Тренировочный вариант № 23

Свойства и применение ацетилена

Ацетилен – это углеводород с химической формулой C2H2. Он является самым простым алкином и имеет особенную структуру, которая делает его полезным в различных применениях.

Химическая структура

Изображение химической структуры

Молекулярная модель

Изображение молекулярной модели

модель

Тренировочный вариант № 23

Общие сведения

  • Систематическое наименование: Этин
  • Химическая формула: C2H2

Ацетилен используется в различных отраслях науки и промышленности благодаря его уникальным свойствам и реакционной способности. Изучение ацетилена имеет важное значение для развития новых технологий и процессов.

Ацетилен

Традиционные названия

  • Ацетилен

Химическая формула

  • HC ≡ CH

Физические свойства

  • Состояние: Газ
  • Молярная масса:

Ацетилен – это углеводород газообразного состояния, который обладает химической формулой HC≡CH. Этот газ широко используется в различных промышленных процессах, таких как сварка и резка металлов. Он также является важным источником энергии в ряде приложений.

Благодаря своим уникальным физическим и химическим свойствам, ацетилен играет важную роль в современной промышленности. Он является неотъемлемой частью производства и создания различных продуктов.

Вывод: Ацетилен – это важный газ, который широко используется в промышленности благодаря своим уникальным свойствам и способностям.

Плотность

Плотность вещества означает массу одного объемного единицы этого вещества. Вычисляется путем деления массы вещества на его объем. Единицей измерения плотности в Международной системе единиц (СИ) является килограмм на кубический метр (кг/м³).

Энергия ионизации

Энергия ионизации – это минимальная энергия, необходимая для оторвания электрона от атома или молекулы в газе. Обычно измеряется в электронвольтах (эВ).

Термические свойства

Термические свойства вещества описывают его поведение при изменении температуры. Они включают в себя температуру плавления и сублимации.

Температура

Температура – это мера средней кинетической энергии частиц вещества. Она может быть измерена в различных шкалах, таких как градус Цельсия, Фаренгейта или Кельвина.

Температура плавления

Температура плавления – это температура, при которой твердое вещество превращается в жидкое состояние. Например, для воды это составляет -80,8 градусов Цельсия при давлении 1277 мм ртутного столба.

Температура сублимации

Температура сублимации – это температура, при которой твердое вещество прямо переходит в газовое состояние без прохождения через жидкую фазу.

Основные характеристики физических свойств ацетилена

Ацетилен, или медноуглеродистый газ, имеет ряд особенностей в своих физических свойствах, которые делают его уникальным и широко используемым в различных отраслях промышленности. Ниже приведены некоторые ключевые характеристики этого газа:

Кипение и самовоспламенение

  • Кипение: ацетилен кипит при температуре -80,55°С.
  • Самовоспламенение: смесь ацетилена и воздуха может самовоспламениться при давлении выше предела взрываемости.

Пределы взрываемости

Ацетилен имеет определенные пределы взрываемости, что делает его опасным при работе с ним. Необходимо соблюдать все меры предосторожности.

Тройная точка

  • Температура: -80,55°С

Критическая точка

  • Температура: 35,2°C
  • Давление: 6,4 МПа

Молярная теплоемкость

Молярная теплоемкость ацетилена составляет 44,036 Дж/(моль·К).

Эти характеристики играют важную роль при использовании ацетилена в различных процессах и технологиях. Важно помнить об особенностях этого газа и соблюдать все меры безопасности при его применении.

| Энтальпия | |

| • образования | |

| • сгорания | |

| Давление пара | |

| Химические свойства | |

| Константа диссоциации кислоты {isplaystyle pK_{a}} | |

| Растворимость | |

| • в воде | 10018 мл/100 мл |

| • в этаноле | 60018 мл/100 мл |

| Структура | |

| Гибридизация | sp-гибридизация |

| Дипольный момент | |

| Классификация | |

| Рег. номер CAS | |

| PubChem | |

| Рег. номер EINECS | |

| SMILES | |

| InChI | |

| RTECS | |

| ChEBI | |

| Номер ООН | |

| ChemSpider | |

| Безопасность | |

| Пиктограммы ECB | Пиктограмма «F+: Крайне огнеопасно» системы ECB |

| NFPA 704 | NFPA 704 four-colored diamond |

| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |

| Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе | |

Карбанионные соли ацетилена называются ацетилени́дами.

Открыт в 1836 году Э. Дэви, синтезирован из угля и водорода (дуговой разряд между двумя угольными электродами в атмосфере водорода) М. Бертло (1862 год).

Тренировочный вариант № 23

Рис.1. Пи-связи в молекуле ацетилена

Ацетилен обнаружен на Уране и Нептуне.

Тренировочный вариант № 23

Ацетилено-кислородное пламя (температура «ядра» 2621 °C)

Ацетилен с водой, в присутствии солей ртути и других катализаторов, образует уксусный альдегид (реакция Кучерова). В силу наличия тройной связи, молекула высокоэнергетична и обладает большой удельной теплотой сгорания — 14000 ккал/м3 (50,4 МДж/кг). При сгорании в кислороде температура пламени достигает 3150 °C. Ацетилен может полимеризироваться в бензол и другие органические соединения (полиацетилен, винилацетилен). Для полимеризации в бензол необходим графит и температура в ~500 °C. В присутствии катализаторов, например, трикарбонил(трифенилфосфин)никеля, температуру реакции циклизации можно снизить до 60—70 °C.

Кроме того, атомы водорода ацетилена относительно легко отщепляются в виде протонов, то есть он проявляет кислотные свойства. Так, ацетилен вытесняет метан из эфирного раствора магнийметилбромида (образуется содержащий ацетиленид-ион раствор), образует нерастворимые взрывчатые осадки с солями серебра и одновалентной меди.

Основные химические реакции ацетилена (реакции присоединения, сводная таблица 1.):

Реакции ацетилена-1

Основные химические реакции ацетилена (реакции присоединения, димеризации, полимеризации, цикломеризации, сводная таблица 2.):

Реакции ацетилена-2

Ацетилен обесцвечивает бромную воду и раствор перманганата калия.

Реагирует с аммиачными растворами солей Cu(I) и Ag(I) с образованием малорастворимых, взрывчатых ацетиленидов — эта реакция используется для качественного определения ацетилена и его отличия от алкенов (которые тоже обесцвечивают бромную воду и раствор перманганата калия).

{isplaystyle {athsf {CaC_{2}+2H_{2}Oightarrow Ca(OH){2}+C{2}H_{2}parrow }}}

а также при дегидрировании двух молекул метана при температуре свыше 1400 °C:

{isplaystyle {athsf {2CH_{4}ightarrow C_{2}H_{2}+3H_{2}}}}

Тренировочный вариант № 23

Хранилище баллонов с ацетиленом

Метан превращают в ацетилен и водород в электродуговых печах (температура 2000—3000 °С, напряжение между электродами 1000 В). Метан при этом разогревается до 1600 °С. Расход электроэнергии составляет около 13000 кВт•ч на 1 тонну ацетилена, что относительно много (примерно равно затрачиваемой энергии по карбидному методу) и потому является недостатком процесса. Выход ацетилена составляет 50 %.

