенесите в БЛАНК ОТВЕТОВ № 1 справа от номера соответствующего задания, начиная с первой клеточки. Последовательность цифр записывайте без пробелов, запятых и других дополнительных символов. Каждый символ пишите в отдельной клеточке в соответствии с приведёнными в бланке образцами.
Цифры в ответах на задания 7, 8, 10, 14, 15, 19, 20, 22–25 могут повторяться.
Из указанных в ряду химических элементов выберите два элемента, атомы которых в возбужденном состоянии не содержат валентных электронов на d-подуровне.
- As 2) Sn 3) S 4) Br 5) Sr
Запишите в поле ответа номера выбранных элементов.
Из указанных в ряду химических элементов выберите три элемента, которые способны образовывать оксиды.
Расположите выбранные элементы в порядке ослабления кислотных свойств их высших оксидов.
- Ba 2) F 3) Si 4) S 5) He
Запишите в поле ответа номера выбранных элементов в нужной последовательности.
Из предложенного перечня химических элементов выберите два элемента, у каждого из которых сумма высшей и низшей степеней окисления равна нулю.
- Se 2) K 3) Si 4) Mg 5) O
Запишите в поле ответа номера выбранных элементов.
Из предложенного перечня выберите два соединения, в частицах которых присутствуют все типы химической связи, что и в молекуле перекиси водорода.
кислород
оксид азота (II)
пероксид натрия
1,2-дихлорэтан
ацетилен
Запишите номера выбранных ответов.
Среди предложенных формул веществ, расположенных в пронумерованных ячейках, выберите формулы: А) сильной кислоты; Б) трехосновной кислоты; В) амфотерного гидроксида.
| 1) гидроксид марганца (II) | 2) гидроксид хрома (II) | 3) гидроксид серы (IV) |
| ————————– | ————————– | ———————- |
| 4) гидроксид азота (V) | 5) гидроксид фосфора (III) | 6) гидроксид цезия |
| 7) гидроксид цинка | 8) гидроксид фосфора (V) | 9) гидроксид бария |
Запишите в таблицу номера ячеек, в которых расположены вещества, под соответствующими буквами.
В первую пробирку с раствором бромида железа (III) добавили раствор вещества Х, в результате чего в осадок выпало два вещества. Во вторую пробирку с раствором бромида железа (III) добавили раствор вещества Y, что сопровождалось выделением газа без запаха и образованием бурого осадка. Из предложенного перечня выберите вещества X и Y, которые могут вступать в описанные реакции.
гидрокарбонат натрия
гидроксид калия
гидрофосфат натрия
сульфид натрия
сульфит калия
Запишите номера выбранных веществ под соответствующими буквами.
Установите соответствие между названием вещества и реагентами, с каждым из которых это вещество может взаимодействовать: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА | РЕАГЕНТЫ |
| ————————————————————————————- | ———————————————————————————————————————– |
| А) сернистый газ Б) оксид хрома (III) В) гидрокарбонат калия Г) гидроксид бария (р-р) | 1) H2, C, H2O 2) Cu(OH)2, O2, CaCl2 3) HNO3, BaSO4, Na3PO4 4) CO, H2, C 5) H2SO4, HCl, Pb(NO3)2 6) O2, HNO3, FeBr3(p-p) |
Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.
Установите соответствие между исходными веществами и продуктами их возможного взаимодействия: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА | ПРОДУКТЫ РЕАКЦИИ |
| ———————————————————————————————————————————————————– | —————- |
| | 1) CuSO4 + I2 + H2S + H2O 2) CuI2 + H2S 3) CuSO4 + I2 + SO2 + H2O 4) CuI + I2 + H2O 5) CuI + I2 + H2S 6) CuI + H2O 7) взаимодействие отсутствует | |
Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.
Задана следующая схема превращений веществ:Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
Cu(OH)2
PbCl2
HCl
FeCl3
Cu(CH3COO)2
Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.
Установите соответствие между названием/формулой вещества и классом/группой, к которому(-ой) это вещество принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| НАЗВАНИЕ/ФОРМУЛА ВЕЩЕСТВА | |
| ——————————————————————————————— | |
| | 2) простые эфиры 3) первичные амины 4) вторичные амины 5) третичные амины 6) сложные эфиры | |
Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.
Из предложенного перечня выберите два соединения, молекулы которых не могут иметь разветвленный углеродный скелет.
Запишите номера выбранных ответов.
Из предложенного перечня выберите все реагенты, с которыми взаимодействует этиленгликоль.
азотная кислота
уксусная кислота
соляная кислота (5%-ный р-р)
Запишите номера выбранных ответов.
Из предложенного перечня выберите соединения, которые можно обнаружить в продуктах гидролиза природного жира под действием соляной кислоты.
- пальмитиновая кислота
Запишите номера выбранных ответов.
Установите соответствие между названием углеводорода и классом, к которому принадлежит продукт его гидратации в каталитических условиях: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА | КЛАСС ВЕЩЕСТВ |
| ——————————————————————– | ————- |
| | 1) двухатомные спирты 2) одноатомные спирты 5) карбоновые кислоты | |
Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.
