Варианты егэ по химии 2023

Карбоновые кислоты: свойства и виды изомерии

Органические соединения, в молекулах которых содержится одна или несколько карбоксильных групп – COOH.

По числу карбоксильных групп карбоновые кислоты делят на монокарбоновые, или одноосновные, дикарбоновые, или двухосновные и т.д. В зависимости от строения углеводородного радикала, с которым связана карбоксильная группа, карбоновые кислоты бывают:

Возможны следующие виды изомерии:

Изомерия углеродного скелета:

Межклассовая изомерия кислот со сложными эфирами:

У гетерофункциональных кислот:

У кислот со сложными эфирами, существует изомерия, связанная с положением функциональной группы, например, хлорпропионовая кислота имеет 2 изомера:

Оптическая изомерия:

Кислоты, имеющие атом углерода, связанный с четырьмя различными заместителями, обладают оптической изомерией:

В основе названий карбоновых кислот лежат названия соответствующих углеводородов. Углеродную цепь нумеруют начиная с атома углерода карбоксильной группы.

Для органических кислот чаще используют тривиальные названия, которые обычно указывают на источник выделения кислот, а не на химическую структуру.

Первые три члена гомологического ряда предельных одноосновных карбоновых кислот (муравьиная, уксусная и пропионовая) – жидкости, хорошо растворимые в воде. Средние представители этого гомологического ряда – вязкие маслообразные жидкости, начиная с C_(10) – твёрдые вещества. Карбоновые кислоты имеют аномально высокие температуры кипения из-за наличия межмолекулярных водородных связей и существуют в виде циклических димеров:

Образование водородных связей и растворимость кислот в воде

Между двумя молекулами могут образоваться две водородные связи, что и обуславливает сравнительно большую прочность ассоциатов. Образование водородных связей с молекулами воды объясняет растворимость кислот в этом растворителе, причём растворимость понижается с возрастанием молекулярной массы веществ, т. е. с увеличением в его молекуле углеводородного радикала (гидрофобного фрагмента).

Окисление различных органических соединений

Окисление альдегидов

• См. Карбонильные соединения, химические свойства, реакции окисления.

Окисление первичных спиртов

• См. Спирты, химические свойства, реакции окисления в жёстких условиях: сильные окислители, кислая среда, нагревание.

Окисление алкинов

• См. Алкины, химические свойства, окисление подкисленным раствором KMnO₄.

Окисление алкенов

• См. Алкены, химические свойства, жёсткое окисление: нагревание с подкисленным раствором KMnO₄.

Гидролиз различных органических соединений

Гидролиз галогензамещённых углеводородов

При гидролизе тригалогенпроизводных углеводородов (R-CCl₃), образуется неустойчивый триол (R-C(OH)₃), который претерпевает дегидратацию с образованием карбоновой кислоты.

Гидролиз сложных эфиров

См. Сложные эфиры, химические свойства.

Гидролиз ангидридов кислот

Общая формула ангидридов (RCO)₂O

Гидролиз хлорангидридов карбоновых кислот

Гидролиз амидов

В кислой среде

Гидролиз нитрилов кислот

Использование реактивов Гриньяра и CO₂

Специфические способы получения карбоновых кислот

1. Муравьиную кислоту получают нагреванием CO с порошкообразным NaOH и дальнейшей обработкой формиата натрия сильной кислотой.
2. Уксусную кислоту получают окислением бутана.
3. Бензойную кислоту получают окислением алкилбензолов.

Кислотные свойства карбоновых кислот

Важно учитывать: все реакции и химические свойства следует изучать под руководством специалиста и соблюдая все необходимые меры предосторожности.

Свойства карбоновых кислот и их функциональные производные

Если пропустить электрический ток через растворы уксусной и серной кислот с одинаковой концентрацией, то окажется, что раствор уксусной кислоты проводит электрический ток намного слабее. Это доказывает, что уксусная кислота является слабой кислотой. Карбоновые кислоты являются слабыми электролитами. Причём по мере повышения молекулярной массы степень их диссоциации понижается. Только муравьиная кислота относится к кислотам средней силы.