Иное название — Вульф-процесс. Сначала разогревают насадку печи путём сжигания метана при 1350—1400 °С. Далее через разогретую насадку пропускают метан. Время пребывания метана в зоне реакции очень мало и составляет доли секунды. Процесс реализован в промышленности, но экономически оказался не таким перспективным, как считалось на стадии проектирования.

Метан смешивают с кислородом. Часть сырья сжигают, а образующееся тепло расходуют на нагрев остатка сырья до 1600 °С. Выход ацетилена составляет 30—32 %. Метод имеет преимущества — непрерывный характер процесса и низкие энергозатраты. Кроме того, с ацетиленом образуется ещё и синтез-газ. Этот процесс (Заксе-процесс или BASF-процесс) получил наиболее широкое внедрение.

Является разновидностью окислительного пиролиза. Часть сырья сжигают с кислородом в топке печи, газ нагревается до 2000 °С. Затем в среднюю часть печи вводят остаток сырья, предварительно нагретый до 600 °С. Образуется ацетилен. Метод характеризуется большей безопасностью и надёжностью работы печи.

Пиролиз в струе низкотемпературной плазмы

Процесс разрабатывается с 1970-х годов, но, несмотря на перспективность, пока не внедрён в промышленности. Сущность процесса состоит в нагреве метана ионизированным газом. Преимущество метода заключается в относительно низких энергозатратах (5000—7000 кВт•ч) и высоких выходах ацетилена (87 % в аргоновой плазме и 73 % в водородной).

Этот способ известен с XIX века, но не потерял своего значения до настоящего времени. Сначала получают карбид кальция, сплавляя оксид кальция (негашёную известь) и кокс в электропечах при 2500—3000 °С:

{isplaystyle {athsf {CaO+3Cightarrow CaC_{2}+COparrow }}}

Негашёную известь получают из карбоната кальция:

{isplaystyle {athsf {CaCO_{3}ightarrow CaO+CO_{2}parrow }}}

Далее карбид кальция обрабатывают водой:

{isplaystyle {athsf {CaC_{2}+2H_{2}Oightarrow C_{2}H_{2}+Ca(OH)_{2}}}}

Получаемый ацетилен имеет высокую степень чистоты 99,9 %. Основным недостатком процесса является высокий расход электроэнергии: 10000—11000 кВт•ч на 1 тонну ацетилена.

Тренировочный вариант № 23

Ацетиленовая лампа

  • Для газовой сварки и резки металлов;

  • Как источник очень яркого, белого света в автономных светильниках, где он получается реакцией карбида кальция и воды (см. карбидная лампа);

  • В производстве взрывчатых веществ (см. ацетилениды);

  • Для получения уксусной кислоты, этилового спирта, растворителей, пластических масс, каучука, ароматических углеводородов;

  • Для получения технического углерода;

  • В атомно-абсорбционной спектрофотометрии при пламенной атомизации;

  • В ракетных двигателях (вместе с аммиаком)[13];

  • В начале XX века широкое распространение имели автомобильные ацетиленовые фары, которые только в 1920-е были вытеснены электрическими.

Тренировочный вариант № 23

Оборудование для газовой сварки и резки:

справа — ацетиленовый газовый баллон с ацетиленовым редуктором,

слева кислородный газовый баллон с кислородным редуктором.

Поскольку ацетилен плохо растворим в воде, и его смеси с кислородом могут взрываться в очень широком диапазоне концентраций, его не следует собирать в газометры.

Ацетилен взрывается при температуре около 500 °C или давлении выше 0,2 МПа; КПВ 2,3—80,7 %, температура самовоспламенения 335 °C. Взрывоопасность уменьшается при разбавлении ацетилена другими газами, например азотом, метаном или пропаном.

При длительном соприкосновении ацетилена с медью и серебром образуются ацетилениды меди и серебра, которые взрываются при ударе или повышении температуры. Поэтому при хранении ацетилена не используются материалы, содержащие медь (например, вентили баллонов).

Ацетилен обладает незначительным токсическим действием. Для ацетилена нормирован ПДКм.р. = ПДК с.с. = 1,5 мг/м³ согласно гигиеническим нормативам ГН 2.1.6.1338-03 «Предельно допустимые концентрации (ПДК) загрязняющих веществ в атмосферном воздухе населённых мест».

ПДКр.з. (рабочей зоны) не установлен (по ГОСТ 5457-75 и ГН 2.2.5.1314-03), так как концентрационные пределы распределения пламени в смеси с воздухом составляет 2,5—100 %.

Хранят и перевозят ацетилен в заполненных инертной пористой массой (например, древесным углём) стальных баллонах белого цвета с красной надписью «АЦЕТИЛЕН» в виде раствора в ацетоне. Баллон ёмкостью 40 л под давлением 15—16 кгс/см2 вмещает около 5000 л газообразного ацетилена (взятого при нормальном атмосферном давлении).

  1. ГОСТ 5457-75. Ацетилен растворённый и газообразный технический. Технические условия. Дата обращения: 8 февраля 2012. Архивировано 19 июля 2017 года.

  2. 1 2 3 4

  3. David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals : A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5

  4. Словарь иностранных слов. — М.: «Русский язык», 1989. — 624 с. ISBN 5-200-00408-8

  5. Acetylene – New World Encyclopedia. www.newworldencyclopedia.org. Дата обращения: 9 июля 2023. Архивировано 9 июля 2023 года.

  6. Корольченко. Пожаровзрывоопасность веществ, 2004, с. 198.

  7. Миллер. Ацетилен, его свойства, получение и применение, 1969, с. 72.

  8. Большая энциклопедия нефти и газа. Неприятный запах — ацетилен. Дата обращения: 10 октября 2013. Архивировано 29 октября 2013 года.

  9. . Дата обращения: 10 октября 2013. Архивировано из оригинала 1 октября 2013 года.

  10. Видео данного процесса. Дата обращения: 29 сентября 2017. Архивировано 16 ноября 2015 года.

  11. Лапидус А. Л., Голубева И. А., Жагфаров Ф. Г. Газохимия. Учебное пособие. — М.: ЦентрЛитНефтеГаз, 2008. — 450 с. — ISBN 978-5-902665-31-1.

  12. В России разработали ракетный двигатель на аммиаке — Известия. Дата обращения: 7 мая 2012. Архивировано 7 мая 2012 года.

  • Миллер С. А. Ацетилен, его свойства, получение и применение. — Л.: Химия, 1969. — Т. 1. — 680 с.

  • Корольченко А. Я., Корольченко Д. А. Пожаровзрывоопасность веществ и материалов и средства их тушения. Справочник: в 2-х частях. Часть 1. — М.: Ассоциация «Пожнаука», 2004. — 713 с. — ISBN 5-901283-02-3.