Установите соответствие между схемой реакции и углеродсодержащим продуктом этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| СХЕМА РЕАКЦИИ | УГЛЕРОДСОДЕРЖАЩИЙ ПРОДУКТ |
| ———————————————————————————————————————————————————————————————— | ———————————————————————————————– |
| В) CH3CHO + Cu(OH)2 Г) HCOОН + Cu(OH)2 | 1) угарный газ 2) уксусная кислота 3) муравьиная кислота 4) углекислый газ 5) формиат меди (II) |
Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.
Задана следующая схема превращений веществ:
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.
Из предложенного перечня выберите все реакции, которые являются окислительно-восстановительными.
взаимодействие углекислого газа и силиката калия
взаимодействие уксусной кислоты и гидроксида алюминия
взаимодействие нитрата железа (III) и сероводорода
взаимодействие углекислого газа и порошка магния
взаимодействие ацетата меди (II) и сероводорода
Запишите номера выбранных ответов.
Из предложенного перечня выберите все вещества, реакция которых с хлорной водой протекает при обычных условиях быстрее, чем данного реагента с порошком магния.
железо (опилки)
бромоводородная кислота (5%-ный р-р)
цинк (порошок)
бромид натрия (15%-ный р-р)
гидроксид лития (0,1%-ный р-р)
Запишите номера выбранных ответов.
Установите соответствие между формулой иона и окислительно-восстановительными свойствами, которые он может проявлять: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| ФОРМУЛА ИОНА | |
| ———————————————————————————————————————————————————————————— | |
| | 1) не проявляет окислительно-восстановительных свойств 2) может быть только восстановителем 3) может быть как окислителем, так и восстановителем 4) может быть только окислителем | |
Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.
Установите соответствие между металлом и возможным способом его электролитического получения: к соответствующей позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| МЕТАЛЛ | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ |
| ————————————————————————————————————————————————————- | —————- |
| | 1) электролиз раствора солей 2) электролиз расплава хлорида 3) электролиз расплава оксида 4) электролиз расплава нитрата 5) электролиз раствора гидроксида | |
Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.
Для выполнения задания 21 используйте следующие справочные данные. Концентрация (молярная, моль/л) показывает отношение количества растворённого вещества (n) к объёму раствора (V). pH («пэ аш») – водородный показатель; величина, которая отражает концентрацию ионов водорода в растворе и используется для характеристики кислотности среды.
Для смесей, приведённых в перечне, определите характер среды их водных растворов, имеющих одинаковую концентрацию всех компонентов (моль/л).
бромоводород + сероводород
сероводород + сульфат калия
аммиак + метиламин
глицерин + метанол
Запишите номера веществ в порядке возрастания значения рН их водных растворов.
Установите соответствие между видом воздействия на равновесную систему
и направлением смещения химического равновесия в результате этого воздействия: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| ВОЗДЕЙСТВИЕ НА СИСТЕМУ | НАПРАВЛЕНИЕ СМЕЩЕНИЯ ХИМИЧЕСКОГО РАВНОВЕСИЯ |
| —————————————————————————————————————————————————- | ————————————————————————————- |
| А) повышение давления Б) увеличение объема реакционного сосуда В) добавление твердого гидроксида бария Г) добавление твердого гидроксида железа (II) | 1) в сторону обратной реакции 2) в сторону прямой реакции 3) практически не смещается |
Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.
В замкнутый реактор поместили смесь йодоводорода, водорода, паров йода и нагрели. В результате протекания обратимой реакции
H2(г) + I2(г) ⇆ 2HI(г)
в системе установилось равновесие. При этом исходные концентрации йодоводорода, водорода и паров йода были равны 0,7 моль/л, 0,7 моль/л и 0,25 моль/л, а равновесная концентрация паров йода – 0,15 моль/л соответственно.
Определите равновесные йодоводорода (X) и водорода (Y).
Установите соответствие между формулами веществ и реактивом, с помощью которого можно различить эти вещества: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| ФОРМУЛЫ ВЕЩЕСТВ | РЕАКТИВ |
| ————————————————————————– | —————– |
| А) K2SO4 и KHSO4 Б) Na2SO3 и RbF В) MgCl2 и FeSO4 Г) C6H5COOH(р-р) и HCOOH | 3) Ag2O (NH3 р-р) |
Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.
Установите соответствие между веществом и областью его применения: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| ВЕЩЕСТВО | ОБЛАСТЬ ПРИМЕНЕНИЯ |
| —————— | ——————————————————————— |
| В) карбонат натрия | 1) производство каучука 2) производство стекла 4) производство резины |
Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.
Ответом к заданиям 26–28 является число. Запишите это число в поле ответа в тексте работы, соблюдая при этом указанную степень точности. Затем перенесите это число в БЛАНК ОТВЕТОВ № 1 справа от номера соответствующего задания, начиная с первой клеточки. Каждый символ пишите в отдельной клеточке в соответствии с приведёнными в бланке образцами. Единицы измерения физических величин в бланке ответа указывать не нужно.
