Этанол против метанола

Модель молекулы простейшего спирта — метанола

У этого термина существуют и другие значения, см. Спирт (значения).

Спирты представляют собой обширный и разнообразный класс соединений: они весьма распространены в природе и выполняют важные функции в живых организмах. Спирты являются важными соединениями с точки зрения органического синтеза, не только представляя интерес как целевые продукты, но и как промежуточные вещества, имеющие ряд уникальных химических свойств. Кроме того, спирты являются промышленно важными продуктами и находят широкое применение как в промышленности, так и в повседневных приложениях.

Примеры спиртов с различным числом гидроксильных групп

• Насыщенные, ненасыщенные и ароматические спирты
• Ациклические и циклические спирты
• Первичные, вторичные и третичные спирты

По номенклатуре ИЮПАК названия простых спиртов образуются от названий соответствующих алканов с добавлением суффикса -ол, положение которого указывается арабской цифрой.

История открытия спиртов

Спирты широко распространены в природе как в свободном виде, так и в составе сложных эфиров.

Метаболизм спиртов в организме человека

В связи с широким использованием простейших спиртов в различных отраслях промышленности и, в частности, в качестве растворителей, опасным является их ингаляционное воздействие. Острое токсичное воздействие спиртов, испытанное на крысах, проявилось в следующих ингаляционных концентрациях:

Физические свойства и строение спиртов

Геометрия связи C−O−H в молекуле метанола

Пространственное строение метанола

Межмолекулярные водородные связи в спиртах

Общие химические методы получения спиртов

Спирты могут быть получены из самых разных классов соединений, таких как углеводороды, галогеналканы, амины, карбонильные соединения, эпоксиды. В основном, все методы сводятся к реакциям окисления, восстановления, присоединения и замещения.

Реакции нуклеофильного присоединения металлорганических соединений (ацетиленидов, реактивов Гриньяра, медь- и литийорганических соединений и т. д.) к карбонильным соединениям также приводят к спиртам, причём если присоединение происходит к формальдегиду HCHO, то образуются первичные спирты, если к другим альдегидам, то образуются вторичные спирты. Присоединение к кетонам даёт третичные спирты. Третичные спирты можно получить также путём присоединения двух эквивалентов металлорганического соединения к сложным эфирам.

Промышленные методы получения спиртов

В промышленности спирты получают при помощи химических методов либо биохимических методов производства.

Химические свойства спиртов

Химические свойства спиртов

Химические свойства спиртов определяются наличием в них гидроксильной группы. Поскольку гидроксильная группа является полярной, она может гетеролитически диссоциировать, особенно, под действием сильных оснований. Таким образом, спирты проявляют свойства слабых кислот. Кроме того, высокая электроотрицательность кислорода обуславливает наличие электрофильного атома углерода и, соответственно, способность спиртов подвергаться реакциям нуклеофильного замещения под действием ряда нуклеофилов. Наконец, атом кислорода гидроксильной группы имеет нуклеофильный характер, поэтому спирты могут выступать нуклеофилами в реакциях замещения и присоединения. Также для спиртов характерны реакции окисления.

Диссоциация и кислотно-основные свойства спиртов

Спирты способны проявлять как кислотные, так и основные свойства. Как слабые кислоты, спирты диссоциируют по связи O−H с образованием алкоксид-иона. Кислотные характеристики спиртов оценивают по константе кислотности Ka.

Основные свойства спиртов

Спирты могут также вести себя как слабые основания Льюиса, образовывая с сильными минеральными кислотами соли алкоксония, а также давая донорно-акцепторные комплексы с кислотами Льюиса. Обычно подобные реакции не останавливаются на указанной стадии и ведут к нуклеофильному замещению гидроксильной группы или отщеплению воды.

Количественно основность спиртов оценивают по константе основности pKb или связанной с ней константе кислотности сопряжённой кислоты pKaH+.

Атом углерода, непосредственно соединённый с гидроксильной группой, имеет частичный положительный заряд, что делает возможной атаку нуклеофильной частицы (галогенид-иона, аммиака, спирта и др.) по этому атому углерода с замещением гидроксильной группы на эту частицу. Гидроксильная группа является плохой уходящей группой, поэтому обычно необходима её дополнительная активация.

Химические методы идентификации спиртов

Проба Лукаса для этанола (слева) и трет-бутилового спирта (справа)

Наличие гидроксильной группы в соединении можно выявить несколькими распространёнными химическими реакциями.

Количественный анализ спиртов

Другой метод анализа заключается в определении количества гидроксильных групп, способных реагировать с метилмагнийиодидом. В данном случае расчёт ведут по количеству выделившегося метана (метод Чугаева — Церевитинова).