  • Хвостов И. В. // Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1: А — Дарзана. — С. 226—228. — 623 с. — — ISBN 5-85270-008-8.

Ответом к заданиям 1–25 является последовательность цифр. Ответ запишите в поле ответа в тексте работы, а затем перенесите в БЛАНК ОТВЕТОВ № 1 справа от номера соответствующего задания, начиная с первой клеточки. Последовательность цифр записывайте без пробелов, запятых и других дополнительных символов. Каждый символ пишите в отдельной клеточке в соответствии с приведёнными в бланке образцами.

Цифры в ответах на задания 7, 8, 10, 14, 15, 19, 20, 22–25 могут повторяться.

Из указанных в ряду химических элементов выберите два элемента, атомы которых в возбужденном состоянии не содержат валентных электронов на d-подуровне.

  1. As 2) Sn 3) S 4) Br 5) Sr

Запишите в поле ответа номера выбранных элементов.

Из указанных в ряду химических элементов выберите три элемента, которые способны образовывать оксиды.

Расположите выбранные элементы в порядке ослабления кислотных свойств их высших оксидов.

  1. Ba 2) F 3) Si 4) S 5) He

Запишите в поле ответа номера выбранных элементов в нужной последовательности.

Из предложенного перечня химических элементов выберите два элемента, у каждого из которых сумма высшей и низшей степеней окисления равна нулю.

  1. Se 2) K 3) Si 4) Mg 5) O

Запишите в поле ответа номера выбранных элементов.

Из предложенного перечня выберите два соединения, в частицах которых присутствуют все типы химической связи, что и в молекуле перекиси водорода.

  1. кислород

  2. оксид азота (II)

  3. пероксид натрия

  4. 1,2-дихлорэтан

  5. ацетилен

Запишите номера выбранных ответов.

Среди предложенных формул веществ, расположенных в пронумерованных ячейках, выберите формулы: А) сильной кислоты; Б) трехосновной кислоты; В) амфотерного гидроксида.

| 1) гидроксид марганца (II) | 2) гидроксид хрома (II) | 3) гидроксид серы (IV) |

| ————————– | ————————– | ———————- |

| 4) гидроксид азота (V) | 5) гидроксид фосфора (III) | 6) гидроксид цезия |

| 7) гидроксид цинка | 8) гидроксид фосфора (V) | 9) гидроксид бария |

Запишите в таблицу номера ячеек, в которых расположены вещества, под соответствующими буквами.

В первую пробирку с раствором бромида железа (III) добавили раствор вещества Х, в результате чего в осадок выпало два вещества. Во вторую пробирку с раствором бромида железа (III) добавили раствор вещества Y, что сопровождалось выделением газа без запаха и образованием бурого осадка. Из предложенного перечня выберите вещества X и Y, которые могут вступать в описанные реакции.

  1. гидрокарбонат натрия

  2. гидроксид калия

  3. гидрофосфат натрия

  4. сульфид натрия

  5. сульфит калия

Запишите номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Установите соответствие между названием вещества и реагентами, с каждым из которых это вещество может взаимодействовать: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

| НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА | РЕАГЕНТЫ |

| ————————————————————————————- | ———————————————————————————————————————– |

| А) сернистый газ Б) оксид хрома (III) В) гидрокарбонат калия Г) гидроксид бария (р-р) | 1) H2, C, H2O 2) Cu(OH)2, O2, CaCl2 3) HNO3, BaSO4, Na3PO4 4) CO, H2, C 5) H2SO4, HCl, Pb(NO3)2 6) O2, HNO3, FeBr3(p-p) |

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Установите соответствие между исходными веществами и продуктами их возможного взаимодействия: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

| ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА | ПРОДУКТЫ РЕАКЦИИ |

| ———————————————————————————————————————————————————– | —————- |

| | 1) CuSO4 + I2 + H2S + H2O 2) CuI2 + H2S 3) CuSO4 + I2 + SO2 + H2O 4) CuI + I2 + H2O 5) CuI + I2 + H2S 6) CuI + H2O 7) взаимодействие отсутствует | |

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Задана следующая схема превращений веществ:X(р-р) Cu CuCl2Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

  1. Cu(OH)2

  2. PbCl2

  3. HCl

  4. FeCl3

  5. Cu(CH3COO)2

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Установите соответствие между названием/формулой вещества и классом/группой, к которому(-ой) это вещество принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

| НАЗВАНИЕ/ФОРМУЛА ВЕЩЕСТВА | |

| ——————————————————————————————— | |

| | 2) простые эфиры 3) первичные амины 4) вторичные амины 5) третичные амины 6) сложные эфиры | |

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Из предложенного перечня выберите два соединения, молекулы которых не могут иметь разветвленный углеродный скелет.

Запишите номера выбранных ответов.

Из предложенного перечня выберите все реагенты, с которыми взаимодействует этиленгликоль.

  1. азотная кислота

  2. уксусная кислота

  3. соляная кислота (5%-ный р-р)

Запишите номера выбранных ответов.

Из предложенного перечня выберите соединения, которые можно обнаружить в продуктах гидролиза природного жира под действием соляной кислоты.

  1. пальмитиновая кислота

Запишите номера выбранных ответов.

Установите соответствие между названием углеводорода и классом, к которому принадлежит продукт его гидратации в каталитических условиях: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

| НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА | КЛАСС ВЕЩЕСТВ |

| ——————————————————————– | ————- |

| | 1) двухатомные спирты 2) одноатомные спирты 5) карбоновые кислоты | |

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Установите соответствие между схемой реакции и углеродсодержащим продуктом этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

| СХЕМА РЕАКЦИИ | УГЛЕРОДСОДЕРЖАЩИЙ ПРОДУКТ |

| ———————————————————————————————————————————————————————————————— | ———————————————————————————————– |

| В) CH3CHO + Cu(OH)2 Тренировочный вариант № 23 Г) HCOОН + Cu(OH)2 Тренировочный вариант № 23 | 1) угарный газ 2) уксусная кислота 3) муравьиная кислота 4) углекислый газ 5) формиат меди (II) |

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Задана следующая схема превращений веществ: Тренировочный вариант № 23

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Из предложенного перечня выберите все реакции, которые являются окислительно-восстановительными.

  1. взаимодействие углекислого газа и силиката калия

  2. взаимодействие уксусной кислоты и гидроксида алюминия

  3. взаимодействие нитрата железа (III) и сероводорода

  4. взаимодействие углекислого газа и порошка магния

  5. взаимодействие ацетата меди (II) и сероводорода

Запишите номера выбранных ответов.

Из предложенного перечня выберите все вещества, реакция которых с хлорной водой протекает при обычных условиях быстрее, чем данного реагента с порошком магния.

  1. железо (опилки)

  2. бромоводородная кислота (5%-ный р-р)

  3. цинк (порошок)

  4. бромид натрия (15%-ный р-р)

  5. гидроксид лития (0,1%-ный р-р)

Запишите номера выбранных ответов.