Определите массу (в граммах) 20%-ного раствора поваренной соли, которую нужно добавить к 600 г ее раствора с массовой долей 2% для получения раствора с концентрацией 12%. (Запишите число с точностью до целых.)
Термическое разложение нитрата серебра протекает в соответствии с термохимическим уравнением реакции
2AgNO3(тв) = 2Ag(тв) + 2NO2(г) + O2(г) – Q
Установите тепловой эффект реакции Q, если при образовании 12,8 г кислорода было затрачено 126,4 кДж энергии. (Запишите число с точностью до целых.)
Вычислите максимальную массу нитрида натрия, которую можно получить из 448 мл азота (н.у.) при выходе реакции в 95%.(Запишите число с точностью до сотых.)
Не забудьте перенести все ответы в бланк ответов № 1 в соответствии с инструкцией по выполнению работы. Проверьте, чтобы каждый ответ был записан в строке с номером соответствующего задания.
Для выполнения заданий 29, 30 используйте следующий перечень веществ:
перманганат натрия, сульфат железа (II), нитрит натрия, алюминий, серная кислота (разб.), гидроксид натрия. Допустимо использование водных растворов веществ.
Из предложенного перечня веществ выберите вещества, в результате окислительно-восстановительной реакции между которыми образуется бесцветный раствор комплексного соединения и сложное газообразное вещество. В ответе запишите уравнение только одной из возможных окислительно-восстановительных реакций с участием выбранных веществ. Составьте электронный баланс, укажите окислитель и восстановитель.
Из предложенного перечня веществ выберите два вещества, при протекании ионного обмена между которыми не образуется осадок, а полученный практически бесцветный раствор имеет выраженные окислительные свойства. Запишите молекулярное, полное и сокращенной ионное уравнения реакции с участием выбранных веществ.
Образец твердого йодида калия обработали концентрированной серной кислотой. Образовавшееся газообразное вещество пропустили через раствор гидроксида натрия, газ при этом поглотился не полностью. К полученному раствору добавили избыток раствора ацетата свинца (II). Выпавший черный осадок отделили и обработали концентрированным раствором перекиси водорода. Напишите уравнения четырёх описанных реакций.
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Неизвестное органическое соединение содержит 40,51% кислорода, 6,33% водорода и углерод. Определите молекулярную формулу данного соединения и установите его строение, если известно, что оно гидролизуется под действием гидроксида бария с образованием двух продуктов, один из которых может быть получен в одну стадию при окислении циклопентена и не является электролитом.
На основании данных условия задания:
проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу исходного органического вещества;
составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
напишите уравнение взаимодействия этого вещества с избытком раствора гидроксида бария (используйте структурные формулы органических веществ).
Навеску смеси оксидов марганца (II) и марганца (IV), в которой отношение числа атомов марганца и кислорода равно 5:6, растворили при нагревании в 400 г концентрированной соляной кислоты, взятой в избытке. Выделившийся при этом газ может прореагировать с 254 г 10%-ного раствора хлорида железа (II). Вычислите массовую долю соли в растворе, образовавшемся после растворения смеси оксидов в соляной кислоте. В ответе запишите уравнения реакций, которые указаны в условии задачи, и приведите все необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин).
Ответы к первой части варианта №23
| № задания, ответ | № задания, ответ |
| ————————————————————————————————– | —————————————————————————————————————– |
| 1) 25 2) 431 3) 35 4) 45 5) 487 6) 41 7) 6455 8) 4763 9) 54 10) 253 11) 13 12) 134 13) 15 14) 4232 | 15) 2424 16) 25 17) 34 18) 245 19) 333 20) 211 21) 1243 22) 3323 23) 62 24) 2513 25) 412 26) 750 27) 316 28) 3,15 |
Ответы ко второй части варианта №23
Задание 29
алюминий в степени окисления 0 является восстановителем;
азот в степени окисления +3 (или нитрит натрия) – окислителем.
Задание 30
2NaNO2 + H2SO4 = Na2SO4 + 2HNO2
2Na+ + 2NO2- + 2H+ + SO42- = 2Na+ + SO42- + 2HNO2
H+ + NO2- = HNO2
Задание 31
8KI + 5H2SO4 = 4K2SO4 + 4I2 + H2S + 4H2O
NaOH + H2S = NaHS + H2O
Pb(CH3COO)2 + NaHS = PbS + CH3COONa + CH3COOH
PbS + 4H2O2 = PbSO4 + 4H2O
Задание 32
Задание 33
Неизвестное органическое соединение содержит 40,51% кислорода, 6,33% водорода и углерод. Определите молекулярную формулу данного соединения и установите его строение, если известно, что оно гидролизуется под действием гидроксида бария с образованием двух продуктов, один из которых может быть получен в одну стадию при окислении циклопентена и не является электролитом.