Спектральные методы анализа спиртов

ИК-спектры спиртов характеризуются двумя типами интенсивных характеристических полос поглощения:

O−H, деформационные колебания

ROH 1450—1250
750—650 Широкие полосы средней интенсивности, не имеющие практического значения

ЯМР-спектроскопические методы анализа спиртов

Области использования спиртов многочисленны и разнообразны, особенно учитывая широчайший спектр соединений, относящихся к этому классу. Вместе с тем, с промышленной точки зрения, только небольшой ряд спиртов вносит заметный вклад в глобальную мировую экономику.

Применение в органическом синтезе

Дикопол — препарат для борьбы с клещами — ароматический спирт, аналог ДДТ.

Применение спиртов в производстве потребительской продукции

В настоящее время трудно найти область практической деятельности человека, где бы не использовались спирты в той или иной роли. Можно выделить следующие малозначительные направления использования:

• Химическая промышленность
• Медицинское применение
• Производство косметических средств

Использованная литература и источники

Спирты являются одними из наиболее распространенных органических соединений. Группы любых органических соединений классифицируются по одной или нескольким гидроксильным группам (―OH), присоединенным к атому углерода алкильной группы.

Спирты бывают разных типов, но два основных типа спирта — это этанол и метанол.

Основные выводы

Этанол, также известный как этиловый спирт, представляет собой прозрачную, бесцветную и легковоспламеняющуюся жидкость, которая обычно используется в качестве растворителя, топлива и алкогольных напитков.

Метанол, также известный как древесный спирт, представляет собой бесцветную, токсичную и легковоспламеняющуюся жидкость, которая в основном используется в качестве промышленного растворителя и топлива.

Этанол нетоксичен и биоразлагаем. Он не воспламеняется и не причиняет вреда, если его пролить.

Химическая формула этанола записывается как C₂H₅OH.

Этанол

• Прозрачная и бесцветная жидкость
• Имеет резкий вкус и винный запах

Метанол

• Токсичная и легковоспламеняющаяся жидкость
• Химическая формула — CH₃OH

Сравнительная таблица

Физические свойства

Бесцветный, летучий, но не воспламеняющийся по своей природе.

Бесцветный, очень летучий и воспламеняющийся по своей природе

Что такое этанол?

Этанол первоначально использовался в качестве мощного двигателя в 1826 и 1876 годах. Этанол также использовался в качестве топлива для освещения.

Этанол смешивали с бензином для использования в качестве усилителя октанового числа, что имело место в период с 1920-х по 1930-е годы, а нехватка топлива вызвала спрос во время Второй мировой войны. Топливо на нефтяной основе достигло высот и стало дорогим в 1970-х годах, и это стало еще большей угрозой для окружающей среды, поскольку в нем использовался этилированный бензин, для которого возникла потребность в октане, и, следовательно, в то десятилетие была создана первая промышленность по производству этанола.

Эффекты и воздействия этанола на мозг сложны, поскольку он может пересекать и проникать через биологические мембраны, а также может взаимодействовать и смешиваться с несколькими молекулярными мишенями в организме. Основным механизмом и функцией, которая проявляется в эффектах этанола, является колебание уровня ГАМК (гамма-аминомасляной кислоты) по мере того, как уровни оживляются через рецепторы ГАМК.

Острый этанол действует как барьер нейротрансмиссии глутамата в различных частях мозга, таких как мозжечок, NAC, гиппокамп, VTA, кора головного мозга и миндалевидное тело в зависимости от концентрации. Этанол или этиловый спирт используется во многих продуктах личной гигиены и косметики, бытовых товарах, топливе и пищевой промышленности.

Алкогольные напитки, такие как вино, пиво и спиртные напитки, производятся из этанола, что делает их пищевым алкоголем. Косметические продукты, такие как лосьоны, кремы, пластыри и духи, также изготавливаются из этанола.

Многие товары для дома, такие как краски, лаки и лак, используют этанол. В пищевой промышленности этанол используется в качестве консерванта пищевых продуктов.

Что такое метанол?

Метанол был впервые обнаружен египтянами еще в глубокой древности. Они использовались для использования метанола в процессе бальзамирования трупов, который был получен в процессе пиролиза древесины.

Ирландский химик Роберт Бойль первым выделил чистый метанол в 1661 году и назвал его духом коробки. Название было так, потому что химик произвел его в процессе дистилляции самшита.

Термин метил возник еще в 1840 году в результате процесса, называемого обратным образованием из метилена. Это привело к тому, что вещество приобрело популярность и значение под названием метиловый спирт.

Метанол можно преобразовать в формальдегид, что в дальнейшем помогает в производстве таких изделий, как краски, пластмассы, взрывчатые вещества, фанера и текстиль, которые подвергаются постоянному прессованию. Метанол широко использовался в качестве топлива во время Второй мировой войны.