Установите соответствие между формулой иона и окислительно-восстановительными свойствами, которые он может проявлять: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

| ФОРМУЛА ИОНА | |

| ———————————————————————————————————————————————————————————— | |

| | 1) не проявляет окислительно-восстановительных свойств 2) может быть только восстановителем 3) может быть как окислителем, так и восстановителем 4) может быть только окислителем | |

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Установите соответствие между металлом и возможным способом его электролитического получения: к соответствующей позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

| МЕТАЛЛ | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ |

| ————————————————————————————————————————————————————- | —————- |

| | 1) электролиз раствора солей 2) электролиз расплава хлорида 3) электролиз расплава оксида 4) электролиз расплава нитрата 5) электролиз раствора гидроксида | |

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Для выполнения задания 21 используйте следующие справочные данные. Концентрация (молярная, моль/л) показывает отношение количества растворённого вещества (n) к объёму раствора (V). pH («пэ аш») – водородный показатель; величина, которая отражает концентрацию ионов водорода в растворе и используется для характеристики кислотности среды.Тренировочный вариант № 23

Для смесей, приведённых в перечне, определите характер среды их водных растворов, имеющих одинаковую концентрацию всех компонентов (моль/л).

  1. бромоводород + сероводород

  2. сероводород + сульфат калия

  3. аммиак + метиламин

  4. глицерин + метанол

Запишите номера веществ в порядке возрастания значения рН их водных растворов.

Установите соответствие между видом воздействия на равновесную систему

и направлением смещения химического равновесия в результате этого воздействия: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

| ВОЗДЕЙСТВИЕ НА СИСТЕМУ | НАПРАВЛЕНИЕ СМЕЩЕНИЯ ХИМИЧЕСКОГО РАВНОВЕСИЯ |

| —————————————————————————————————————————————————- | ————————————————————————————- |

| А) повышение давления Б) увеличение объема реакционного сосуда В) добавление твердого гидроксида бария Г) добавление твердого гидроксида железа (II) | 1) в сторону обратной реакции 2) в сторону прямой реакции 3) практически не смещается |

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

В замкнутый реактор поместили смесь йодоводорода, водорода, паров йода и нагрели. В результате протекания обратимой реакции

H2(г) + I2(г) ⇆ 2HI(г)

в системе установилось равновесие. При этом исходные концентрации йодоводорода, водорода и паров йода были равны 0,7 моль/л, 0,7 моль/л и 0,25 моль/л, а равновесная концентрация паров йода – 0,15 моль/л соответственно.

Определите равновесные йодоводорода (X) и водорода (Y).

Установите соответствие между формулами веществ и реактивом, с помощью которого можно различить эти вещества: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

| ФОРМУЛЫ ВЕЩЕСТВ | РЕАКТИВ |

| ————————————————————————– | —————– |

| А) K2SO4 и KHSO4 Б) Na2SO3 и RbF В) MgCl2 и FeSO4 Г) C6H5COOH(р-р) и HCOOH | 3) Ag2O (NH3 р-р) |

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Установите соответствие между веществом и областью его применения: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

| ВЕЩЕСТВО | ОБЛАСТЬ ПРИМЕНЕНИЯ |

| —————— | ——————————————————————— |

| В) карбонат натрия | 1) производство каучука 2) производство стекла 4) производство резины |

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Ответом к заданиям 26–28 является число. Запишите это число в поле ответа в тексте работы, соблюдая при этом указанную степень точности. Затем перенесите это число в БЛАНК ОТВЕТОВ № 1 справа от номера соответствующего задания, начиная с первой клеточки. Каждый символ пишите в отдельной клеточке в соответствии с приведёнными в бланке образцами. Единицы измерения физических величин в бланке ответа указывать не нужно.

Определите массу (в граммах) 20%-ного раствора поваренной соли, которую нужно добавить к 600 г ее раствора с массовой долей 2% для получения раствора с концентрацией 12%. (Запишите число с точностью до целых.)

Термическое разложение нитрата серебра протекает в соответствии с термохимическим уравнением реакции

2AgNO3(тв) = 2Ag(тв) + 2NO2(г) + O2(г) – Q

Установите тепловой эффект реакции Q, если при образовании 12,8 г кислорода было затрачено 126,4 кДж энергии. (Запишите число с точностью до целых.)

Вычислите максимальную массу нитрида натрия, которую можно получить из 448 мл азота (н.у.) при выходе реакции в 95%.(Запишите число с точностью до сотых.)

Не забудьте перенести все ответы в бланк ответов № 1 в соответствии с инструкцией по выполнению работы. Проверьте, чтобы каждый ответ был записан в строке с номером соответствующего задания.

Для выполнения заданий 29, 30 используйте следующий перечень веществ:

перманганат натрия, сульфат железа (II), нитрит натрия, алюминий, серная кислота (разб.), гидроксид натрия. Допустимо использование водных растворов веществ.

Из предложенного перечня веществ выберите вещества, в результате окислительно-восстановительной реакции между которыми образуется бесцветный раствор комплексного соединения и сложное газообразное вещество. В ответе запишите уравнение только одной из возможных окислительно-восстановительных реакций с участием выбранных веществ. Составьте электронный баланс, укажите окислитель и восстановитель.

Из предложенного перечня веществ выберите два вещества, при протекании ионного обмена между которыми не образуется осадок, а полученный практически бесцветный раствор имеет выраженные окислительные свойства. Запишите молекулярное, полное и сокращенной ионное уравнения реакции с участием выбранных веществ.

Образец твердого йодида калия обработали концентрированной серной кислотой. Образовавшееся газообразное вещество пропустили через раствор гидроксида натрия, газ при этом поглотился не полностью. К полученному раствору добавили избыток раствора ацетата свинца (II). Выпавший черный осадок отделили и обработали концентрированным раствором перекиси водорода. Напишите уравнения четырёх описанных реакций.

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:Тренировочный вариант № 23

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Неизвестное органическое соединение содержит 40,51% кислорода, 6,33% водорода и углерод. Определите молекулярную формулу данного соединения и установите его строение, если известно, что оно гидролизуется под действием гидроксида бария с образованием двух продуктов, один из которых может быть получен в одну стадию при окислении циклопентена и не является электролитом.

На основании данных условия задания:

  1. проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу исходного органического вещества;

  2. составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;

  3. напишите уравнение взаимодействия этого вещества с избытком раствора гидроксида бария (используйте структурные формулы органических веществ).

Навеску смеси оксидов марганца (II) и марганца (IV), в которой отношение числа атомов марганца и кислорода равно 5:6, растворили при нагревании в 400 г концентрированной соляной кислоты, взятой в избытке. Выделившийся при этом газ может прореагировать с 254 г 10%-ного раствора хлорида железа (II). Вычислите массовую долю соли в растворе, образовавшемся после растворения смеси оксидов в соляной кислоте. В ответе запишите уравнения реакций, которые указаны в условии задачи, и приведите все необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин).