На основании данных условия задания:
проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу исходного органического вещества;
составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
напишите уравнение взаимодействия этого вещества с избытком раствора гидроксида бария (используйте структурные формулы органических веществ).
Представим молекулярную формулу искомого соединения в виде CxHyOz. Определим массовую долю углерода в соединении:
ω(С) = 100% – ω(O) – ω(H) = 100% – 40,51% – 6,33% = 53,16%.
Пусть имеется навеска соединения массой 100 г, тогда справедливы следующие вычисления:
x : y : z = m(C)/M(C) : m(H)/M(H) : m(O)/M(O) = 53,16/12 : 6,33/1 : 40,51/16 = 4,43 : 6,33 : 2,53 = 1,75 : 2,5 : 1 = 7 : 10 : 4.
Молекулярная формула – С7Н10О4.
- Далее обратимся к описанию для установления структуры молекулы. Поскольку вещество гидролизуется под действием щелочи, то можно предположить, что это – сложный эфир. Количество атомов кислорода в молекуле равно четырем, поэтому можно предположить наличие двух сложноэфирных групп по два атома кислорода в каждой. При щелочном гидролизе образуется соль кислоты и спирт. Последний не является электролитом и, согласно условию получается при окислении циклопентена. Логично предположить, что это – двухатомный спирт. Тогда второй продукт гидролиза – формиат бария, а структура представляет собой сложный эфир циклопентандиола-1,2 и муравьиной кислоты.
Структурная формула искомого вещества:
- Запишем уравнение взаимодействия искомого вещества с избытком раствора гидроксида бария:
Задание 34
Навеску смеси оксидов марганца (II) и марганца (IV), в которой отношение числа атомов марганца и кислорода равно 5:6, растворили при нагревании в 400 г концентрированной соляной кислоты, взятой в избытке. Выделившийся при этом газ может прореагировать с 254 г 10%-ного раствора хлорида железа (II). Вычислите массовую долю соли в растворе, образовавшемся после растворения смеси оксидов в соляной кислоте. В ответе запишите уравнения реакций, которые указаны в условии задачи, и приведите все необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин).
Запишем уравнения происходящих реакций:
MnO + 2HCl = MnCl2 + H2O (I)
MnO2 + 4HCl = MnCl2 + Cl2 + 2H2O (II)
2FeCl2 + Cl2 = 2FeCl3 (III)
Вычислим массу и количество хлорида железа (II):
m(FeCl2) = m(p-pa FeCl2) · ω(FeCl2)/100% = 254 г · 10%/100% = 25,4 г;
ν(FeCl2) = m(FeCl2)/M(FeCl2) = 25,4 г/127 г/моль = 0,2 моль.
Вычислим количество и массу хлора:
ν(Cl2) = ν(FeCl2)/2 = 0,2 моль/2 = 0,1 моль;
m(Cl2) = ν(Cl2) · M(Cl2) = 0,1 моль · 71 г/моль = 7,1 г.
Далее определим количество и массу оксида марганца (IV):
ν(MnO2) = ν(Cl2) = 0,1 моль;
m(MnO2) = ν(MnO2) · M(MnO2) = 0,1 моль · 87 г/моль = 8,7 г.
Далее заметим, что на одну формульную единицу оксида марганца (IV) приходится 1 атом марганца и 2 атома кислорода. Если количество вещества оксида марганца (IV) составляет 0,1 моль, то в его составе находится 0,1 моль атомов марганца и 0,2 моль атомов кислорода. В случае оксида марганца (II) на одну формульную единицу будет приходиться 1 атом марганца и 1 атом кислорода. Пусть было х моль оксида марганца (II), тогда в его составе находится х моль атомов марганца и х моль атомов кислорода. Тогда в составе навески оксидов находилось (0,1 + х) моль атомов марганца и (0,2 + х) моль атомов кислорода. Зная соотношение количеств атомов марганца и кислорода, составим уравнение:
(0,1 + х)/(0,2 + х) = 5/6
0,6 + 6х = 1 + 5х
6х – 5х = 1 – 0,6
х = 0,4
ν(MnO) = 0,4 моль.
Далее вычислим массу оксида марганца (II):
m(MnO) = ν(MnO) · М(MnO) = 0,4 моль · 71 г/моль = 28,4 г.
Вычислим количество и массу хлорида марганца (II):
ν(MnCl2) = ν(MnO) + ν(MnO2) = 0,4 моль + 0,1 моль = 0,5 моль;
m(MnCl2) = ν(MnCl2) · M(MnCl2) = 0,5 моль · 126 г/моль = 63 г.
Масса раствора после растворения смеси оксидов в соляной кислоте сложится из масс раствора соляной кислоты, оксида марганца (II) и оксида марганца (IV) за вычетом хлора. Проведем необходимые вычисления:
m(конечн. р-ра) = m(р-ра HCl) + m(MnO) + m(MnO2) – m(Cl2) = 400 г + 28,4 г + 8,7 г – 7,1 г = 430 г.