Диссоциация карбоновых кислот

В водных растворах карбоновые кислоты диссоциируют на ионы:

Однако равновесие этого процесса сдвинуто влево. Все карбоновые кислоты являются слабыми электролитами (`HCOOH` – средней силы). Природа заместителя `R` достаточно сильно влияет на силу кислот.

Влияние заместителей на силу кислоты

Электронодонорные группы (алкильные группы и др.) повышают электронную плотность на атоме углерода –`COOH` группы, уменьшают тем самым частично положительный заряд на нем. Следствием этого является уменьшение поляризации связи `O–H` (усиление её прочности) и ослабление силы кислоты. Электроноакцепторные группы (фтор, хлор, винил, фенил и др.) наоборот повышают кислотные свойства.

Ряд карбоновых кислот по силе

Подобно минеральным кислотам, карбоновые кислоты реагируют с различными веществами, вытесняя более слабые кислоты. Ряд кислот по мере возрастания кислотных свойств представлен в таблице ниже:

Гидролиз карбоновых кислот

Поскольку карбоновые кислоты слабые, их соли в водном растворе легко гидролизуются, а также вытесняются соединениями сильных кислот. Взаимодействие ацетатов с сильной кислотой является качественной реакцией на ацетат-ионы. Признак её – появление запаха уксусной кислоты.

Функциональные производные карбоновых кислот

При замещении группы – `OH` в молекулах карбоновых кислот на другие группы образуются функциональные производные кислот. Общим свойством всех функциональных производных является то, что они могут быть получены из карбоновой кислоты и вновь в неё превращены при гидролизе:

1. Галогенангидриды
2. Амиды кислот
3. Ангидриды кислот
4. Сложные эфиры
5. Нитрилы кислот

Реакции с участием углеводородного радикала

Галогенирование кислот в присутствии красного фосфора даёт `α`-галогензамещённые кислоты:

Молекулярная масса уксусной кислоты (CH3COOH)

Давайте рассмотрим химическую формулу уксусной кислоты: CH3COOH. Она состоит из атомов углерода (C), водорода (H) и кислорода (O).

Для расчета молекулярной массы уксусной кислоты мы должны учитывать атомные массы каждого элемента и их количество в молекуле.

Таким образом, молекулярная масса уксусной кислоты (CH3COOH) равна приблизительно 60.052 г/моль. Это позволяет нам понять, сколько весит один моль данного вещества и определить его свойства в различных химических реакциях.

Молекулярная масса играет важную роль в химии, и понимание этого понятия поможет вам лучше освоить мир химических взаимодействий.

Атомная масса углерода (С) составляет примерно 12.01 грамм/моль, водорода (Н) — примерно 1.01 грамм/моль и кислорода (О) — примерно 16.00 грамм/моль.

Таким образом, расчет будет следующим:

(2 атома C x 12.01 грамм/моль) + (4 атома H x 1.01 грамм/моль) + (2 атома O x 16.00 грамм/моль) = 24.02 грамма + 4.04 грамма + 32.00 грамма = 60.

Как рассчитать молекулярную массу вещества

Расчет молекулярной массы вещества является фундаментальным процессом в химии. Молекулярная масса представляет собой общую массу молекулы и используется для определения количества вещества, присутствующего в образце. Ниже мы шаг за шагом объясним, как выполнить этот расчет.

1. Получите химическую формулу вещества: Чтобы рассчитать молекулярную массу вещества, необходимо сначала знать его химическую формулу. Эта формула сообщает нам, какие элементы присутствуют в веществе и в какой пропорции они находятся. Например, химическая формула воды — H2O, что указывает на то, что она состоит из двух атомов водорода и одного атома кислорода.

2. Найдите атомную массу каждого элемента: Получив химическую формулу, нам нужно знать атомную массу каждого элемента, присутствующего в веществе. Атомная масса находится в таблице Менделеева и представляет собой среднюю массу атомов этого элемента. Например, атомная масса водорода составляет примерно 1.008 ед. (атомных единиц массы), а кислорода — примерно 16.00 ед.

3. Рассчитаем молекулярную массу: Получив атомную массу каждого элемента, мы умножаем атомную массу каждого элемента на количество атомов, присутствующих в химической формуле. Например, в случае с водой мы умножаем атомную массу водорода (1.008 ед.) на 2, а атомную массу кислорода (16.00 ед.) на 1. Затем складываем результаты, чтобы получить молекулярную массу вещества.