Ответы к первой части варианта №23

| № задания, ответ | № задания, ответ |

| ————————————————————————————————– | —————————————————————————————————————– |

| 1) 25 2) 431 3) 35 4) 45 5) 487 6) 41 7) 6455 8) 4763 9) 54 10) 253 11) 13 12) 134 13) 15 14) 4232 | 15) 2424 16) 25 17) 34 18) 245 19) 333 20) 211 21) 1243 22) 3323 23) 62 24) 2513 25) 412 26) 750 27) 316 28) 3,15 |

Ответы ко второй части варианта №23

Задание 29

алюминий в степени окисления 0 является восстановителем;

азот в степени окисления +3 (или нитрит натрия) – окислителем.

Задание 30

2NaNO2 + H2SO4 = Na2SO4 + 2HNO2

2Na+ + 2NO2- + 2H+ + SO42- = 2Na+ + SO42- + 2HNO2

H+ + NO2- = HNO2

Задание 31

  1. 8KI + 5H2SO4 = 4K2SO4 + 4I2 + H2S + 4H2O

  2. NaOH + H2S = NaHS + H2O

  3. Pb(CH3COO)2 + NaHS = PbS + CH3COONa + CH3COOH

  4. PbS + 4H2O2 = PbSO4 + 4H2O

Задание 32Тренировочный вариант № 23

Задание 33

Неизвестное органическое соединение содержит 40,51% кислорода, 6,33% водорода и углерод. Определите молекулярную формулу данного соединения и установите его строение, если известно, что оно гидролизуется под действием гидроксида бария с образованием двух продуктов, один из которых может быть получен в одну стадию при окислении циклопентена и не является электролитом.

На основании данных условия задания:

  1. проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу исходного органического вещества;

  2. составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;

  3. напишите уравнение взаимодействия этого вещества с избытком раствора гидроксида бария (используйте структурные формулы органических веществ).

  4. Представим молекулярную формулу искомого соединения в виде CxHyOz. Определим массовую долю углерода в соединении:

ω(С) = 100% – ω(O) – ω(H) = 100% – 40,51% – 6,33% = 53,16%.

Пусть имеется навеска соединения массой 100 г, тогда справедливы следующие вычисления:

x : y : z = m(C)/M(C) : m(H)/M(H) : m(O)/M(O) = 53,16/12 : 6,33/1 : 40,51/16 = 4,43 : 6,33 : 2,53 = 1,75 : 2,5 : 1 = 7 : 10 : 4.

Молекулярная формула – С7Н10О4.

  1. Далее обратимся к описанию для установления структуры молекулы. Поскольку вещество гидролизуется под действием щелочи, то можно предположить, что это – сложный эфир. Количество атомов кислорода в молекуле равно четырем, поэтому можно предположить наличие двух сложноэфирных групп по два атома кислорода в каждой. При щелочном гидролизе образуется соль кислоты и спирт. Последний не является электролитом и, согласно условию получается при окислении циклопентена. Логично предположить, что это – двухатомный спирт. Тогда второй продукт гидролиза – формиат бария, а структура представляет собой сложный эфир циклопентандиола-1,2 и муравьиной кислоты.

Структурная формула искомого вещества: циклопентандиовая кислота

  1. Запишем уравнение взаимодействия искомого вещества с избытком раствора гидроксида бария: взаимодействие циклопентандиовой кислоты с гидроксидом бария

Задание 34

Навеску смеси оксидов марганца (II) и марганца (IV), в которой отношение числа атомов марганца и кислорода равно 5:6, растворили при нагревании в 400 г концентрированной соляной кислоты, взятой в избытке. Выделившийся при этом газ может прореагировать с 254 г 10%-ного раствора хлорида железа (II). Вычислите массовую долю соли в растворе, образовавшемся после растворения смеси оксидов в соляной кислоте. В ответе запишите уравнения реакций, которые указаны в условии задачи, и приведите все необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин).

Запишем уравнения происходящих реакций:

MnO + 2HCl = MnCl2 + H2O (I)

MnO2 + 4HCl = MnCl2 + Cl2 + 2H2O (II)

2FeCl2 + Cl2 = 2FeCl3 (III)

Вычислим массу и количество хлорида железа (II):

m(FeCl2) = m(p-pa FeCl2) · ω(FeCl2)/100% = 254 г · 10%/100% = 25,4 г;

ν(FeCl2) = m(FeCl2)/M(FeCl2) = 25,4 г/127 г/моль = 0,2 моль.

Вычислим количество и массу хлора:

ν(Cl2) = ν(FeCl2)/2 = 0,2 моль/2 = 0,1 моль;

m(Cl2) = ν(Cl2) · M(Cl2) = 0,1 моль · 71 г/моль = 7,1 г.

Далее определим количество и массу оксида марганца (IV):

ν(MnO2) = ν(Cl2) = 0,1 моль;

m(MnO2) = ν(MnO2) · M(MnO2) = 0,1 моль · 87 г/моль = 8,7 г.

Далее заметим, что на одну формульную единицу оксида марганца (IV) приходится 1 атом марганца и 2 атома кислорода. Если количество вещества оксида марганца (IV) составляет 0,1 моль, то в его составе находится 0,1 моль атомов марганца и 0,2 моль атомов кислорода. В случае оксида марганца (II) на одну формульную единицу будет приходиться 1 атом марганца и 1 атом кислорода. Пусть было х моль оксида марганца (II), тогда в его составе находится х моль атомов марганца и х моль атомов кислорода. Тогда в составе навески оксидов находилось (0,1 + х) моль атомов марганца и (0,2 + х) моль атомов кислорода. Зная соотношение количеств атомов марганца и кислорода, составим уравнение:

(0,1 + х)/(0,2 + х) = 5/6

0,6 + 6х = 1 + 5х

6х – 5х = 1 – 0,6

х = 0,4

ν(MnO) = 0,4 моль.

Далее вычислим массу оксида марганца (II):

m(MnO) = ν(MnO) · М(MnO) = 0,4 моль · 71 г/моль = 28,4 г.

Вычислим количество и массу хлорида марганца (II):

ν(MnCl2) = ν(MnO) + ν(MnO2) = 0,4 моль + 0,1 моль = 0,5 моль;

m(MnCl2) = ν(MnCl2) · M(MnCl2) = 0,5 моль · 126 г/моль = 63 г.

Масса раствора после растворения смеси оксидов в соляной кислоте сложится из масс раствора соляной кислоты, оксида марганца (II) и оксида марганца (IV) за вычетом хлора. Проведем необходимые вычисления:

m(конечн. р-ра) = m(р-ра HCl) + m(MnO) + m(MnO2) – m(Cl2) = 400 г + 28,4 г + 8,7 г – 7,1 г = 430 г.

Вычислим массовую долю хлорида марганца (II) в растворе:

ω(MnCl2) = m(MnCl2)/m(конечн. р-ра) · 100% = 63 г/430 г · 100% = 14,65%.