Метаболизм метанола дает муравьиную кислоту. Нагрузка на организм формиатом, присутствующим при отравлении метанолом, достаточно высока и может вызвать ацидоз и несколько клинических симптомов.

Метанол полярен по своей природе, так как в структуре метанола присутствует гидроксильная группа. Метанол имеет запах, аналогичный запаху этанола, и при вдыхании или проглатывании может привести к смерти или летальному исходу, так как может вызвать повреждение сетчатки глаза, что может даже привести к неизлечимой слепоте.

Вдыхание паров метанола может вызвать сильный кашель или головную боль. Из-за продуктов метаболизма, которые он образует, когда на него действуют биологические ферменты, такие как алкогольдегидрогеназа и альдегиддегидрогеназа, он может сделать метанол токсичным и опасным.

Метанол широко использовался в качестве топлива с древних времен. Из-за полярной природы метанола его используют в различных лабораториях.

Во многих кухонных приборах, например, в печах, в качестве энергетического топлива для работы используется метанол. Метанол используется в нескольких отраслях промышленности для производства уксусной кислоты, формальдегида, бутиловых эфиров, углеводородов и многих других полимеров для коммерческого использования.

Определенные процессы производят ароматические соединения и многие углеводороды, такие как бензин и олефины, из метанола.

Основные различия между этанолом и метанолом

Последнее обновление: 11 июня 2023 г.

Пиюш Ядав последние 25 лет работал физиком в местном сообществе. Он физик, увлеченный тем, чтобы сделать науку более доступной для наших читателей. Он имеет степень бакалавра естественных наук и диплом о высшем образовании в области наук об окружающей среде. Подробнее о нем можно прочитать на его био страница.

Углеводороды и их свойства-это база органической химии, потому как все остальные молекулы, обладающие органической природой, рассматриваются именно как производные углеводородов. Одним из важнейших функциональных производных углеводородов являются кислородсодержащие органические соединения, рассмотрение которых следует начать с изучения темы “спирты”.

Спирты это функциональные производные углеводородов, которые в составе имеют одну или несколько гидроксильных групп (ОН— ), в свою очередь связанных с насыщенным атомом углерода, то есть находящимся в sp 3 гибридном состоянии.

Общая формула: R-OH

R-предельный радикал. Например: CH3 -метил, C2H5-этил, C3H7-пропил

В молекулах спиртов фигурируют такие ковалентно-неполярные С–С и ковалентно-полярные С–Н, О–Н и С–О химические связи

Так как кислород находится в периодической таблице Д.И. Менделеева правее атома углерода, то его электроотрицательность (ЭО = 3,5) больше электроотрицательности углерода (ЭО = 2,4), и тем более водорода (ЭО = 2,1), поэтому электронная плотность связей С-О и С-Н смещена к более электроотрицательному атому кислорода.

Атом кислорода в спиртах находится в состоянии sp3-гибридизации. В образовании химических связей с атомами C и H участвуют две 2sp3-гибридные орбитали, а еще две 2sp3-гибридные орбитали заняты неподеленными электронными парами атома кислорода. Поэтому валентный угол C–О–H близок к тетраэдрическому и составляет почти 108о.

Спирты, как и множество других органических соединений , характеризуются наличием водородной связи между молекулами. Так, атом водорода одной молекулы, связанный с сильно электроотрицательным атомом(F, Cl, N,O), в нашем случае с атомом кислорода, способен взаимодействовать с неподеленной парой электронов атома кислорода другой молекулы, с образованием дополнительной слабой связи-водородной. Таким образом, в молекулах спиртов за счет межмолекулярных водородных связей образуются ассоциаты. Водородная связь влияет на физические свойства спиртов.

Номенклатура и изомерия спиртов

Для названия спиртов используют используют систематическую, радикально-функциональную и тривиальную номенклатуру. Подробнее об этом можно ознакомившись со статьей.

Структурная изомерия

Такие оксосодержащие соединения как спирты способны образовывать изомеры, то есть изомеризоваться. Так, для спиртов присуща изомерия углеродного скелета, изомерия положения гидроксильной группы и межклассовая изомерия.

Структурные изомеры — это соединения, имеющие одинаковый химический состав, но отличающиеся строением молекул.

Спирты состоящие из четырех и более атомов углерода отличаются наличием изомерии углеродного скелета. Например. Формуле С4Н8ОН соответствуют четыре структурных изомера, из них два различаются строением углеродного скелета

Изомерия функциональной группы характеризуется изменением положения гидроксигруппы в молекуле спирта. Данная изомерия характерна для спиртов, которые содержат три или более атомов углерода.

Например, пропанол-1 и пропанол-2

Межклассовые изомеры — это вещества, относящиеся к разным классам органических веществ, обладающие различным строением, но имеющие одинаковый состав. Спирты являются межклассовыми изомерами с простыми эфирами. Общая формула и спиртов, и простых эфиров — CnH2n+2О.