Вычислим массовую долю хлорида марганца (II) в растворе:
ω(MnCl2) = m(MnCl2)/m(конечн. р-ра) · 100% = 63 г/430 г · 100% = 14,65%.
Текущая версия страницы пока не проверялась опытными участниками и может значительно отличаться от версии, проверенной 5 мая 2023 года; проверки требуют 10 правок.
| Ацетилен | |
| ——————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————– | ————————————————————————————————————————————————– |
| | |
| | |
| Общие | |
| Систематическоенаименование | Этин |
| Традиционные названия | Ацетилен |
| Хим. формула | |
| Рац. формула | HC ≡ CH |
| Физические свойства | |
| Состояние | Газ |
| Молярная масса | |
| Плотность | |
| Энергия ионизации | |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | -80,8 1277 мм Hg °C |
| • сублимации | |
| • кипения | |
| • самовоспламенения | |
| Пределы взрываемости | |
| Тройная точка | −80,55 |
| Критическая точка | 35,2°С; 6,4 МПа |
| Мол. теплоёмк. | 44,036 Дж/(моль·К) |
| Энтальпия | |
| • образования | |
| • сгорания | |
| Давление пара | |
| Химические свойства | |
| Константа диссоциации кислоты | |
| Растворимость | |
| • в воде | 10018 мл/100 мл |
| • в этаноле | 60018 мл/100 мл |
| Структура | |
| Гибридизация | sp-гибридизация |
| Дипольный момент | |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | |
| PubChem | |
| Рег. номер EINECS | |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | |
| ChEBI | |
| Номер ООН | |
| ChemSpider | |
| Безопасность | |
| Пиктограммы ECB | |
| NFPA 704 | |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
| Медиафайлы на Викискладе | |
Карбанионные соли ацетилена называются ацетилени́дами.
Открыт в 1836 году Э. Дэви, синтезирован из угля и водорода (дуговой разряд между двумя угольными электродами в атмосфере водорода) М. Бертло (1862 год).
Рис.1. Пи-связи в молекуле ацетилена
Ацетилен обнаружен на Уране и Нептуне.
Ацетилено-кислородное пламя (температура «ядра» 2621 °C)
Ацетилен с водой, в присутствии солей ртути и других катализаторов, образует уксусный альдегид (реакция Кучерова). В силу наличия тройной связи, молекула высокоэнергетична и обладает большой удельной теплотой сгорания — 14000 ккал/м3 (50,4 МДж/кг). При сгорании в кислороде температура пламени достигает 3150 °C. Ацетилен может полимеризироваться в бензол и другие органические соединения (полиацетилен, винилацетилен). Для полимеризации в бензол необходим графит и температура в ~500 °C. В присутствии катализаторов, например, трикарбонил(трифенилфосфин)никеля, температуру реакции циклизации можно снизить до 60—70 °C.
Кроме того, атомы водорода ацетилена относительно легко отщепляются в виде протонов, то есть он проявляет кислотные свойства. Так, ацетилен вытесняет метан из эфирного раствора магнийметилбромида (образуется содержащий ацетиленид-ион раствор), образует нерастворимые взрывчатые осадки с солями серебра и одновалентной меди.
Основные химические реакции ацетилена (реакции присоединения, сводная таблица 1.):
Основные химические реакции ацетилена (реакции присоединения, димеризации, полимеризации, цикломеризации, сводная таблица 2.):
Ацетилен обесцвечивает бромную воду и раствор перманганата калия.
Реагирует с аммиачными растворами солей Cu(I) и Ag(I) с образованием малорастворимых, взрывчатых ацетиленидов — эта реакция используется для качественного определения ацетилена и его отличия от алкенов (которые тоже обесцвечивают бромную воду и раствор перманганата калия).
а также при дегидрировании двух молекул метана при температуре свыше 1400 °C:
Хранилище баллонов с ацетиленом
Метан превращают в ацетилен и водород в электродуговых печах (температура 2000—3000 °С, напряжение между электродами 1000 В). Метан при этом разогревается до 1600 °С. Расход электроэнергии составляет около 13000 кВт•ч на 1 тонну ацетилена, что относительно много (примерно равно затрачиваемой энергии по карбидному методу) и потому является недостатком процесса. Выход ацетилена составляет 50 %.
Иное название — Вульф-процесс. Сначала разогревают насадку печи путём сжигания метана при 1350—1400 °С. Далее через разогретую насадку пропускают метан. Время пребывания метана в зоне реакции очень мало и составляет доли секунды. Процесс реализован в промышленности, но экономически оказался не таким перспективным, как считалось на стадии проектирования.
Метан смешивают с кислородом. Часть сырья сжигают, а образующееся тепло расходуют на нагрев остатка сырья до 1600 °С. Выход ацетилена составляет 30—32 %. Метод имеет преимущества — непрерывный характер процесса и низкие энергозатраты. Кроме того, с ацетиленом образуется ещё и синтез-газ. Этот процесс (Заксе-процесс или BASF-процесс) получил наиболее широкое внедрение.