Текущая версия страницы пока не проверялась опытными участниками и может значительно отличаться от версии, проверенной 5 мая 2023 года; проверки требуют 10 правок.

| Ацетилен | |

| ——————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————– | ————————————————————————————————————————————————– |

| Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели | |

| Тренировочный вариант № 23 | |

| Общие | |

| Систематическоенаименование | Этин |

| Традиционные названия | Ацетилен |

| Хим. формула | |

| Рац. формула | HC ≡ CH |

| Физические свойства | |

| Состояние | Газ |

| Молярная масса | |

| Плотность | |

| Энергия ионизации | |

| Термические свойства | |

| Температура | |

| • плавления | -80,8 1277 мм Hg °C |

| • сублимации | |

| • кипения | |

| • самовоспламенения | |

| Пределы взрываемости | |

| Тройная точка | −80,55 |

| Критическая точка | 35,2°С; 6,4 МПа |

| Мол. теплоёмк. | 44,036 Дж/(моль·К) |

| Энтальпия | |

| • образования | |

| • сгорания | |

| Давление пара | |

| Химические свойства | |

| Константа диссоциации кислоты {isplaystyle pK_{a}} | |

| Растворимость | |

| • в воде | 10018 мл/100 мл |

| • в этаноле | 60018 мл/100 мл |

| Структура | |

| Гибридизация | sp-гибридизация |

| Дипольный момент | |

| Классификация | |

| Рег. номер CAS | |

| PubChem | |

| Рег. номер EINECS | |

| SMILES | |

| InChI | |

| RTECS | |

| ChEBI | |

| Номер ООН | |

| ChemSpider | |

| Безопасность | |

| Пиктограммы ECB | Пиктограмма «F+: Крайне огнеопасно» системы ECB |

| NFPA 704 | NFPA 704 four-colored diamond |

| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |

| Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе | |

Карбанионные соли ацетилена называются ацетилени́дами.

Открыт в 1836 году Э. Дэви, синтезирован из угля и водорода (дуговой разряд между двумя угольными электродами в атмосфере водорода) М. Бертло (1862 год).

Рис.1. Пи-связи в молекуле ацетилена

Ацетилен обнаружен на Уране и Нептуне.

Ацетилено-кислородное пламя (температура «ядра» 2621 °C)

Ацетилен с водой, в присутствии солей ртути и других катализаторов, образует уксусный альдегид (реакция Кучерова). В силу наличия тройной связи, молекула высокоэнергетична и обладает большой удельной теплотой сгорания — 14000 ккал/м3 (50,4 МДж/кг). При сгорании в кислороде температура пламени достигает 3150 °C. Ацетилен может полимеризироваться в бензол и другие органические соединения (полиацетилен, винилацетилен). Для полимеризации в бензол необходим графит и температура в ~500 °C. В присутствии катализаторов, например, трикарбонил(трифенилфосфин)никеля, температуру реакции циклизации можно снизить до 60—70 °C.

Кроме того, атомы водорода ацетилена относительно легко отщепляются в виде протонов, то есть он проявляет кислотные свойства. Так, ацетилен вытесняет метан из эфирного раствора магнийметилбромида (образуется содержащий ацетиленид-ион раствор), образует нерастворимые взрывчатые осадки с солями серебра и одновалентной меди.

Основные химические реакции ацетилена (реакции присоединения, сводная таблица 1.):

Основные химические реакции ацетилена (реакции присоединения, димеризации, полимеризации, цикломеризации, сводная таблица 2.):

Ацетилен обесцвечивает бромную воду и раствор перманганата калия.

Реагирует с аммиачными растворами солей Cu(I) и Ag(I) с образованием малорастворимых, взрывчатых ацетиленидов — эта реакция используется для качественного определения ацетилена и его отличия от алкенов (которые тоже обесцвечивают бромную воду и раствор перманганата калия).

а также при дегидрировании двух молекул метана при температуре свыше 1400 °C:

Хранилище баллонов с ацетиленом

Метан превращают в ацетилен и водород в электродуговых печах (температура 2000—3000 °С, напряжение между электродами 1000 В). Метан при этом разогревается до 1600 °С. Расход электроэнергии составляет около 13000 кВт•ч на 1 тонну ацетилена, что относительно много (примерно равно затрачиваемой энергии по карбидному методу) и потому является недостатком процесса. Выход ацетилена составляет 50 %.

Иное название — Вульф-процесс. Сначала разогревают насадку печи путём сжигания метана при 1350—1400 °С. Далее через разогретую насадку пропускают метан. Время пребывания метана в зоне реакции очень мало и составляет доли секунды. Процесс реализован в промышленности, но экономически оказался не таким перспективным, как считалось на стадии проектирования.

Метан смешивают с кислородом. Часть сырья сжигают, а образующееся тепло расходуют на нагрев остатка сырья до 1600 °С. Выход ацетилена составляет 30—32 %. Метод имеет преимущества — непрерывный характер процесса и низкие энергозатраты. Кроме того, с ацетиленом образуется ещё и синтез-газ. Этот процесс (Заксе-процесс или BASF-процесс) получил наиболее широкое внедрение.

Является разновидностью окислительного пиролиза. Часть сырья сжигают с кислородом в топке печи, газ нагревается до 2000 °С. Затем в среднюю часть печи вводят остаток сырья, предварительно нагретый до 600 °С. Образуется ацетилен. Метод характеризуется большей безопасностью и надёжностью работы печи.

Пиролиз в струе низкотемпературной плазмы

Процесс разрабатывается с 1970-х годов, но, несмотря на перспективность, пока не внедрён в промышленности. Сущность процесса состоит в нагреве метана ионизированным газом. Преимущество метода заключается в относительно низких энергозатратах (5000—7000 кВт•ч) и высоких выходах ацетилена (87 % в аргоновой плазме и 73 % в водородной).

Этот способ известен с XIX века, но не потерял своего значения до настоящего времени. Сначала получают карбид кальция, сплавляя оксид кальция (негашёную известь) и кокс в электропечах при 2500—3000 °С:

Негашёную известь получают из карбоната кальция:

Далее карбид кальция обрабатывают водой:

Получаемый ацетилен имеет высокую степень чистоты 99,9 %. Основным недостатком процесса является высокий расход электроэнергии: 10000—11000 кВт•ч на 1 тонну ацетилена.

Ацетиленовая лампа

  • Для газовой сварки и резки металлов;

  • Как источник очень яркого, белого света в автономных светильниках, где он получается реакцией карбида кальция и воды (см. карбидная лампа);

  • В производстве взрывчатых веществ (см. ацетилениды);

  • Для получения уксусной кислоты, этилового спирта, растворителей, пластических масс, каучука, ароматических углеводородов;

  • Для получения технического углерода;

  • В атомно-абсорбционной спектрофотометрии при пламенной атомизации;

  • В ракетных двигателях (вместе с аммиаком)[13];

  • В начале XX века широкое распространение имели автомобильные ацетиленовые фары, которые только в 1920-е были вытеснены электрическими.