4. Обратите внимание на индексы и круглые скобки: В некоторых химических формулах могут присутствовать нижние индексы, указывающие на наличие в молекуле более одного атома элемента. Например, в углекислом газе (CO2) индекс 2 указывает на то, что в молекуле имеется два атома кислорода. Круглые скобки также можно использовать для группировки элементов в химической формуле. В этих случаях важно учитывать эти индексы и круглые скобки при расчете молекулярной массы.

5. Практический пример: Возьмем в качестве примера fo

Какова плотность уксусной кислоты?

Плотность уксусной кислоты, также известной как этановая кислота, зависит от ее концентрации. Чистая уксусная кислота имеет плотность около 1.05 грамма на миллилитр (г/мл) при 25 градусах Цельсия. Однако эта плотность может незначительно меняться в зависимости от конкретных условий.

Важно отметить, что уксусная кислота обычно встречается в виде водного раствора, известного как уксус. В этом случае плотность уксуса будет зависеть от концентрации уксусной кислоты в растворе. Коммерческий уксус обычно имеет концентрацию уксусной кислоты от 4 до 8%, что соответствует плотности примерно от 1.01 до 1.02 г/мл.

Для определения плотности уксусной кислоты в конкретном растворе можно использовать денсиметр — прибор, используемый для измерения плотности жидкостей. Плотномер погружают в раствор и считывают шкалу для получения значения плотности.

Приготовьтесь к грандиозному финалу нашего анализа молекулярной массы уксусной кислоты! Готовы ли вы смеяться, пока учитесь? Давай пойдем туда!

После всех этих цифр, формул и расчетов пора заканчивать наше путешествие в увлекательный мир молекулярной массы уксусной кислоты. Кто знал, что что-то такое маленькое и, казалось бы, незначительное, может быть таким интересным? Ну, может быть, только настоящие зануды химии, но это уже другая тема!

Таким образом, мы обнаружили, что молекулярная масса уксусной кислоты составляет примерно 60.052 г/моль. Но что это на самом деле означает? Ну, по сути, это способ измерения веса уксусной кислоты по сравнению с другими химическими соединениями. Итак, в следующий раз, когда вы окажетесь на химической вечеринке (да, такие вещи существуют), вы сможете поразить всех своих друзей своими знаниями о молекулярной массе уксусной кислоты. Ты будешь душой вечеринки, я обещаю!

Но, прежде чем вы побежите рассказывать всем о том, что вы узнали, позвольте мне напомнить вам одну вещь: химия – это не просто цифры и сложные формулы. Это тоже увлекательно, удивительно, а иногда даже смешно. Итак, в следующий раз, когда вы столкнетесь с уксусной кислотой на кухне или в лаборатории, найдите время, чтобы оценить ее молекулярную красоту. Кто знает, может быть, вы даже сможете рассказать ему химическую шутку!

Итак, с улыбкой на лице и мозгом, полным химических знаний, мы подходим к концу нашего анализа молекулярной массы уксусной кислоты. Надеюсь, вам понравилось писать это так же, как и мне, и помните: химия повсюду, даже в самых неожиданных местах. Так что продолжайте исследовать, учиться и получать удовольствие от этого увлекательного мира вокруг нас.

До новых встреч, бесстрашные химики!

Кислотно-основная теория Брёнстеда–Лоури

Текущая версия страницы пока не проверялась опытными участниками и может значительно отличаться от версии, проверенной 9 марта 2023 года; проверки требуют 2 правки.

Определения кислот и оснований

• Брёнстед, Йоханнес Николаус

• Лоури, Томас Мартин

В теории Аррениуса кислоты — это соединения, которые в водном растворе диссоциируют, высвобождая H+ (катион водорода*), в то время как основания — соединения, в водном растворе диссоциирующие с образованием OH- (гидроксид-аниона).