Является разновидностью окислительного пиролиза. Часть сырья сжигают с кислородом в топке печи, газ нагревается до 2000 °С. Затем в среднюю часть печи вводят остаток сырья, предварительно нагретый до 600 °С. Образуется ацетилен. Метод характеризуется большей безопасностью и надёжностью работы печи.
Пиролиз в струе низкотемпературной плазмы
Процесс разрабатывается с 1970-х годов, но, несмотря на перспективность, пока не внедрён в промышленности. Сущность процесса состоит в нагреве метана ионизированным газом. Преимущество метода заключается в относительно низких энергозатратах (5000—7000 кВт•ч) и высоких выходах ацетилена (87 % в аргоновой плазме и 73 % в водородной).
Этот способ известен с XIX века, но не потерял своего значения до настоящего времени. Сначала получают карбид кальция, сплавляя оксид кальция (негашёную известь) и кокс в электропечах при 2500—3000 °С:
Негашёную известь получают из карбоната кальция:
Далее карбид кальция обрабатывают водой:
Получаемый ацетилен имеет высокую степень чистоты 99,9 %. Основным недостатком процесса является высокий расход электроэнергии: 10000—11000 кВт•ч на 1 тонну ацетилена.
Ацетиленовая лампа
Для газовой сварки и резки металлов;
Как источник очень яркого, белого света в автономных светильниках, где он получается реакцией карбида кальция и воды (см. карбидная лампа);
В производстве взрывчатых веществ (см. ацетилениды);
Для получения уксусной кислоты, этилового спирта, растворителей, пластических масс, каучука, ароматических углеводородов;
Для получения технического углерода;
В атомно-абсорбционной спектрофотометрии при пламенной атомизации;
В ракетных двигателях (вместе с аммиаком)[13];
В начале XX века широкое распространение имели автомобильные ацетиленовые фары, которые только в 1920-е были вытеснены электрическими.
Оборудование для газовой сварки и резки:
справа — ацетиленовый газовый баллон с ацетиленовым редуктором,
слева кислородный газовый баллон с кислородным редуктором.
Поскольку ацетилен плохо растворим в воде, и его смеси с кислородом могут взрываться в очень широком диапазоне концентраций, его не следует собирать в газометры.
Ацетилен взрывается при температуре около 500 °C или давлении выше 0,2 МПа; КПВ 2,3—80,7 %, температура самовоспламенения 335 °C. Взрывоопасность уменьшается при разбавлении ацетилена другими газами, например азотом, метаном или пропаном.
При длительном соприкосновении ацетилена с медью и серебром образуются ацетилениды меди и серебра, которые взрываются при ударе или повышении температуры. Поэтому при хранении ацетилена не используются материалы, содержащие медь (например, вентили баллонов).
Ацетилен обладает незначительным токсическим действием. Для ацетилена нормирован ПДКм.р. = ПДК с.с. = 1,5 мг/м³ согласно гигиеническим нормативам ГН 2.1.6.1338-03 «Предельно допустимые концентрации (ПДК) загрязняющих веществ в атмосферном воздухе населённых мест».
ПДКр.з. (рабочей зоны) не установлен (по ГОСТ 5457-75 и ГН 2.2.5.1314-03), так как концентрационные пределы распределения пламени в смеси с воздухом составляет 2,5—100 %.
Хранят и перевозят ацетилен в заполненных инертной пористой массой (например, древесным углём) стальных баллонах белого цвета с красной надписью «АЦЕТИЛЕН» в виде раствора в ацетоне. Баллон ёмкостью 40 л под давлением 15—16 кгс/см2 вмещает около 5000 л газообразного ацетилена (взятого при нормальном атмосферном давлении).
ГОСТ 5457-75. Ацетилен растворённый и газообразный технический. Технические условия. Дата обращения: 8 февраля 2012. Архивировано 19 июля 2017 года.
↑ 1 2 3 4
David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals : A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
Словарь иностранных слов. — М.: «Русский язык», 1989. — 624 с. ISBN 5-200-00408-8
Acetylene – New World Encyclopedia. www.newworldencyclopedia.org. Дата обращения: 9 июля 2023. Архивировано 9 июля 2023 года.
Корольченко. Пожаровзрывоопасность веществ, 2004, с. 198.
Миллер. Ацетилен, его свойства, получение и применение, 1969, с. 72.
Большая энциклопедия нефти и газа. Неприятный запах — ацетилен. Дата обращения: 10 октября 2013. Архивировано 29 октября 2013 года.
. Дата обращения: 10 октября 2013. Архивировано из оригинала 1 октября 2013 года.
Видео данного процесса. Дата обращения: 29 сентября 2017. Архивировано 16 ноября 2015 года.
Лапидус А. Л., Голубева И. А., Жагфаров Ф. Г. Газохимия. Учебное пособие. — М.: ЦентрЛитНефтеГаз, 2008. — 450 с. — ISBN 978-5-902665-31-1.
В России разработали ракетный двигатель на аммиаке — Известия. Дата обращения: 7 мая 2012. Архивировано 7 мая 2012 года.