Оборудование для газовой сварки и резки:

справа — ацетиленовый газовый баллон с ацетиленовым редуктором,

слева кислородный газовый баллон с кислородным редуктором.

Поскольку ацетилен плохо растворим в воде, и его смеси с кислородом могут взрываться в очень широком диапазоне концентраций, его не следует собирать в газометры.

Ацетилен взрывается при температуре около 500 °C или давлении выше 0,2 МПа; КПВ 2,3—80,7 %, температура самовоспламенения 335 °C. Взрывоопасность уменьшается при разбавлении ацетилена другими газами, например азотом, метаном или пропаном.

При длительном соприкосновении ацетилена с медью и серебром образуются ацетилениды меди и серебра, которые взрываются при ударе или повышении температуры. Поэтому при хранении ацетилена не используются материалы, содержащие медь (например, вентили баллонов).

Ацетилен обладает незначительным токсическим действием. Для ацетилена нормирован ПДКм.р. = ПДК с.с. = 1,5 мг/м³ согласно гигиеническим нормативам ГН 2.1.6.1338-03 «Предельно допустимые концентрации (ПДК) загрязняющих веществ в атмосферном воздухе населённых мест».

ПДКр.з. (рабочей зоны) не установлен (по ГОСТ 5457-75 и ГН 2.2.5.1314-03), так как концентрационные пределы распределения пламени в смеси с воздухом составляет 2,5—100 %.

Хранят и перевозят ацетилен в заполненных инертной пористой массой (например, древесным углём) стальных баллонах белого цвета с красной надписью «АЦЕТИЛЕН» в виде раствора в ацетоне. Баллон ёмкостью 40 л под давлением 15—16 кгс/см2 вмещает около 5000 л газообразного ацетилена (взятого при нормальном атмосферном давлении).

  1. ГОСТ 5457-75. Ацетилен растворённый и газообразный технический. Технические условия. Дата обращения: 8 февраля 2012. Архивировано 19 июля 2017 года.

  2. 1 2 3 4

  3. David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals : A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5

  4. Словарь иностранных слов. — М.: «Русский язык», 1989. — 624 с. ISBN 5-200-00408-8

  5. Acetylene – New World Encyclopedia. www.newworldencyclopedia.org. Дата обращения: 9 июля 2023. Архивировано 9 июля 2023 года.

  6. Корольченко. Пожаровзрывоопасность веществ, 2004, с. 198.

  7. Миллер. Ацетилен, его свойства, получение и применение, 1969, с. 72.

  8. Большая энциклопедия нефти и газа. Неприятный запах — ацетилен. Дата обращения: 10 октября 2013. Архивировано 29 октября 2013 года.

  9. . Дата обращения: 10 октября 2013. Архивировано из оригинала 1 октября 2013 года.

  10. Видео данного процесса. Дата обращения: 29 сентября 2017. Архивировано 16 ноября 2015 года.

  11. Лапидус А. Л., Голубева И. А., Жагфаров Ф. Г. Газохимия. Учебное пособие. — М.: ЦентрЛитНефтеГаз, 2008. — 450 с. — ISBN 978-5-902665-31-1.

  12. В России разработали ракетный двигатель на аммиаке — Известия. Дата обращения: 7 мая 2012. Архивировано 7 мая 2012 года.

  • Миллер С. А. Ацетилен, его свойства, получение и применение. — Л.: Химия, 1969. — Т. 1. — 680 с.

  • Корольченко А. Я., Корольченко Д. А. Пожаровзрывоопасность веществ и материалов и средства их тушения. Справочник: в 2-х частях. Часть 1. — М.: Ассоциация «Пожнаука», 2004. — 713 с. — ISBN 5-901283-02-3.

  • Хвостов И. В. // Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1: А — Дарзана. — С. 226—228. — 623 с. — — ISBN 5-85270-008-8.

Текущая версия страницы пока не проверялась опытными участниками и может значительно отличаться от версии, проверенной 29 ноября 2021 года; проверки требуют 38 правок.

| Ацетон | |

| —————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————- | ——————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————- |

| Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели Изображение молекулярной модели | |

| Тренировочный вариант № 23 | |

| Общие | |

| Систематическоенаименование | Пропа́н-​2-​о́н |

| Традиционные названия | Ацето́н, диметилкетон |

| Хим. формула | |

| Рац. формула | CH3—C(O)—CH3 |

| Физические свойства | |

| Состояние | Жидкость |

| Молярная масса | |

| Плотность | |

| Поверхностное натяжение | |

| Динамическая вязкость | 0,36 мПа·с (10 °C) 0,295 мПа·с (25 °C)0,28 мПа·с (41 °C) |

| Энергия ионизации | и |

| Термические свойства | |

| Температура | |

| • плавления | |

| • кипения | |

| • вспышки | |

| • самовоспламенения | |

| Пределы взрываемости | |

| Критическая точка | 235,5°C; 4.7МПа |

| Критическая плотность | 0,273 г/см3 см³/моль |

| Мол. теплоёмк. | 125 Дж/(моль·К) |

| Энтальпия | |

| • образования | (ж) −247,7 кДж/моль (г) −216,5 кДж/моль |

| • сгорания | |

| • плавления | |

| • кипения | |

| Давление пара | |

| Химические свойства | |

| Константа диссоциации кислоты {isplaystyle pK_{a}} | |

| Диэлектрическая проницаемость | 20,9 |

| Оптические свойства | |

| Показатель преломления | 1,3588 (25 °C) 1,3591 (20 °C) |

| Структура | |

| Дипольный момент | |

| Классификация | |

| Рег. номер CAS | |

| PubChem | |

| Рег. номер EINECS | |

| SMILES | |

| InChI | |

| RTECS | |

| ChEBI | |

| Номер ООН | |

| ChemSpider | |

| Безопасность | |

| ЛД50 | 1159 мг/кг |

| Краткие характер. опасности (H) | H225, H319, H336, EUH066 |

| Меры предостор. (P) | P210, P240, P305+P351+P338, P403+P233 |

| Сигнальное слово | |

| Пиктограммы СГС | Пиктограмма «Пламя» системы СГСПиктограмма «Восклицательный знак» системы СГС |

| NFPA 704 | NFPA 704 four-colored diamond |

| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |

| Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе | |

Бесцветная летучая жидкость с характерным запахом. Неограниченно смешивается с водой и полярными органическими растворителями, ограниченно смешивается с неполярными растворителями.

Ценный промышленный растворитель. Благодаря низкой токсичности широко применяется в производстве лаков, взрывчатых веществ, лекарственных средств. Исходное соединение в многочисленных химических синтезах. В лабораторной практике ацетон применяют в качестве полярного апротонного растворителя, для приготовления охлаждающих смесей вместе с сухим льдом и аммиаком, а также для мытья химической посуды.