Например, межклассовые изомеры с общей формулой С3Н7ОH: пропиловый спирт СН3–CH2-CH2–OH и метилэтиловый эфир CH3–O–CH2-CH3

Получение спиртов

1. Щелочной гидролиз галогенпроизводных углеводородов

Этот метод-один из самых распространенных лабораторных способов получения спиртов. В ходе реакции алкилгалогенид взаимодействует с водным раствором щелочи и атом галогена заменяется на гидроксогруппу. Легче всего реакцию гидролиза вступают третичные галогенпроизводные углеводороды, труднее-первичные.

2. Гидратация алкенов

В промышленности этиловый, изопропиловый и трет-бутиловый спирт получают путем гидратации алкенов. Эта реакция протекает с использованием кислотных катализаторов. Следует помнить, что присоединение воды к несимметричным алкенам протекает по правилу Марковникова(см. алкены)

3. Восстановление карбонильных соединений

В ходе каталитического гидрирования альдегидов образуются первичные спирты, а при гидрировании кетонов — вторичные спирты, а из формальдегида образуется метанол. Реакция протекает при повышенной температуре, а в качестве катализатора используют платину

Например, при гидрировании этаналя образуется этанол

Например: при гидрировании ацетона образуется изопропанол

Например, гидрирование диальдегида – один из способов получения этиленгликоля

4. Окисление алкенов холодным водным раствором перманганата калия

Алкены реагируют с водным раствором перманганата калия без нагревания. При этом образуются двухатомные спирты (гликоли).

5. Промышленное получение метанола из «синтез-газа»

До открытия этого метода метанол получали сухой перегонкой древесины-нагреванием без доступа воздуха. В настоящее время метанол получают из “синтез-газа”- каталитический синтез метанола из монооксида углерода и водорода при 300-400°С и давления 500 атм в присутствии смеси оксидов цинка, меди хрома.

CO + 2H2 ⇄ CH3OH

6. Получение этанола ферментативным брожением сахаров (спиртовое брожение)

Для глюкозы характерно ферментативное брожение, то есть распад молекул на части под действием ферментов. Один из вариантов — спиртовое брожение.

7. Гидролиз жиров – способ получения многоатомных спиртов

Под действием кислоты жиры гидролизуются до глицерина и карбоновых кислот, которых входили в молекулу жира.

Например: при гидролизе тристеарата глицерина образуется глицерин и стеариновая кислота

При щелочном гидролизе жиров образуется глицерин и соли карбоновых кислот, входивших в состав жира.

Например: при щелочном гидролизе тристеарата глицерина образуется глицерин и соль стеариновой кислоты (стеарат)

Физические свойства спиртов

Спирты, содержащие не более 11 атомов углерода являются жидкими веществами. Более высшие гомологи находятся в твердом агрегатном состоянии.

Спирты состава С1-С3 имеют характерный алкогольный запах и жгучий вкус, смешиваются с водой в любых соотношениях.

Плотность спиртов меньше единицы, то есть они легче воды

Спирты имеют более высокую температуру кипения и большую растворимость в воде по сравнению с соответствующими углеводородами и галогенуглеводородами по причиние наличия водородной связи между кислородом одной молекулы спирта и водородом другой молекулы.

С увеличением длины углеводородной цепи спиртов их температура кипения повышается, а растворимость уменьшается.

По мере увеличения разветвления углеродного скелета площадь поверхности молекулы уменьшается, что, в свою очередь, уменьшает силу притяжения молекул, то есть Ван-дер-Ваальсово взаимодействие молекул, и, следовательно, снижает температуру кипения. Таким образом, температура кипения разветвленных изомеров ниже, чем у соответствующих прямо цепочечных изомеров

Вода и спирты обладают схожими свойствами в связи с наличием гидроксильных групп в молекулах воды. Эти группы способны формировать водородные связи как с другими молекулами воды, так и с молекулами спирта. Аналогично, молекулы спирта могут образовывать водородные связи как с другими молекулами спирта, так и с водой. Именно благодаря образованию водородных связей со водой, спирты, как правило, обладают сильной растворимостью в воде. Гидроксильная группа, которая обеспечивает такую растворимость, называется гидрофильной, поскольку она способна образовывать водородные связи с водой и повышать растворимость спирта в ней. Метанол, этанол, n-пропиловый спирт, изопропиловый спирт, трет-бутиловый спирт — все они могут смешиваться с водой. Однако, спирты с большей молекулярной массой, обычно, менее растворимы в воде, поскольку их углеводородная часть, которая обладает гидрофобностью, увеличивается с ростом молекулярной массы. Благодаря своей сильной полярности, спирты являются лучшими растворителями для ионных соединений и других полярных веществ по сравнению с соответствующими углеводородами.