Миллер С. А. Ацетилен, его свойства, получение и применение. — Л.: Химия, 1969. — Т. 1. — 680 с.
Корольченко А. Я., Корольченко Д. А. Пожаровзрывоопасность веществ и материалов и средства их тушения. Справочник: в 2-х частях. Часть 1. — М.: Ассоциация «Пожнаука», 2004. — 713 с. — ISBN 5-901283-02-3.
Хвостов И. В. // Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1: А — Дарзана. — С. 226—228. — 623 с. — — ISBN 5-85270-008-8.
Текущая версия страницы пока не проверялась опытными участниками и может значительно отличаться от версии, проверенной 29 ноября 2021 года; проверки требуют 38 правок.
| Ацетон | |
| —————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————- | ——————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————- |
| | |
| | |
| Общие | |
| Систематическоенаименование | Пропа́н-2-о́н |
| Традиционные названия | Ацето́н, диметилкетон |
| Хим. формула | |
| Рац. формула | CH3—C(O)—CH3 |
| Физические свойства | |
| Состояние | Жидкость |
| Молярная масса | |
| Плотность | |
| Поверхностное натяжение | |
| Динамическая вязкость | 0,36 мПа·с (10 °C) 0,295 мПа·с (25 °C)0,28 мПа·с (41 °C) |
| Энергия ионизации | и |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | |
| • кипения | |
| • вспышки | |
| • самовоспламенения | |
| Пределы взрываемости | |
| Критическая точка | 235,5°C; 4.7МПа |
| Критическая плотность | 0,273 г/см3 см³/моль |
| Мол. теплоёмк. | 125 Дж/(моль·К) |
| Энтальпия | |
| • образования | (ж) −247,7 кДж/моль (г) −216,5 кДж/моль |
| • сгорания | |
| • плавления | |
| • кипения | |
| Давление пара | |
| Химические свойства | |
| Константа диссоциации кислоты | |
| Диэлектрическая проницаемость | 20,9 |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,3588 (25 °C) 1,3591 (20 °C) |
| Структура | |
| Дипольный момент | |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | |
| PubChem | |
| Рег. номер EINECS | |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | |
| ChEBI | |
| Номер ООН | |
| ChemSpider | |
| Безопасность | |
| ЛД50 | 1159 мг/кг |
| Краткие характер. опасности (H) | H225, H319, H336, EUH066 |
| Меры предостор. (P) | P210, P240, P305+P351+P338, P403+P233 |
| Сигнальное слово | |
| Пиктограммы СГС | |
| NFPA 704 | |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
| Медиафайлы на Викискладе | |
Бесцветная летучая жидкость с характерным запахом. Неограниченно смешивается с водой и полярными органическими растворителями, ограниченно смешивается с неполярными растворителями.
Ценный промышленный растворитель. Благодаря низкой токсичности широко применяется в производстве лаков, взрывчатых веществ, лекарственных средств. Исходное соединение в многочисленных химических синтезах. В лабораторной практике ацетон применяют в качестве полярного апротонного растворителя, для приготовления охлаждающих смесей вместе с сухим льдом и аммиаком, а также для мытья химической посуды.
Ацетон является одним из продуктов метаболизма в живых организмах, в частности, в организме человека. Один из компонентов так называемых кетоновых тел, которых в крови здорового человека содержится крайне мало, однако при патологических состояниях (длительное голодание, тяжелая физическая нагрузка, тяжелая форма сахарного диабета) их концентрация может значительно повышаться и достигать 20 ммоль/л.
Андреас Либавиус, первооткрыватель ацетона
Один из простейших и в то же время важнейших из кетонов — ацетон — впервые выявлен в 1595 году немецким химиком Андреасом Либавием в процессе сухой перегонки ацетата свинца. Однако точно определить его природу и химический состав удалось только в 1832 году Жану-Батисту Дюма и Юстусу фон Либиху. До 1914 года ацетон получали практически исключительно коксованием древесины, однако повышенный спрос на него в годы Первой мировой войны (для производства хлорацетона — эффективного слезоточивого вещества) очень быстро стимулировал создание новых методов производства.
.
Сейчас этот метод уже не применяется, так как ацетон в этом случае содержит слишком много примесей.
.
В Германии в 1916 г. был запатентован процесс производства ацетона на основе уксусной кислоты. При 400 °C через контакты из церия пропускали уксусную кислоту:
.
Ацетон также производили из ацетилена прямым синтезом:
.
Ацетилен вступает во взаимодействие с водяным паром при 450 °C в присутствии катализаторов.