Ацетон является одним из продуктов метаболизма в живых организмах, в частности, в организме человека. Один из компонентов так называемых кетоновых тел, которых в крови здорового человека содержится крайне мало, однако при патологических состояниях (длительное голодание, тяжелая физическая нагрузка, тяжелая форма сахарного диабета) их концентрация может значительно повышаться и достигать 20 ммоль/л.

Андреас Либавиус, первооткрыватель ацетона

Один из простейших и в то же время важнейших из кетонов — ацетон — впервые выявлен в 1595 году немецким химиком Андреасом Либавием в процессе сухой перегонки ацетата свинца. Однако точно определить его природу и химический состав удалось только в 1832 году Жану-Батисту Дюма и Юстусу фон Либиху. До 1914 года ацетон получали практически исключительно коксованием древесины, однако повышенный спрос на него в годы Первой мировой войны (для производства хлорацетона — эффективного слезоточивого вещества) очень быстро стимулировал создание новых методов производства.

.

Сейчас этот метод уже не применяется, так как ацетон в этом случае содержит слишком много примесей.

.

В Германии в 1916 г. был запатентован процесс производства ацетона на основе уксусной кислоты. При 400 °C через контакты из церия пропускали уксусную кислоту:

.

Ацетон также производили из ацетилена прямым синтезом:

.

Ацетилен вступает во взаимодействие с водяным паром при 450 °C в присутствии катализаторов.

На первой стадии бензол алкилируют пропеном с получением изопропилбензола (кумола), на второй и третьей (реакция Удриса — Сергеева) полученный кумол окисляют кислородом воздуха до гидропероксида, который при действии серной кислоты разлагается на фенол и ацетон:

По данному методу изопропанол окисляют в паровой фазе при температурах 450—650 °C на катализаторе (металлические медь, серебро, никель, платина). Ацетон с высоким выходом (до 90 %) получают на катализаторе «серебро на пемзе» или на серебряной сетке:

Метод окисления пропена

Ацетон получают также прямым окислением пропена в жидкой фазе в присутствии PdCl2 в среде растворов солей Pd, Cu, Fe при температуре 50-120 °C и давлении 50-100 атм:

Ацетон — при н.у. бесцветная подвижная летучая жидкость с характерным резким запахом. Во всех соотношениях смешивается с водой, диэтиловым эфиром, бензолом, метанолом, этанолом, многими сложными эфирами и др.

  • Поверхностное натяжение (20 °C): 23,7 мН/м

  • Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К): −247,7 кДж/моль (ж)

  • Стандартная энтропия образования S (298 К): 200 Дж/моль·K (ж)

  • Стандартная мольная теплоемкость Cp (298 К): 125 Дж/моль·K (ж)

  • Энтальпия плавления ΔHпл: 5,69 кДж/моль

  • Энтальпия кипения ΔHкип: 29,1 кДж/моль

  • Теплота сгорания Qp: 1829,4 кДж/моль

  • Критическое давление: 4,7 МПа

  • Критическая плотность: 0,273 г/см3

  • Динамическая вязкость:

    • 0,36 мПа·с (10 °C)

    • 0,295 мПа·с (25 °C)

    • 0,28 мПа·с (41 °C)

  • Температура вспышки в воздухе[2]: (-20 °C)[1]

  • Температура самовоспламенения на воздухе[2][3]: 465 °C

  • Пределы взрывоопасных концентраций[2]: 2,6-12,8 %

  • Показатель преломления (для D-линии натрия):

    • 1,3591 (20 °C)

    • 1,3588 (25 °C)

  • Показатель электролитической диссоциации: pKa = 20 (20 °C, вода)

  • Диэлектрическая проницаемость (20 °C): 20,9

  • Дипольный момент молекулы (20 °C): 2,84 Д

Ацетон хорошо растворяет многие органические вещества, в частности, ацетил- и нитроцеллюлозы, воски, алкалоиды и др., а также ряд солей.

Восстанавливается амальгамами магния или цинка до пинакона:

или

Окисляет вторичные спирты в кетоны в присутствии трет-бутилата алюминия (реакция Опенауэра)

При использовании большого избытка ацетона реакция смещается вправо.

Под действием перекиси водорода на ацетон в кислой среде образуется перекись ацетона.

Ангидрид хрома окисляет ацетон до углекислого газа и воды. Ацетон реагирует с аммиаком и водородом в присутствии никеля или меди с образованием аминов:

Обычно реакция протекает при температуре 125-175 °C и давлении 5-10 атмосфер.

Присоединение нуклеофилов к карбонильной группе

Ацетон является одним из наиболее реакционноспособных кетонов. Так, он один из немногих кетонов образует бисульфитное соединение:

Ацетон легко присоединяет циановодород с образованием ацетонциангидрина:

Аналогично ацетон присоединяет хлороформ, образуя хлорэтон, который используется в качестве антисептика:

При воздействии ацетона на металлический натрий или амид натрия образуется ацетоннатрий, натриевый спирт изопропенилового спирта:

Атомы водорода в ацетоне легко замещаются на галогены. Под действием хлора (иода) в присутствии щёлочи образует хлороформ (йодоформ).

+

В щелочной среде вступает в альдольную самоконденсацию, с образованием диацетонового спирта:

При конденсации трех молекул ацетона под действием концентрированной серной или соляной кислоты образуется симметричный триметилбензол (мезитилен):

При пиролизе (700 °C) образует кетен:

В химико-токсикологическом анализе для обнаружения ацетона применяют реакции с растворами йода, нитропруссида натрия, фурфурола, ο-нитробензальдегида и метод микродиффузии.

При взаимодействии ацетона с раствором йода в щелочной среде образуется трииодметан (йодоформ):

К 1 мл исследуемого раствора прибавляют 1 мл 10%-го раствора аммиака и несколько капель раствора йода в йодиде калия (йодной настойки). В присутствии йода образуется жёлтый осадок трииодметана с характерным запахом, а его кристаллы имеют характерную гексалучевую форму. Предел обнаружения — 0,1 мг ацетона в пробе.

Ацетон с нитропруссидом натрия в щелочной среде дает интенсивно-красную окраску. При подкислении уксусной кислотой окраска переходит в красно-фиолетовую. Кетоны, в молекулах которых отсутствуют метильные группы, непосредственно связанные с кетоновыми (СО—) группами, не дают такой реакции. Соответственно такие кетоны как метилэтилкетон, метилпропилкетон и другие — также дадут красную окраску с нитропруссидом.

К 1 мл исследуемого раствора прибавляют 1 мл 10%-го раствора гидроксида натрия и 5 капель 1%-го свежеприготовленного раствора нитропруссида натрия. При наличии ацетона в пробе появляется красная или оранжево-красная окраска. При прибавлении 10%-го раствора уксусной кислоты до кислой реакции через несколько минут окраска переходит в красно-фиолетовую или вишнёво-красную. Следует заметить, что бутанон дает аналогичную окраску с нитропруссидом натрия.

Добавить комментарий

Ваш адрес email не будет опубликован. Обязательные поля помечены *