В 1923 году физикохимики Й. Н. Брёнстед в Дании и Т. М. Лоури в Англии, оба выдвинули эту теорию, которая ныне носит их имена. В теории Брёнстеда — Лоури кислоты и основания определяются тем, как они реагируют друг с другом, что ведет к большей общности. Определение выражается в виде равновесной реакции

кислота + основание ⇌ сопряжённое основание + сопряжённая кислота.

С кислотой вида HA это равенство можно записать в следующем виде:

Знак равновесия, ⇌, используется потому что реакция может идти как в прямом, так и в обратном направлениях. Кислота, HA, может потерять протон, чтобы стать ее сопряжённым основанием A−. Основание, B, может принять протон, чтобы стать его сопряжённой кислотой HB+. Большинство кислотно-основных реакций протекают быстро, вследствие чего реагенты обычно находятся в динамическом равновесии друг с другом.

Уксусная кислота, слабая кислота, отдаёт протон (катион водорода, на схеме показано зелёным) молекуле воды в равновесной реакции. В результате образуется ацетат-ион и ион гидроксония. Красный: кислород, черный: углерод, белый: водород.

Рассмотрим следующую кислотно-основную реакцию:

Уксусная кислота, , является кислотой, потому что она предоставляет протон молекуле воды (), становясь сопряженным основанием, ацетат-ионом . Молекула воды является основанием, так как она принимает протон от , становясь сопряженной кислотой, ионом гидроксония .

Обратной кислотно-основной реакции также является кислотно-щелочная реакция между сопряженной кислотой основания в первой реакции и сопряженной основой кислоты. В приведенном выше примере ацетат является основанием обратной реакции, а ион гидроксония является кислотой.

В отличие от теории Аррениуса теория Брёнстеда — Лоури не требует, чтобы кислота диссоциировала.

Амфотерность воды

Суть теории Брёнстеда — Лоури состоит в том, что кислота существует как таковая только по отношению к основанию, и наоборот. Вода имеет амфотерный характер, т. е. может вести себя и как кислота, и как основание. На изображении выше вторая молекула воды ведёт себя как основание и получает H+, становясь H3O+, в то время как другая молекула воды ведёт себя как кислота и теряет H+, становясь OH−.

Другим примером служат такие вещества, как гидроксид алюминия (III), Al(OH)3.

, как кислота

, как основание

Катион водорода или гидроксония — это кислоты Брёнстеда — Лоури в водных растворах, а гидроксид-анион – основание, согласно реакции самодиссоциации

Аналогичная реакция происходит в жидком аммиаке.

Таким образом, катион аммония играет туже роль в жидком аммиаке, что и катион гидроксония в водном растворе, а амид-анион ту же, что и гидроксид-анион. Соли аммония ведут себя как кислоты, а амиды как основания.

Некоторые неводные растворители могут вести себя как основания, то есть акцепторы протонов, в отношении кислот Брёнстеда — Лоури.

где S — молекула растворителя. Наиболее важные такие растворители, как диметилсульфоксид, ДМСО и ацетонитрил, CH3CN, поскольку они широко используются для измерения константы диссоциации кислоты . Поскольку диметилсульфоксид более сильный акцептор протонов, нежели вода, то кислоты в нем становятся сильнее по сравнению с водой. В действительности многие молекулы ведут себя как кислоты в неводных растворителях, в отличие от водных, где они могут вести себя как основания. Это хорошо заметно на примере карбоновых кислот, где протон полностью освобождается из C-H связи.

Некоторые неводные растворители могут вести себя как кислоты. Кислотные растворители усиливают основность растворяемых в них веществ. Например соединение CH3COOH, известно как уксусная кислота, потому что в водной среде ведет себя как кислота, отдавая протон. Однако уксусная кислота ведёт себя как основание в жидком HCl, сильном кислом растворителе.

Сравнение с кислотно-основной теорией Льюиса

В том же году, когда Брёнстед и Лоури опубликовали свою теорию, Льюис предложил альтернативную теорию, описывающую кислотно-основные свойства веществ. Теория Льюиса основана на электронных структурах. Основанием Льюиса называется соединение, которое может отдать электронную пару кислоте Льюиса, соединению, что может принять электронную пару. Предложение Льюиса дает объяснение классификации Бренстеда — Лоури с точки зрения электронной структуры.