На первой стадии бензол алкилируют пропеном с получением изопропилбензола (кумола), на второй и третьей (реакция Удриса — Сергеева) полученный кумол окисляют кислородом воздуха до гидропероксида, который при действии серной кислоты разлагается на фенол и ацетон:
По данному методу изопропанол окисляют в паровой фазе при температурах 450—650 °C на катализаторе (металлические медь, серебро, никель, платина). Ацетон с высоким выходом (до 90 %) получают на катализаторе «серебро на пемзе» или на серебряной сетке:
Метод окисления пропена
Ацетон получают также прямым окислением пропена в жидкой фазе в присутствии PdCl2 в среде растворов солей Pd, Cu, Fe при температуре 50-120 °C и давлении 50-100 атм:
Ацетон — при н.у. бесцветная подвижная летучая жидкость с характерным резким запахом. Во всех соотношениях смешивается с водой, диэтиловым эфиром, бензолом, метанолом, этанолом, многими сложными эфирами и др.
Поверхностное натяжение (20 °C): 23,7 мН/м
Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К): −247,7 кДж/моль (ж)
Стандартная энтропия образования S (298 К): 200 Дж/моль·K (ж)
Стандартная мольная теплоемкость Cp (298 К): 125 Дж/моль·K (ж)
Энтальпия плавления ΔHпл: 5,69 кДж/моль
Энтальпия кипения ΔHкип: 29,1 кДж/моль
Теплота сгорания Qp: 1829,4 кДж/моль
Критическое давление: 4,7 МПа
Критическая плотность: 0,273 г/см3
Динамическая вязкость:
0,36 мПа·с (10 °C)
0,295 мПа·с (25 °C)
0,28 мПа·с (41 °C)
Температура вспышки в воздухе[2]: (-20 °C)[1]
Температура самовоспламенения на воздухе[2][3]: 465 °C
Пределы взрывоопасных концентраций[2]: 2,6-12,8 %
Показатель преломления (для D-линии натрия):
1,3591 (20 °C)
1,3588 (25 °C)
Показатель электролитической диссоциации: pKa = 20 (20 °C, вода)
Диэлектрическая проницаемость (20 °C): 20,9
Дипольный момент молекулы (20 °C): 2,84 Д
Ацетон хорошо растворяет многие органические вещества, в частности, ацетил- и нитроцеллюлозы, воски, алкалоиды и др., а также ряд солей.
Восстанавливается амальгамами магния или цинка до пинакона:
или
Окисляет вторичные спирты в кетоны в присутствии трет-бутилата алюминия (реакция Опенауэра)
При использовании большого избытка ацетона реакция смещается вправо.
Под действием перекиси водорода на ацетон в кислой среде образуется перекись ацетона.
Ангидрид хрома окисляет ацетон до углекислого газа и воды. Ацетон реагирует с аммиаком и водородом в присутствии никеля или меди с образованием аминов:
Обычно реакция протекает при температуре 125-175 °C и давлении 5-10 атмосфер.
Присоединение нуклеофилов к карбонильной группе
Ацетон является одним из наиболее реакционноспособных кетонов. Так, он один из немногих кетонов образует бисульфитное соединение:
Ацетон легко присоединяет циановодород с образованием ацетонциангидрина:
Аналогично ацетон присоединяет хлороформ, образуя хлорэтон, который используется в качестве антисептика:
При воздействии ацетона на металлический натрий или амид натрия образуется ацетоннатрий, натриевый спирт изопропенилового спирта:
Атомы водорода в ацетоне легко замещаются на галогены. Под действием хлора (иода) в присутствии щёлочи образует хлороформ (йодоформ).
+
В щелочной среде вступает в альдольную самоконденсацию, с образованием диацетонового спирта:
При конденсации трех молекул ацетона под действием концентрированной серной или соляной кислоты образуется симметричный триметилбензол (мезитилен):
При пиролизе (700 °C) образует кетен:
В химико-токсикологическом анализе для обнаружения ацетона применяют реакции с растворами йода, нитропруссида натрия, фурфурола, ο-нитробензальдегида и метод микродиффузии.
При взаимодействии ацетона с раствором йода в щелочной среде образуется трииодметан (йодоформ):
К 1 мл исследуемого раствора прибавляют 1 мл 10%-го раствора аммиака и несколько капель раствора йода в йодиде калия (йодной настойки). В присутствии йода образуется жёлтый осадок трииодметана с характерным запахом, а его кристаллы имеют характерную гексалучевую форму. Предел обнаружения — 0,1 мг ацетона в пробе.
Ацетон с нитропруссидом натрия в щелочной среде дает интенсивно-красную окраску. При подкислении уксусной кислотой окраска переходит в красно-фиолетовую. Кетоны, в молекулах которых отсутствуют метильные группы, непосредственно связанные с кетоновыми (СО—) группами, не дают такой реакции. Соответственно такие кетоны как метилэтилкетон, метилпропилкетон и другие — также дадут красную окраску с нитропруссидом.
К 1 мл исследуемого раствора прибавляют 1 мл 10%-го раствора гидроксида натрия и 5 капель 1%-го свежеприготовленного раствора нитропруссида натрия. При наличии ацетона в пробе появляется красная или оранжево-красная окраска. При прибавлении 10%-го раствора уксусной кислоты до кислой реакции через несколько минут окраска переходит в красно-фиолетовую или вишнёво-красную. Следует заметить, что бутанон дает аналогичную окраску с нитропруссидом натрия.