В этой схеме и основание, B, и сопряжённое основание, A-, несущие не поделённую пару электронов, а протон, представляющий собой кислоту Льюиса, переносится между ними.

Аддукт аммиака и трехфтористого бора

Позже Льюис писал: "Ограничение термина кислот веществами, содержащими водород, так же серьезно мешает понимаю систематической химии, как и ограничение термина окислитель веществами, содержащими кислород". В теории Льюиса кислота, A, и основание, B, формируют продукт, AB, в котором не поделённая электронная пара используется для формирования донорно-акцепторной связи между A и B. На иллюстрации выше это показано реакцией образованием аддукта H3N−BF3 из аммиака и трифторида бора, которая не может проходить а водном растворе, так как трифторид бора бурно реагирует с водой в ходе реакции гидролиза.

Эти реакции показывают, что BF3 — кислота как в теории Льюиса, так и в теории Брёнстеда — Лоури, и подчёркивают сходства между двумя теориями.

Борная кислота признается кислотой Льюиса на основании реакции

В этом случае кислота не диссоциирует, а основание, H2O, диссоциирует. Однако раствор B(OH)3 считается кислотными, так как в ходе реакции высвобождается катион водорода.

Имеются убедительные признаки того, что разбавленные водные растворы аммиака содержат незначительное количество иона аммония.

и что при растворении в воде аммиак действует как основание Льюиса.

Сравнение с теорией Люкса — Флада

Реакции между оксидами в твердом или жидком состоянии не включены в теорию Брёнстеда — Лоури. Например, реакция

не подпадает под определение кислот и оснований Брёнстеда — Лоури. С другой стороны, оксид магния действует как основание, когда он реагирует с водным раствором кислоты.

Было предсказано, что растворённый SiO₂ является слабой кислотой по Брёнстеду — Лоури.

Согласно теории Люкса — Флада (выдвинутой Германом Люксом в 1939 году и расширенной Хоконом Фладом), такие соединения, как и в твердом состоянии, могут быть классифицированы как кислоты или основания. Например, минерал оливин можно рассматривать как соединение основного оксида с кислым оксидом, кремнезёмом, . Эта классификация важна в геохимии.

1. J. N. Brönsted. Einige Bemerkungen über den Begriff der Säuren und Basen (англ.) // Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas. — 1923. — , . — . — doi:10.1002/recl.19230420815. Архивировано 25 июня 2022 года.

2. T. M. Lowry. The uniqueness of hydrogen (англ.) // Journal of the Society of Chemical Industry. — 1923-01-19. — , . — . — doi:10.1002/jctb.5000420302. Архивировано 14 июня 2022 года.

Варианты ЕГЭ по химии 2023/2024

| Вопрос 4 |

| ———————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————- |

| | Решить |

| Вопрос 5 |

| | Решить |

| Вопрос 7 |

| | Установите соответствие между веществом и реагентами, с каждым из которых это вещество может взаимодействовать: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой. ВЕЩЕСТВО РЕАГЕНТЫ Г) ZnBr2 (р-р) 1) AgNO3, Na3PO4, Cl2 2) BaO, H2O, KOH 3) H2, Cl2, O2 4) HBr, LiOH, CH3COOH (р-р) 5) H3PO4 (р-р), BaCl2, CuO Решить |

| Вопрос 8 |

| | Решить |

| Вопрос 9 |

| | Решить |

| Вопрос 11 |

| | Решить |

| Вопрос 12 |

| | Решить |

| Вопрос 16 |

| | Решить |

| Вопрос 17 |

| | Решить |

| Вопрос 19 |

| | Решить |

| Вопрос 20 |

| | Решить |

| Вопрос 21 |

| | Решить |

| Вопрос 22 |

| | Решить |

| Вопрос 23 |

| | Решить |

| Вопрос 25 |

| | Решить |

| Вопрос 26 |

| | Решить |

| Вопрос 27 |

| | Решить |

| Вопрос 28 |

| | Решить |

| Вопрос 29 |

| | Решить |

| Вопрос 30 |

| | Решить |

| Вопрос 31 |

| | Решить |

| Вопрос 32 |

| | Решить |

| Вопрос 33 |

| | Решить |